Hepta-O-acetyl-β-lactosyl azide (CAS 30854-62-7)

Hepta-O-acetyl-β-lactosylazid ist ein Derivat von Laktose, das durch Acetylierung zu einem Glycosylazid modifiziert wird. In der Forschung wird diese Verbindung vor allem für ihre Anwendung in der Kohlenhydratchemie genutzt, wo sie als wichtiges Zwischenprodukt bei Glykosylierungsreaktionen dient. Die Azidfunktionalität ermöglicht eine effiziente Konjugation an verschiedene molekulare Gerüste durch Click-Chemie, insbesondere die Huisgen-Cycloadditionsreaktion mit Alkinen, die die Bildung stabiler Triazol-Bindungen ermöglicht. Diese Eigenschaft macht es zu einem nützlichen Werkzeug bei der Herstellung von Glykokonjugaten und glykosylierten Verbindungen, die für die Untersuchung der strukturellen Vielfalt von Kohlenhydraten und ihrer Rolle in biologischen Erkennungsprozessen relevant sind. Hepta-O-Acetyl-β-Lactosylazid wurde für die Synthese von Glykoproteinen, Glykolipiden und Oligosacchariden verwendet, die biologisch bedeutsame Kohlenhydrate imitieren. Diese synthetischen Konstrukte geben Aufschluss über die Wechselwirkungen zwischen Kohlenhydraten und Proteinen, die zelluläre Erkennung und die Mechanismen der pathogenen Bindung. Darüber hinaus ist diese Verbindung hilfreich bei der Erforschung der Strukturanalyse von Oligosacchariden durch chemische Markierung und als Baustein bei der Entwicklung von Impfstoffen und diagnostischen Instrumenten auf Kohlenhydratbasis. Ihre robuste chemische Reaktivität und Affinität für Glykosylierungswege machen sie zu einer unschätzbaren Ressource für die Erforschung der komplexen Zusammenhänge der Kohlenhydratchemie in der biochemischen Forschung.