Date published: 2025-9-29

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Icilin (CAS 36945-98-9)

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Alternative Namen:
AG 3-5; 3,6-Dihydro-1-(2-hydroxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-2(1H)-pyrimidinone
Anwendungen:
Icilin ist ein starker Agonist der Ionenkanäle TRPM8 und ENaCδ
CAS Nummer:
36945-98-9
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
311.3
Summenformel:
C16H13N3O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Icilin ist ein kleines Molekül-Agonist des TRPM8 (transient receptor potential M8) Ionenkanals, einem nicht-selektiven Ca2+-Kanal, der somatosensorische Neuronen in Reaktion auf kalte Temperaturen depolarisiert. Obwohl Icilin strukturell nicht mit Menthol (sc-202705) verbunden ist, aktivieren beide Verbindungen den TRPM8-Rezeptor, um ein Kältegefühl zu erzeugen, und Icilin ist ~200-fach potenter als Menthol in dieser Aktion. Die Sensibilisierung des TRPM8 durch Icilin zeigt eine signifikante zeitliche Verzögerung und eine Abhängigkeit von extracellulärem Ca2+, die sich von der sofort aktivierenden, Ca2+-unabhängigen Aktion von Menthol unterscheidet. Diese variable Sensibilisierung des TRPM8 deutet auf ein einzigartiges modulares Aktivierungsmechanismus abhängig von der Präsenz eines Co-Agonisten-Inputs hin und Icilin wurde als Werkzeug zur Aufklärung der Funktionalität von TRP-Ionenkanälen eingesetzt. Icilin reguliert die Na+-Homöostase in Zellen über die amilorid-sensitiven epithelialen Na+-Kanäle. Icilin ist ein Aktivator von ANKTM1. Icilin ist ein Inhibitor von TRPV3.


Icilin (CAS 36945-98-9) Literaturhinweise

  1. Die Identifizierung eines Kälterezeptors zeigt eine allgemeine Rolle der TRP-Kanäle bei der Thermosensation.  |  McKemy, DD., et al. 2002. Nature. 416: 52-8. PMID: 11882888
  2. ANKTM1, ein TRP-ähnlicher Kanal, der in nozizeptiven Neuronen exprimiert wird, wird durch kalte Temperaturen aktiviert.  |  Story, GM., et al. 2003. Cell. 112: 819-29. PMID: 12654248
  3. Das Superkühlmittel Icilin enthüllt einen Mechanismus der Koinzidenzerkennung durch einen temperaturempfindlichen TRP-Kanal.  |  Chuang, HH., et al. 2004. Neuron. 43: 859-69. PMID: 15363396
  4. Icilin aktiviert die Delta-Untereinheit des menschlichen epithelialen Na+-Kanals.  |  Yamamura, H., et al. 2005. Mol Pharmacol. 68: 1142-7. PMID: 16033954
  5. Icilin löst einen dosis- und zeitabhängigen Anstieg von Glutamat im dorsalen Striatum von Ratten aus.  |  Werkheiser, JL., et al. 2006. Amino Acids. 30: 307-9. PMID: 16622598
  6. Differentielle Verhaltenswirkung des TRPM8/TRPA1-Kanal-Agonisten Icilin (AG-3-5).  |  Rawls, SM., et al. 2007. Eur J Pharmacol. 575: 103-4. PMID: 17765220
  7. Vergleich der durch Icilin und Kälte ausgelösten Reaktionen von Nervenzellen im Rückenmark und deren Modulation der mechanischen Aktivität in einem Modell für neuropathische Schmerzen.  |  Brignell, JL., et al. 2008. Brain Res. 1215: 87-96. PMID: 18479674
  8. Icilin-induzierte Wet-Dog-Shakes bei Ratten sind abhängig von der Aktivierung des NMDA-Rezeptors und der Stickoxidproduktion.  |  Werkheiser, J., et al. 2009. Pharmacol Biochem Behav. 92: 543-8. PMID: 19248800
  9. Dosisabhängige Auswirkungen von Icilin auf die Wärmepräferenz in der Hinterpfote und im Gesicht von Ratten.  |  Rossi, HL., et al. 2009. J Pain. 10: 646-53. PMID: 19409862
  10. Icilin induziert den G1-Arrest durch die Aktivierung von JNK und p38-Kinase auf eine TRPM8-unabhängige Weise.  |  Kim, SH., et al. 2011. Biochem Biophys Res Commun. 406: 30-5. PMID: 21284938
  11. Icilin hemmt E2F1-vermittelte Zellzyklus-Regulationsprogramme bei Prostatakrebs.  |  Lee, S., et al. 2013. Biochem Biophys Res Commun. 441: 1005-10. PMID: 24239550
  12. Icilin reduziert spannungsabhängige Kalziumkanalströme in naiven und verletzten DRG-Neuronen im Ratten-Rückgratnervenligaturmodell.  |  Hagenacker, T., et al. 2014. Brain Res. 1557: 171-9. PMID: 24560602
  13. Die kühlende Substanz Icilin mildert die autoimmune Neuroinflammation durch Modulation der T-Zellen-Reaktion.  |  Ewanchuk, BW., et al. 2018. FASEB J. 32: 1236-1249. PMID: 29114087
  14. Unterdrückende Wirkung der Kühlmittel Icilin auf Penicillin G-induzierte epileptiforme Entladungen bei betäubten Ratten.  |  Moriyama, H., et al. 2019. Front Pharmacol. 10: 652. PMID: 31263415
  15. Die Unterkühlungsverbindung Icilin stimuliert die Expression und Aktivität von c-Fos und Egr-1, was mit der Aktivierung des TRPM8-Kanals, dem Einstrom von Ca2+-Ionen und der Aktivierung des ternären Komplexfaktors Elk-1 einhergeht.  |  Ulrich, M., et al. 2020. Biochem Pharmacol. 177: 113936. PMID: 32224140
  16. AG-3-5: eine Chemikalie, die Kälteempfindungen hervorruft.  |  Wei, ET. and Seid, DA. 1983. J Pharm Pharmacol. 35: 110-2. PMID: 6131976

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Icilin, 10 mg

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