Hoechst 33342 trihydrochloride (CAS 23491-52-3)

Hoechst 33342 Trihydrochlorid ist ein Fluorochrom, das weit verbreitet ist, um zelluläres DNA zu visualisieren und wertvolle Einblicke in seine Struktur und Funktion zu erhalten. Dieser A:T-spezifische DNA-Minor-Groove-Ligand dient mehreren Zwecken in der Forschung. Es erleichtert die Identifizierung und Quantifizierung von zellulären Komponenten wie Proteinen und Lipiden. Darüber hinaus findet es Anwendung in Anwendungen der Arzneimittelverabreichung, um eine gezielte Verabreichung an bestimmte Zellen oder Gewebe zu ermöglichen. Die Anregung des Farbstoffs erfolgt bei etwa 350 nm, mit einem Emissionsmaximum bei 461 nm. Im Vergleich zu anderen Hoechst-Farbstoffen besitzt Hoechst-33342 aufgrund eines zusätzlichen Ethylgruppen eine erhöhte Lipophilie. Es verdrängt mehrere bekannte DNA-Interkalatoren und kann in Kombination mit Adriamycin (sc-200923) die Aufnahme von DNA-Farbstoffen stören. Dieser Stoff wird für verschiedene Zwecke verwendet, einschließlich der Sortierung lebender Zellen anhand des DNA-Gehalts mithilfe von FACS, der Visualisierung der Chromatin-Verteilung in lebenden Zellen, der Detektion von BrdU-Inkorporation und der Untersuchung von fixierten Zellen unter dem Mikroskop. Darüber hinaus spielt es eine Rolle bei der Untersuchung früher Apoptose-Stadien und der Zellzyklus-Verteilung. Bemerkenswerterweise zeigt Hoechst-33342 auf verschiedene Zelltypen unterschiedliche Wirkungen. Es induziert die Zelldifferenzierung, bindet reversibel an Friend-Erythroblastomzellen, hemmt Topo I (Topoisomerase I), induziert Apoptose in HL-60-Zellen, reguliert den Ca2+-Efflux und beeinflusst die Zelldifferenzierung in junctionalen Sarkoplasmatischen Reticulum-Zellen. Hoechst 33342 Trihydrochlorid interagiert über nicht-kovalente Bindungen mit DNA und bildet ein fluoreszierendes Komplex. Der Farbstoff bindet spezifisch an die Minor-Groove von doppelsträngiger DNA und verursacht beim Binden eine Fluoreszenzunterdrückung. Obwohl es sich auch an einzelsträngige DNA binden kann, ist seine Affinität für letztere höher. Während Hoechst 33342 auch an RNA binden kann, ist seine Bindungsaffinität für RNA im Vergleich zu DNA niedriger.