Date published: 2025-9-12

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HATU (CAS 148893-10-1)

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Alternative Namen:
2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; N,N,N′N′-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uroniumhexafluorophosphate
Anwendungen:
HATU ist ein Peptidkopplungsreagenz
CAS Nummer:
148893-10-1
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
380.23
Summenformel:
C10H15N6O•PF6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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HATU ist als Peptid-Kopplungsagent und als Katalysator für selektive Acylierung nützlich. Es ist auch ein Reagenz für Reaktionen, die Amidbindungsbildungen beinhalten. HATU, ein hoch effizienter Kopplungsreagenz, findet weitreichende Anwendung in der Fest- und Lösungsphasen-Peptidsynthese. In einer vergleichenden Studie zeigte HATU überlegene Kopplungsergebnisse und generierte kleinere Enantiomere im Vergleich zu HBTU und TBTU. Obwohl DMF der typische Lösungsmittel ist, werden auch andere unpolare Verbindungen verwendet. Wenn es in Gegenwart von HOAt ist, bildet HATU HOAt, was zur Bildung von aktivierten Ester führt, die eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Aminosäuren aufweisen. Obwohl eine Nebenreaktion Guanidin-Nebenprodukte erzeugen kann, hilft die Zugabe von HOBt, dies zu verhindern. Interessanterweise wurde HATU, obwohl es ursprünglich als ein Urea-basierter Salz angesehen wurde, durch Röntgenanalyse als ein Guanidiniumoxid enthüllt.


HATU (CAS 148893-10-1) Literaturhinweise

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  2. Synthese von makrozyklischen, potenziellen Proteaseinhibitoren unter Verwendung eines generischen Gerüsts.  |  Dumez, E., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4882-92. PMID: 12098301
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  4. Totalsynthese von (-)-Ulapualid A, einem neuartigen Tris-Oxazol-Makrolid aus marinen Nacktschnecken, auf der Grundlage einiger Biosynthese-Spekulationen.  |  Pattenden, G., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1478-97. PMID: 18385855
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  9. Bildung von 2-Imino-Benzo[e]-1,3-oxazin-4-onen aus Reaktionen von Salicylsäuren und Anilinen mit HATU: Mechanistische und synthetische Studien.  |  Leas, DA., et al. 2018. ACS Omega. 3: 781-787. PMID: 29399653
  10. Identifizierung der unerwarteten Bildung von unmarkiertem N,N-Dimethylamid bei der Synthese des deuterierten Fragments von Ribociclib durch eine HATU-vermittelte Kopplungsreaktion.  |  Gai, K., et al. 2019. J Labelled Comp Radiopharm. 62: 62-66. PMID: 30375008
  11. Anaphylaxie durch Peptid-Kopplungsmittel: Lehren aus der wiederholten Exposition gegenüber HATU, HBTU und HCTU.  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  12. Neue Wirkstoffe mit verbesserter Potenz gegen Plasmodium.  |  Marinović, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32977642
  13. Entwicklung von 177Lu-markiertem Gold, das in dendrimere Nanomaterialien eingekapselt ist, zur Behandlung von Lungenkrebs.  |  Wang, Z., et al. 2022. J Biomater Sci Polym Ed. 33: 197-211. PMID: 34686102
  14. Praktische Synthese von Furanamiden und Bewertung ihrer antimikrobiellen Aktivität.  |  Mercogliano, M., et al. 2022. Nat Prod Res. 1-8. PMID: 35700078

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