Ilimaquinone CAS: 71678-03-0
MF: C22H30O4
MW: 358.47
An ADP-ribosylation factor (ARF) and β-COP to the Golgi membrane inhibitor.

Ilimaquinone (CAS 71678-03-0)

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Synonym 3-[(Decahydro-1β,2β,4αβ-trimethyl-5-methylene-1-naphthyl)methyl]-2-hydroxy-5-methoxybenzoquinone;Imaquinone
Anwendungen An ADP-ribosylation factor (ARF) and β-COP to the Golgi membrane inhibitor
CAS Nummer: 71678-03-0
Reinheit: ≥98%
Molekulargewicht: 358.47
Summenformel: C22H30O4
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Ilimaquinone is a natural marine metabolite shown to have antiinflammatory, antimicrobial, and antimitotic properties. Ilimaquinone has also been described to block diptheria toxin and the cytotoxicity of ricin. Golgi membrane studies reveal that exposure to ilimaquinone results in the formation of vesiculated Golgi membranes and blockage of the secretory pathway, which can be reversed with the removal of ilimaquinone. Additionally, ilimaquinone has been shown to block the association of the ADP-ribosylation factor (ARF) and β-COP to the Golgi membrane, and depolarize cytoplasmic microtubules. Further studies report that the vesiculation of Golgi membranes through Ilimaquinone takes place by the activation of heterotrimeric G proteins. Biochemical assays from HIV studies suggest that ilimaquinone belongs to a group of marine metabolites with anti-HIV activity. Ilimaquinone studies suggest that it has the ability to induce anti-proliferative affects through GADD153-mediated pathway modifications.


Literaturhinweise

1. Takizawa, P.A., et al. 1993. Cell. 73: 1079-1090. PMID: 8513494
2. Veit, B., et al. 1993. J. Cell Biol. 122: 1197-1206. PMID: 8104190
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4. Dinter, A., et al. 1998. Histochem. Cell Biol. 109: 571-590. PMID: 9681636
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6. Tziveleka, L.A., et al. 2003. Curr Top Med Chem. 3: 1512-1535. PMID: 14529524
7. Lu, P.H., et al. 2007. Eur. J. Pharmacol. 556: 45-54. PMID: 17140562

Aggregatzustand :
Solid
Löslichkeit :
Soluble in DMSO (25 mg/ml), and ethanol (25 mg/ml).
LAGERUNG: :
Store at -20° C
Schmelztemperatur :
204.22° C (Predicted)
Sidepunkt :
~478.4° C at 760 mmHg (Predicted)
Dichte :
~1.1 g/cm3 (Predicted)
Brechungsindex :
n20D 1.55
IC50 :
P388: IC50 = 0.2 ug/ml (Mus musculus); A549: IC50 = 0.4 ug/ml (human); A2780: IC50 = 10.9 µM (human); Adenosylhomocysteinase: IC50 = 40 µM (human)
pK Werte :
pKa: 2.92
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
Deutsche WGK :
3
PubChem CID :
72291
Merck Index :
14: 4898
MDL-Nummer :
MFCD00274432
SMILES :
C[[email protected]]1CC[[email protected]]2([[email protected]]([[email protected]]1(C)CC3=C(C(=O)C=C(C3=O)OC)O)CCCC2=C)C

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Ilimaquinone  Publikationen

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Produktreferenz 1 bis 1 von 1 insgesamt

PMID: # 27281477  Massarweh, A. et al. 2016. J. Lipid Res. 57: 1477-91.

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