Date published: 2025-9-8

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Glycerophospho-N-Oleoyl Ethanolamine (CAS 201738-24-1)

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Alternative Namen:
mono(2,3-dihydroxypropyl)-mono[2-[[(9Z)-1-oxo-9-octadecenyl]amino]ethyl] ester phosphoric acid
Anwendungen:
Glycerophospho-N-Oleoyl Ethanolamine ist ein Vorläufer der Cannabinoidverbindung OEA
CAS Nummer:
201738-24-1
Molekulargewicht:
479.6
Summenformel:
C23H46NO7P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Acylierte Ethanolamine (NAE) sind natürlich vorkommende Lipide mit vielfältigen Bioaktivitäten. Arachidonoylethanolamid (AEA) beispielsweise ist ein endogener Cannabinoid-Neurotransmitter, der zelluläre Reaktionen durch Aktivierung der Cannabinoidrezeptoren, des peripheren Cannabinoids (CB2) und des zentralen Cannabinoids (CB1), hervorruft. Die verschiedenen Arten von NAE werden durch die Aktivität der Glycerophosphodiesterase 1 (GDE1) aus Glycerophospho-verknüpften Vorläufern gewonnen (1). Glycerophospho-N-Oleoylethanolamin ist die Vorstufe von Oleoylethanolamid (OEA). OEA ist ein potenter endogener Agonist für PPARα, der in einem Transaktivierungstest einen EC50-Wert von 120 nM aufweist (2). Die systemische Verabreichung von OEA unterdrückt die Nahrungsaufnahme und verringert die Gewichtszunahme bei Ratten (10 mg/kg intraperitoneal) und PPARα-Wildtyp-Mäusen, nicht jedoch bei PPARα-Knockout-Mäusen (2,3). Wie AEA wird auch OEA durch Fettsäureamidhydrolase (FAAH) metabolisiert.


Glycerophospho-N-Oleoyl Ethanolamine (CAS 201738-24-1) Literaturhinweise

  1. Oleylethanolamid reguliert die Nahrungsaufnahme und das Körpergewicht durch Aktivierung des Kernrezeptors PPAR-alpha.  |  Fu, J., et al. 2003. Nature. 425: 90-3. PMID: 12955147
  2. Anandamid-Biosynthese, katalysiert durch die Phosphodiesterase GDE1, und Nachweis von Glycerophospho-N-Acylethanolamin-Vorläufern im Gehirn von Mäusen.  |  Simon, GM. and Cravatt, BF. 2008. J Biol Chem. 283: 9341-9. PMID: 18227059
  3. Analyse von Serummetaboliten zur Diagnose einer bikuspiden Aortenklappe.  |  Wang, W., et al. 2016. Sci Rep. 6: 37023. PMID: 27845433
  4. Multi-Omik-Ansätze zur Definition der Pathogenese der kalzifizierten Aortenklappenerkrankung.  |  Blaser, MC., et al. 2021. Circ Res. 128: 1371-1397. PMID: 33914608
  5. Metabolomik: Ein neues Werkzeug für unser Verständnis angeborener Herzkrankheiten.  |  Bassareo, PP. and McMahon, CJ. 2022. Children (Basel). 9: PMID: 36553246
  6. Verbesserung der chronischen Wundheilung mit der einheimischen thailändischen Reissorte Kaab Dum: Erforschung von ER-Stress und Seneszenzhemmung in der HaCaT-Keratinozyten-Zelllinie.  |  Payuhakrit, W., et al. 2024. PLoS One. 19: e0302662. PMID: 38748716

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