Date published: 2025-10-5

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Hexacyclinic acid

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Anwendungen:
Hexacyclinic acid ist ein Antibiotikum, das eine schwache Zytotoxizität gegen verschiedene Tumorzelllinien aufweist
Molekulargewicht:
490.6
Summenformel:
C26H34O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Hexacyclinsäure, eine chemische Verbindung, die zu einer Stoffklasse gehört, die als Polyketide bekannt ist, zeichnet sich durch ihre komplexe Molekularstruktur und biologische Aktivität aus. Während spezifische CAS-Registrierungsnummern und detaillierte empirische Daten für weniger bekannte Verbindungen wie diese manchmal spärlich sind, deutet das chemische Profil der Hexacyclinsäure darauf hin, dass sie aus einem Polyketid-Synthaseweg stammt, der für viele natürliche Produkte mit vielfältigen Bioaktivitäten typisch ist. Polyketide wie Hexacyclinsäure werden von verschiedenen Mikroorganismen und Pflanzen hergestellt und zeichnen sich dadurch aus, dass sie über eine Reihe von enzymatischen Schritten aus Acetyl- und Propionyl-Coenzym-A-Einheiten aufgebaut werden. Die Forschung über Hexacyclinsäure hat sich auf ihre Biosynthese und die einzigartigen enzymatischen Mechanismen konzentriert, die am Aufbau ihres Polyketidgerüsts beteiligt sind. In akademischen und wissenschaftlichen Studien war die Hexacyclinsäure vor allem wegen ihrer potenziellen Rolle bei der Hemmung bestimmter biologischer Prozesse auf zellulärer Ebene von Interesse, wahrscheinlich durch Mechanismen, die eine Störung normaler biochemischer Abläufe beinhalten. Ihre Struktur und Aktivität haben sie zu einem Kandidaten für die Untersuchung von Enzym-Substrat-Wechselwirkungen innerhalb von Polyketidsynthasen gemacht, was Einblicke in die Synthese komplexer Naturprodukte ermöglicht und einen Rahmen für die Entwicklung synthetischer Analoga mit optimierten Eigenschaften bietet. Diese Forschungsarbeiten sind von entscheidender Bedeutung für ein besseres Verständnis der Polyketid-Biosynthese und für die Erforschung neuer Anwendungen in der Biotechnologie.


Hexacyclinic acid Literaturhinweise

  1. Hexacyclinsäure, ein Polyketid aus Streptomyces mit einem neuartigen Kohlenstoffskelett Wir danken der Hoechst AG (Frankfurt) für die Bereitstellung von Streptomyces cellulosae (Stamm S 1013) und Herrn M. Decke für die hervorragende technische Unterstützung. Wir danken Herrn Prof. Dr. W. Beil für die Bestimmung der zytotoxischen Aktivität. Diese Arbeit wurde durch den Fonds der Chemischen Industrie unterstützt.  |  Höfs, R., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 3258-3261. PMID: 11028069
  2. Intramolekulare Alleolat-Acylierungen in Studien zur Synthese von FR182877.  |  Vanderwal, CD., et al. 2001. Org Lett. 3: 4307-10. PMID: 11784204
  3. Ein Cycloaddition-Kaskadenansatz zur Totalsynthese von (-)-FR182877.  |  Evans, DA. and Starr, JT. 2003. J Am Chem Soc. 125: 13531-40. PMID: 14583050
  4. Synthese des A,B,C-Ringsystems der Hexacyclinsäure.  |  Stellfeld, T., et al. 2004. Org Lett. 6: 3889-92. PMID: 15496056
  5. Radikalische 5-Exo-Trig-Cyclisierung von chiralen 3-Silylhepta-1,6-Dienen: Präziser Zugang zum A-B-C-Ringkern der Hexacyclinsäure.  |  James, P., et al. 2005. J Org Chem. 70: 7985-95. PMID: 16277319
  6. Intramolekulare Tandem-Michael-Aldol-Reaktion als Werkzeug für den Aufbau des C-Rings von Hexacyclinsäure.  |  Stelmakh, A., et al. 2006. Org Lett. 8: 3485-8. PMID: 16869641
  7. Studien über Transannulationsreaktionen an einem neungliedrigen Ring: die Synthese von naturproduktähnlichen Strukturen.  |  Iqbal, M., et al. 2011. Org Biomol Chem. 9: 5062-78. PMID: 21597625
  8. Synthese eines Modells eines DEF-Ringkerns aus Hexacyclinsäure.  |  Clarke and Paul A., et al. 2003. Chemical communications. 13: 1560-1561.
  9. Jodozyklisierung/Eliminierung eines DEF-Ringkerns von FR182877.  |  Clarke, et al. 2004. Tetrahedron letters. 45.5: 927-929.
  10. ynthetische Studien zu den DEF-Ringen von FR182877 und Hexacyclinsäure.  |  Clarke and Paul A., et al. 2005. Tetrahedron. 61.2: 353-363.

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