Date published: 2025-10-11

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Glucotropaeolin (CAS 5115-71-9)

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Alternative Namen:
Glucotropaeolin is also known as Benzyl glucosinolate.
Anwendungen:
Glucotropaeolin ist eine Phytochemikalie aus Tropaeolum majus, die in einer Vielzahl von biochemischen Studien verwendet wird.
CAS Nummer:
5115-71-9
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
447.52
Summenformel:
C14H18NO9S2•K
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Glucotropaeolin ist ein Glucosinolat, das in mehreren Pflanzen vorkommt, darunter Tropaeolum majus, allgemein bekannt als Gartennasturtium. Es wird häufig in der landwirtschaftlichen und pflanzenbiologischen Forschung eingesetzt, aufgrund seiner Rolle in den Abwehrmechanismen von Pflanzen. Forschungen zu Glucotropaeolin konzentrieren sich oft auf seine Fähigkeit, Herbivoren und Pathogene abzuwehren, wenn es durch das Enzym Myrosinase hydrolysiert wird und dabei Isothiocyanate freisetzt, die biologisch aktive Verbindungen sind. Studien untersuchen auch seine potenzielle Auswirkung auf die Bodengesundheit und seine Interaktionen mit anderen Pflanzen und Mikroorganismen in der Rhizosphäre. Darüber hinaus wird Glucotropaeolin in Untersuchungen zur pflanzlichen Allelopathie eingesetzt, wo es das Wachstum und die Entwicklung der umgebenden Vegetation durch die Freisetzung von Chemikalien in die Umwelt beeinflussen kann.


Glucotropaeolin (CAS 5115-71-9) Literaturhinweise

  1. In vitro antiproliferative Aktivität von Isothiocyanaten und Nitrilen, die durch Myrosinase-vermittelte Hydrolyse von Glucosinolaten aus Samen von Kreuzblütlern erzeugt werden.  |  Nastruzzi, C., et al. 2000. J Agric Food Chem. 48: 3572-5. PMID: 10956152
  2. Reinigung und Charakterisierung von Myrosinase aus der Kohlblattlaus (Brevicoryne brassicae), einem Brassica-Herbivor.  |  Pontoppidan, B., et al. 2001. Eur J Biochem. 268: 1041-8. PMID: 11179970
  3. Identifizierung neuer Derivate von Sinigrin und Glucotropaeolin, die von der menschlichen Verdauungsmikroflora produziert werden, durch 1H NMR-Spektroskopie-Analyse von in vitro-Inkubationen.  |  Combourieu, B., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 1440-5. PMID: 11602519
  4. Untersuchung der Knolleninhaltsstoffe von Maca (Lepidium meyenii Walp.).  |  Piacente, S., et al. 2002. J Agric Food Chem. 50: 5621-5. PMID: 12236688
  5. In vitro-Verdauung von Sinigrin und Glucotropaeolin durch einzelne Stämme von Bifidobacterium und Identifizierung der Verdauungsprodukte.  |  Cheng, DL., et al. 2004. Food Chem Toxicol. 42: 351-7. PMID: 14871576
  6. Hemmung der Karzinogenese durch geringfügige Nahrungsbestandteile.  |  Wattenberg, LW. 1992. Cancer Res. 52: 2085s-2091s. PMID: 1544145
  7. Produktion von Glucosinolat-Hydrolyseprodukten in Suspensionskulturen von Farsetia aegyptia nach Anregung.  |  Al-Gendy, AA. and Lockwood, GB. 2005. Fitoterapia. 76: 288-95. PMID: 15885925
  8. Quantitative Bestimmung von intakten Glucosinolaten in Brokkoli, Brokkoli-Sprossen, Rosenkohl und Blumenkohl mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Elektrospray-Ionisations-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Tian, Q., et al. 2005. Anal Biochem. 343: 93-9. PMID: 15963940
  9. Aufnahme und Umsatz von Glucosinolaten, die in der Sägewespe Athalia rosae sequestriert werden.  |  Müller, C. and Wittstock, U. 2005. Insect Biochem Mol Biol. 35: 1189-98. PMID: 16102424
  10. Das Glucosinolat-Myrosinase-System in Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus L.): Variabilität der biochemischen Parameter und Screening nach Klonen, die für die pharmazeutische Nutzung in Frage kommen.  |  Kleinwächter, M., et al. 2008. J Agric Food Chem. 56: 11165-70. PMID: 18986152
  11. Transformation von Nasturtium officinale, Barbarea verna und Arabis caucasica zur Erzeugung von Haarwurzeln und Glucosinolat-Myrosinase-Systemen.  |  Wielanek, M., et al. 2009. Biotechnol Lett. 31: 917-21. PMID: 19229477
  12. Fallstricke bei der Desulfatierung von Glucosinolaten in einem Hochdurchsatztest.  |  Hennig, K., et al. 2012. Food Chem. 134: 2355-61. PMID: 23442696
  13. Bioverfügbarkeit und Metabolismus von Benzylglucosinolaten beim Verzehr von Indischer Kresse (Tropaeolum majus L.) beim Menschen.  |  Platz, S., et al. 2016. Mol Nutr Food Res. 60: 652-60. PMID: 26610401
  14. Glucotropaeolin fördert die Apoptose durch Kalzium-Dysregulation und dämpft die Zellwanderung durch Unterdrückung von FOXM1 in Pankreaskrebszellen.  |  Lee, W., et al. 2023. Antioxidants (Basel). 12: PMID: 36829815
  15. Biosynthese von Senföl-Glucosiden: Umwandlung von Phenylacetaldehyd-Oxim und 3-Phenylpropionaldehyd-Oxim in Glucotropaeolin und Gluconasturtiin.  |  Underhill, EW. 1967. Eur J Biochem. 2: 61-3. PMID: 6082608

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