Date published: 2025-9-6

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Holomycin (CAS 488-04-0)

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Alternative Namen:
N-(4,5-Dihydro-5-oxo-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide; 6-Acetamido-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one; 6-(Acetylamino)-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one
Anwendungen:
Holomycin gehört zur Klasse der Pyrrothin-Antibiotika und weist ein breites Spektrum an antibakterieller Aktivität auf
CAS Nummer:
488-04-0
Molekulargewicht:
214.26
Summenformel:
C7H6N2O2S2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Holomycin ist ein Mitglied der Pyrrothin-Klasse von Antibiotika und zeigt ein breites Spektrum an bakterizider Aktivität. Es wirkt, indem es sich an DNA bindet und die Aktivität von Topoisomerase hemmt, einem Enzym, das an der Entwirrung von DNA beteiligt ist. Es bindet auch an die Ribosomensubunit und hemmt die Proteinsynthese. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass es bestimmte Zelltypen zur Apoptose, oder programmierter Zelltod, induziert. Holomycin hat ein breites Wirkungsspektrum gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien, Pilze und Protozoen.


Holomycin (CAS 488-04-0) Literaturhinweise

  1. Antimikrobielle Eigenschaften und Wirkungsweise des Pyrrothins Holomycin.  |  Oliva, B., et al. 2001. Antimicrob Agents Chemother. 45: 532-9. PMID: 11158751
  2. Identifizierung des Genclusters für das Dithiolopyrrolon-Antibiotikum Holomycin in Streptomyces clavuligerus.  |  Li, B. and Walsh, CT. 2010. Proc Natl Acad Sci U S A. 107: 19731-5. PMID: 21041678
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  5. Ein Ersatzplan für den Selbstschutz: S-Methylierung von Holomycin-Biosynthese-Zwischenprodukten in Streptomyces clavuligerus.  |  Li, B., et al. 2012. Chembiochem. 13: 2521-6. PMID: 23097183
  6. Der Fischkrankheitserreger Yersinia ruckeri produziert Holomycin und nutzt eine RNA-Methyltransferase zur Selbstresistenz.  |  Qin, Z., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 14688-97. PMID: 23572522
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  9. Identifizierung und Charakterisierung von Streptomyces flavogriseus NJ-4 als neuer Produzent von Actinomycin D und Holomycin.  |  Wei, Z., et al. 2017. PeerJ. 5: e3601. PMID: 28740758
  10. Reduktion von Holomycin-Thiosulfonat zu seinem Disulfid mit Thiolen.  |  Chan, AN., et al. 2019. Chem Res Toxicol. 32: 400-404. PMID: 30523678
  11. Saccharothrix algeriensis NRRL B-24137, das erste Actinobakterium, das nicht von Streptomyces abstammt, produziert Holomycin nach der Zufuhr von Cystin.  |  Merrouche, R., et al. 2020. Arch Microbiol. 202: 2509-2516. PMID: 32642829
  12. Holomycin, ein antibiotischer Sekundärmetabolit, ist für die Biofilmbildung durch den einheimischen Produzenten Photobacterium galatheae S2753 erforderlich.  |  Zhang, SD., et al. 2021. Appl Environ Microbiol. 87: PMID: 33771780
  13. Pharmakologische Ausrichtung der NLRP3-Debiquitinierung zur Behandlung von NLRP3-assoziierten Entzündungskrankheiten.  |  Ren, GM., et al. 2021. Sci Immunol. 6: PMID: 33931568
  14. Holomycin und ein mit Tunicamycin verwandtes Antibiotikum (MM 19290), Metaboliten von Streptomyces clavuligerus.  |  Kenig, M. and Reading, C. 1979. J Antibiot (Tokyo). 32: 549-54. PMID: 468729
  15. Holomycin und N-Propionylholothin, Antibiotika, die von einem Cephamycin-C-Produzenten hergestellt werden.  |  Okamura, K., et al. 1977. J Antibiot (Tokyo). 30: 334-6. PMID: 863793

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Holomycin, 5 mg

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5 mg
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