Date published: 2025-9-6

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Heptelidic acid (CAS 74310-84-2)

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Alternative Namen:
Heptelidic acid is also known as Koningic acid.
Anwendungen:
Heptelidic acid ist ein starker, selektiver und irreversibler Inhibitor von GAPDH und bestimmten DNA-Polymerasen.
CAS Nummer:
74310-84-2
Molekulargewicht:
280.32
Summenformel:
C15H20O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Heptelidsäure ist eine Verbindung, die aufgrund ihrer Fähigkeit, bestimmte biochemische Prozesse zu hemmen, in der Forschung weit verbreitet ist. In der Molekularbiologie ist Heptelidsäure vor allem als selektiver Inhibitor der eukaryotischen RNA-Polymerase II bekannt, einem Enzym, das für die Synthese der Boten-RNA entscheidend ist. Diese Eigenschaft macht Heptelidsäure für die Untersuchung der Regulierung der Genexpression nützlich. Außerdem wird sie in der enzymologischen Forschung eingesetzt, um die Funktion und Struktur der RNA-Polymerase II zu untersuchen. In der Landwirtschaft konzentriert sich die Forschung mit Heptelidsäure auf ihre Wirksamkeit bei der Hemmung des Pilzwachstums und auf ihre möglichen Wirkmechanismen. Diese Forschung zielt darauf ab, neue Methoden zum Schutz von Kulturpflanzen vor Pilzerregern zu erforschen. Darüber hinaus wird Heptelidsäure auch in Studien über ihre Auswirkungen auf bestimmte Signalwege in Zellen untersucht, die für das Verständnis komplexer zellulärer Reaktionen auf Umweltreize von Bedeutung sein können.


Heptelidic acid (CAS 74310-84-2) Literaturhinweise

  1. Glukoseabhängiger aktiver ATP-Entzug durch Koninginsäure tötet hochglykolytische Zellen.  |  Kumagai, S., et al. 2008. Biochem Biophys Res Commun. 365: 362-8. PMID: 17997978
  2. Heptelidinsäure, ein Sesquiterpenlacton, hemmt die Etoposid-induzierte Apoptose in menschlichen Leukämiezellen U937.  |  Kim, JH. and Lee, CH. 2009. J Microbiol Biotechnol. 19: 787-91. PMID: 19734716
  3. Identifizierung einer durch Koninginsäure (Heptelidinsäure) modifizierten Stelle in der Kaninchenmuskel-Glyceraldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase.  |  Sakai, K., et al. 1991. Biochim Biophys Acta. 1077: 192-6. PMID: 2015292
  4. Neue Terpenoide, Trichoderonsäuren A und B, isoliert aus Trichoderma virens, sind selektive Inhibitoren von DNA-Polymerasen der Familie X.  |  Yamaguchi, Y., et al. 2010. Biosci Biotechnol Biochem. 74: 793-801. PMID: 20378979
  5. Zwei Glyceraldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase-Isoenzyme aus dem Koninginsäure (Heptelidinsäure)-Produzenten Trichoderma koningii.  |  Sakai, K., et al. 1990. Eur J Biochem. 193: 195-202. PMID: 2226438
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  8. 4-Octylitaconat hemmt die aerobe Glykolyse, indem es auf GAPDH abzielt und so entzündungshemmende Wirkungen entfaltet.  |  Liao, ST., et al. 2019. Nat Commun. 10: 5091. PMID: 31704924
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  10. Expression einer Heptelidsäure-unempfindlichen rekombinanten GAPDH aus Trichoderma virens und deren biochemische und biophysikalische Charakterisierung.  |  Pachauri, S., et al. 2020. Protein Expr Purif. 175: 105697. PMID: 32681951
  11. Die Deletion des NRPS von Trichoderma virens, Tex7, führt zur Akkumulation der krebshemmenden Heptelidsäure.  |  Taylor, JT., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 529: 672-677. PMID: 32736691
  12. Bewertung von Heptelidsäure als potenzieller Inhibitor der durch Tau-Aggregation ausgelösten Alzheimer-Krankheit und der damit verbundenen Neurotoxizität.  |  Zhang, L., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 183: 1155-1161. PMID: 33971235
  13. Biosynthese des pilzlichen Glyceraldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase-Inhibitors Heptelidsäure und Mechanismus der Selbstresistenz.  |  Yan, Y., et al. 2020. Chem Sci. 11: 9554-9562. PMID: 34094220
  14. Doppelte Rolle einer speziellen GAPDH bei der Biosynthese flüchtiger und nicht flüchtiger Metaboliten - neue Erkenntnisse über die Regulierung des Sekundärstoffwechsels in Trichoderma virens.  |  Bansal, R., et al. 2021. Microbiol Res. 253: 126862. PMID: 34563853
  15. Aus Probiotika gewonnene Heptelidsäure übt Antitumoreffekte auf extraintestinale Melanome durch Kontrolle der Glyceraldehyd-3-Phosphat-Dehydrogenase-Aktivität aus.  |  Isozaki, S., et al. 2022. BMC Microbiol. 22: 110. PMID: 35459092
  16. Spezifische Hemmung der Glyceraldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase durch Koninginsäure (Heptelidinsäure).  |  Endo, A., et al. 1985. J Antibiot (Tokyo). 38: 920-5. PMID: 4030504

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