Date published: 2025-9-7

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Imazalil (CAS 35554-44-0)

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Anwendungen:
Imazalil ist ein Antimykotikum, das ein karzinogenes Potenzial haben kann.
CAS Nummer:
35554-44-0
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
297.18
Summenformel:
C14H14Cl2N2O
Ergänzende Informationen:
Es handelt sich um ein Gefahrgut für den Transport und es können zusätzliche Versandgebühren anfallen.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Imazalil zeigt antifungale Aktivität durch die Hemmung der Sterol 14-α Demethylase, was die Ergosterol-Biosynthese und die Bildung der Zellwand verhindert. Imazalil hemmt auch Androgen-Rezeptoren und Aromatase in einem gemischten kompetitiven/nicht-kompetitiven Modus in vitro. Imazalil zeigt teratogene Effekte auf die Entwicklung von Wirbeltieren, indem es Gene beeinflusst, die an der Retinsäure-Signalisierung beteiligt sind und die neuronale Differenzierung im Nervensystem verändert.


Imazalil (CAS 35554-44-0) Literaturhinweise

  1. Induktion und Hemmung der Aromatase (CYP19)-Aktivität durch verschiedene Klassen von Pestiziden in H295R-Zellen des menschlichen Nebennierenrindenkarzinoms.  |  Sanderson, JT., et al. 2002. Toxicol Appl Pharmacol. 182: 44-54. PMID: 12127262
  2. Enantioseparation des Imazalil-Restes in Orange durch Kapillarelektrophorese mit 2-Hydroxypropyl-beta-cyclodextrin als chiralem Selektor.  |  Kodama, S., et al. 2003. J Agric Food Chem. 51: 6128-31. PMID: 14518933
  3. Auswirkungen des Azolfungizids Imazalil auf die Entwicklung der Ascidie Ciona intestinalis (Chordata, Tunicata): morphologische und molekulare Charakterisierung des induzierten Phänotyps.  |  Zega, G., et al. 2009. Aquat Toxicol. 91: 255-61. PMID: 19124165
  4. PdCYP51B, ein neues putatives Sterol-14α-Demethylase-Gen von Penicillium digitatum, das an der Resistenz gegen Imazalil und andere Fungizide, die die Ergosterol-Synthese hemmen, beteiligt ist.  |  Sun, X., et al. 2011. Appl Microbiol Biotechnol. 91: 1107-19. PMID: 21637936
  5. Kompetitiver Androgenrezeptor-Antagonismus als Faktor, der die Vorhersagbarkeit der kumulativen antiandrogenen Wirkungen weit verbreiteter Pestizide bestimmt.  |  Orton, F., et al. 2012. Environ Health Perspect. 120: 1578-84. PMID: 23008280
  6. Verfolgung des Verbleibs von Imazalil von der Oberflächenbehandlung der Zitrone nach der Ernte bis hin zu einem Backversuch.  |  Vass, A., et al. 2015. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 32: 1875-84. PMID: 26365625
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  8. Beschleunigung der Proliferation von Hepatozyten der Maus durch Imazalil über die Aktivierung des Kernrezeptors PXR.  |  Yoshimaru, S., et al. 2018. J Toxicol Sci. 43: 443-450. PMID: 29973476
  9. Genotoxizität einer Mischung aus Imidacloprid, Imazalil und Tebuconazol.  |  Ilyushina, NA., et al. 2020. Toxicol Rep. 7: 1090-1094. PMID: 32953461
  10. Ökotoxikologische Bewertung von Imazalil-Umwandlungsprodukten auf Eisenia Andrei.  |  Correia, FV., et al. 2021. Ecotoxicology. 30: 198-212. PMID: 33566272
  11. Überwachung des Verhaltens von Imazalil und seines Metaboliten in Trauben, Äpfeln und bei der Verarbeitung von Obstwein auf Enantiomerebene.  |  Li, R., et al. 2021. J Sci Food Agric. 101: 5478-5486. PMID: 33682082
  12. Imazalil und sein Metabolit Imazalil-M verursachten Entwicklungstoxizität bei Embryonen von Zebrafischen (Danio rerio) durch Zellapoptose, die durch Stoffwechselstörungen vermittelt wird.  |  Huang, S., et al. 2022. Pestic Biochem Physiol. 184: 105113. PMID: 35715052
  13. Stereoselektives Verhalten und Rückstände von Imazalil während des Wachstums von Erdbeeren und der Herstellung von Erdbeerwein.  |  Zhang, J., et al. 2023. J Food Prot. 86: 100006. PMID: 36916581

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