Date published: 2025-9-7

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GW 842166X (CAS 666260-75-9)

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Alternative Namen:
2-[(2,4-dichlorophenyl)amino]-N-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-5-pyrimidinecarboxamide
Anwendungen:
GW 842166X ist ein Agonist des CB2-Rezeptors
CAS Nummer:
666260-75-9
Molekulargewicht:
449.3
Summenformel:
C18H17Cl2F3N4O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Ein CB2-Rezeptor-Agonist mit ED50-Werten von 91 bzw. 63 nM bei Ratten und Menschen.2 Bei oraler Verabreichung an Ratten im Freund's Complete Adjuvant (FCA)-Modell für entzündliche Schmerzen ist GW 842166X hochwirksam mit einem ED50-Wert von 0,1 mg/kg und einer vollständigen Umkehrung der Hyperalgesie bei 0,3 mg/kg.2


GW 842166X (CAS 666260-75-9) Literaturhinweise

  1. Entdeckung von 2-[(2,4-Dichlorphenyl)amino]-N-[(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]-4-(trifluormethyl)-5-pyrimidincarboxamid, einem selektiven CB2-Rezeptor-Agonisten für die Behandlung von Entzündungsschmerzen.  |  Giblin, GM., et al. 2007. J Med Chem. 50: 2597-600. PMID: 17477516
  2. In-vitro- und In-vivo-Charakterisierung von A-796260: ein selektiver Cannabinoid-CB2-Rezeptor-Agonist, der in Schmerzmodellen bei Nagetieren analgetische Wirkung zeigt.  |  Yao, BB., et al. 2008. Br J Pharmacol. 153: 390-401. PMID: 17994110
  3. Charakterisierung eines Cannabinoid-CB2-Rezeptor-selektiven Agonisten, A-836339 [2,2,3,3-Tetramethyl-Cyclopropancarbonsäure-[3-(2-Methoxy-Ethyl)-4,5-dimethyl-3H-thiazol-(2Z)-yliden]-amid], mit Hilfe von pharmakologischen In-vitro-Tests, In-vivo-Schmerzmodellen und pharmakologischer Magnetresonanztomographie.  |  Yao, BB., et al. 2009. J Pharmacol Exp Ther. 328: 141-51. PMID: 18931146
  4. Neueste Fortschritte bei Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten.  |  Thakur, GA., et al. 2009. Expert Opin Ther Pat. 19: 1647-73. PMID: 19939187
  5. Entwicklung und Bewertung eines neuartigen fluoreszierenden CB2-Liganden als Sonde zur Visualisierung von Rezeptoren in Immunzellen.  |  Petrov, RR., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 5859-62. PMID: 21855337
  6. Selektive Cannabinoidrezeptor-2-Modulatoren: eine Patentübersicht von 2009 bis heute.  |  Riether, D. 2012. Expert Opin Ther Pat. 22: 495-510. PMID: 22537079
  7. Jüngste Fortschritte bei der Entwicklung selektiver CB(2)-Agonisten als vielversprechende entzündungshemmende Wirkstoffe.  |  Leleu-Chavain, N., et al. 2012. Curr Med Chem. 19: 3457-74. PMID: 22709008
  8. Der Agonisten-Bindungsmechanismus des menschlichen CB2-Rezeptors wurde durch Molekulardynamiksimulation, Berechnung der freien Energie und 3D-QSAR-Studien untersucht.  |  Chen, JJ., et al. 2013. Yao Xue Xue Bao. 48: 1436-49. PMID: 24358778
  9. Ligandenbasiertes virtuelles Screening identifiziert eine Familie von selektiven Cannabinoidrezeptor-2-Agonisten.  |  Gianella-Borradori, M., et al. 2015. Bioorg Med Chem. 23: 241-63. PMID: 25487422
  10. Design, Synthesen, Struktur-Aktivitäts-Beziehungen und Docking-Studien von Cumarin-Derivaten als neue selektive Liganden für den CB2-Rezeptor.  |  Han, S., et al. 2015. Eur J Med Chem. 93: 16-32. PMID: 25644673
  11. Der zentrale Cannabinoidrezeptor Typ 2 (CB2) und chronische Schmerzen.  |  Shang, Y. and Tang, Y. 2017. Int J Neurosci. 127: 812-823. PMID: 27842450
  12. Entwicklung von Pyridazin-3-Carboxamiden als CB2-Agonisten: Design, Synthese, Struktur-Wirkungsbeziehungen und Docking-Studien.  |  Qian, HY., et al. 2017. Eur J Med Chem. 137: 598-611. PMID: 28651225
  13. CB2-Agonist GW842166x schützte vor 6-OHDA-induzierten angst- und depressionsbedingten Verhaltensweisen bei Mäusen.  |  Liu, X., et al. 2022. Biomedicines. 10: PMID: 35892676
  14. Jüngste Fortschritte bei Cannabinoid (CB2)-Rezeptor-Agonisten vom Typ 2 und ihr therapeutisches Potenzial.  |  Gasperi, V., et al. 2023. Curr Med Chem. 30: 1420-1457. PMID: 36028971
  15. GW842166X lindert Osteoarthritis durch Unterdrückung des LPS-vermittelten Knorpelzellenabbaus bei Mäusen.  |  Huang, WR., et al. 2022. Curr Med Sci. 42: 1046-1054. PMID: 36178576

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