Date published: 2025-9-12

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Globotriose (CAS 66580-68-5)

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CAS Nummer:
66580-68-5
Molekulargewicht:
504.44
Summenformel:
C18H32O16
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Globotriose, formell bekannt als Gal(α1-4)Gal(β1-4)Glc, ist ein Trisaccharid, das aus zwei Galaktosemolekülen und einem Glukosemolekül besteht. Es spielt eine entscheidende Rolle bei der Erforschung der mikrobiellen Pathogenese, insbesondere bei der Erforschung von bakteriellen Infektionen, die die menschliche Niere und die Harnwege betreffen. Globotriose ist der spezifische Rezeptor für die Bindung des Shiga-ähnlichen Toxins, das von pathogenen Stämmen von E. coli produziert wird und ein Hauptverursacher des hämolytisch-urämischen Syndroms ist, einer schweren Erkrankung nach E. coli-Infektionen. In der wissenschaftlichen Forschung wird Globotriose ausgiebig genutzt, um die biochemischen Grundlagen von Wirt-Pathogen-Interaktionen zu verstehen. Studien mit diesem Trisaccharid tragen dazu bei, zu klären, wie Bakterien über kohlenhydratspezifische Wechselwirkungen Wirtszellen erkennen und daran anhaften, was für die Entwicklung von Strategien zur Hemmung der bakteriellen Adhäsion und Kolonisierung von entscheidender Bedeutung ist. Die strukturelle Analyse der Globotriose und ihrer Bindungsaffinitäten mit bakteriellen Adhäsinen und Toxinen ermöglicht Einblicke in die molekularen Mechanismen der Infektion. Darüber hinaus wird Globotriose bei der Entwicklung synthetischer Impfstoffe verwendet, bei denen die Nachahmung der Struktur wichtiger bakterieller Bindungsstellen eine Immunreaktion auslösen kann, ohne dass der Erreger vorhanden ist. Dieser Ansatz hat Auswirkungen auf die Entwicklung von Breitspektrum-Impfstoffen gegen eine Vielzahl von pathogenen Bakterien, die ähnliche Mechanismen zur Interaktion mit dem Wirt nutzen.


Globotriose (CAS 66580-68-5) Literaturhinweise

  1. Bestimmung der Zelladhäsionsspezifität von Streptococcus suis mit dem vollständigen Satz von Monodeoxyanaloga der Globotriose.  |  Haataja, S., et al. 1999. Glycoconj J. 16: 67-71. PMID: 10580652
  2. Synthese ausgewählter Aminodesoxy-Analoga von Galabiose und Globotriose.  |  Hansen, HC. and Magnusson, G. 1999. Carbohydr Res. 322: 166-80. PMID: 10637981
  3. Neutralisierung der Shiga-Toxine Stx1, Stx2c und Stx2e durch rekombinante Bakterien, die Globotriose und Globotetraose imitieren.  |  Paton, AW., et al. 2001. Infect Immun. 69: 1967-70. PMID: 11179385
  4. Effiziente chemoenzymatische Synthese von Globotriose und ihren Derivaten mit einer rekombinanten alpha-(1-->4)-Galactosyltransferase.  |  Zhang, J., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 969-76. PMID: 12039536
  5. Überexpression und biochemische Charakterisierung der Beta-1,3-N-Acetylgalactosaminyltransferase LgtD aus Haemophilus influenzae Stamm Rd.  |  Shao, J., et al. 2002. Biochem Biophys Res Commun. 295: 1-8. PMID: 12083757
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  7. Ein Eintopf-Ansatz zur Biosynthese von Globotriose und ihren Derivaten aus einfacheren Substraten.  |  Zhao, X., et al. 2014. Eur J Med Chem. 80: 423-7. PMID: 24796882
  8. Effiziente und regioselektive Synthese von Globotriose durch eine neue α-Galactosidase aus Bacteroides fragilis.  |  Gong, W., et al. 2016. Appl Microbiol Biotechnol. 100: 6693-6702. PMID: 27020280
  9. Designer-Biokatalysatoren für die direkte Einbindung von exogener Galaktose in Globotriose.  |  Long, L., et al. 2020. Biotechnol Bioeng. 117: 285-290. PMID: 31631323
  10. Synthese einiger zweiwertiger O- und S-Glykoside von Galabiose und Globotriose.  |  Hansen, HC. and Magnusson, G. 1998. Carbohydr Res. 307: 243-51. PMID: 9675366

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Globotriose, 500 µg

sc-257557
500 µg
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