Date published: 2025-9-6

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Ilimaquinone (CAS 71678-03-0)

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Alternative Namen:
3-[(Decahydro-1β,2β,4αβ-trimethyl-5-methylene-1-naphthyl)methyl]-2-hydroxy-5-methoxybenzoquinone;Imaquinone
Anwendungen:
Ilimaquinone ist ein ADP-Ribosylierungsfaktor (ARF) und β-COP zum Golgi-Membran-Inhibitor
CAS Nummer:
71678-03-0
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
358.47
Summenformel:
C22H30O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ilimaquinone ist ein natürlicher mariner Metabolit, der entzündungshemmende, antimikrobielle und antimitotische Eigenschaften aufweist. Ilimaquinone wurde auch beschrieben, um Diphtherie-Toxin und die Zytotoxizität von Ricin zu blockieren. Golgi-Membranstudien zeigen, dass die Exposition gegenüber Ilimaquinone zur Bildung von vesikulierten Golgi-Membranen und zur Blockierung des Sekretionsweges führt, die mit der Entfernung von Ilimaquinone rückgängig gemacht werden kann. Darüber hinaus hat sich gezeigt, dass Ilimaquinone die Assoziation des ADP-Ribosylationsfaktors (ARF) und Beta-COP mit der Golgi-Membran blockiert und die cytoplasmatischen Mikrotubuli depolarisiert. Weitere Studien berichten, dass die Vesikulation der Golgi-Membranen durch Ilimaquinone durch die Aktivierung heterotrimerischer G-Proteine stattfindet. Biochemische Assays aus HIV-Studien deuten darauf hin, dass Ilimaquinone zu einer Gruppe mariner Metaboliten mit anti-HIV-Aktivität gehört. Ilimaquinone-Studien deuten darauf hin, dass es die Fähigkeit hat, anti-proliferative Wirkungen durch GADD153-vermittelte Pfadmodifikationen zu induzieren.


Ilimaquinone (CAS 71678-03-0) Literaturhinweise

  1. Wechselwirkungen von (-)-Ilimachinon mit Methylierungsenzymen: Auswirkungen auf die vesikulär vermittelte Sekretion.  |  Radeke, HS., et al. 1999. Chem Biol. 6: 639-47. PMID: 10467129
  2. Ilimachinon hemmt die Gap-Junction-Kommunikation vor der Golgi-Fragmentierung und der Blockierung des Proteintransports.  |  Cruciani, V., et al. 2003. Exp Cell Res. 287: 130-42. PMID: 12799189
  3. Naturstoffe mit Anti-HIV-Aktivität aus Meeresorganismen.  |  Tziveleka, LA., et al. 2003. Curr Top Med Chem. 3: 1512-35. PMID: 14529524
  4. Ilimachinon, ein Stoffwechselprodukt aus Meeresschwämmen, entfaltet seine krebshemmende Wirkung über den GADD153-vermittelten Weg.  |  Lu, PH., et al. 2007. Eur J Pharmacol. 556: 45-54. PMID: 17140562
  5. Ilimachinon und Ethylsmenochinon, Metaboliten aus Meeresschwämmen, unterdrücken die Proliferation von Zellen des Multiplen Myeloms, indem sie den Gehalt an β-Catenin herunterregulieren.  |  Park, S., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 3231-44. PMID: 24879546
  6. Ilimachinon induziert die Expression von Todesrezeptoren und sensibilisiert menschliche Dickdarmkrebszellen für TRAIL-induzierte Apoptose durch Aktivierung der ROS-ERK/p38 MAPK-CHOP-Signalwege.  |  Do, MT., et al. 2014. Food Chem Toxicol. 71: 51-9. PMID: 24930757
  7. HPLC-MS/MS-Analyse von Ilimachinon und seine Anwendung in einer pharmakokinetischen Studie an Ratten.  |  Son, H., et al. 2019. J Pharm Biomed Anal. 166: 291-294. PMID: 30684930
  8. Ilimachinon induziert Apoptose und Autophagie in menschlichen Plattenepithelkarzinomzellen.  |  Lin, CW., et al. 2020. Biomedicines. 8: PMID: 32825464
  9. Ilimachinon (Meeresschwamm-Metabolit) induziert Apoptose in HCT-116 menschlichen kolorektalen Karzinomzellen über den Mitochondrien-vermittelten Apoptose-Weg.  |  Surti, M., et al. 2022. Mar Drugs. 20: PMID: 36135771
  10. Mikrotubuli-unabhängige Vesikulation von Golgi-Membranen und der Wiederzusammenbau von Vesikeln zu Golgi-Stapeln.  |  Veit, B., et al. 1993. J Cell Biol. 122: 1197-206. PMID: 8104190
  11. Vollständige Vesikulation der Golgi-Membranen und Hemmung des Proteintransports durch einen neuartigen Seeschwamm-Metaboliten, Ilimachinon.  |  Takizawa, PA., et al. 1993. Cell. 73: 1079-90. PMID: 8513494
  12. Regulierung der Golgi-Struktur durch heterotrimere G-Proteine.  |  Jamora, C., et al. 1997. Cell. 91: 617-26. PMID: 9393855
  13. Golgi-Störungsstoffe.  |  Dinter, A. and Berger, EG. 1998. Histochem Cell Biol. 109: 571-90. PMID: 9681636

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Ilimaquinone, 100 µg

sc-200864
100 µg
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