Date published: 2025-9-11

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Gitoxin (CAS 4562-36-1)

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Alternative Namen:
Anhydrogitalin; Gitoxigenin 3-O-tridigitoxoside; Pseudodigitoxin
Anwendungen:
Gitoxin ist ein Herzglykosid aus dem Wolligen Fingerhut (Digitalis lanata), das auf seine potenziellen kardialen Anwendungen ähnlich denen von Digoxin untersucht werden kann
CAS Nummer:
4562-36-1
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
780.94
Summenformel:
C41H64O14
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Gitoxin, ein aus Digitalis purpurea gewonnenes Herzglykosid, hat aufgrund seiner starken hemmenden Wirkung auf die Natrium-Kalium-ATPase (Na+/K+-ATPase) in der Forschung großes Interesse geweckt. Diese Pumpe reguliert die Ionengradienten in den Zellmembranen, die für verschiedene zelluläre Funktionen wie die Aufrechterhaltung des Membranpotenzials und des Zellvolumens entscheidend sind. Gitoxin bindet spezifisch an die α-Untereinheit der Na+/K+-ATPase, was zu einer Hemmung ihrer Aktivität führt. Dies führt zu einer intrazellulären Akkumulation von Natriumionen, die wiederum sekundäre Ereignisse wie eine erhöhte intrazelluläre Kalziumkonzentration über Natrium-Kalzium-Austauschmechanismen auslöst. Diese zellulären Veränderungen tragen zu der bei Gitoxin und verwandten Herzglykosiden beobachteten positiven inotropen Wirkung bei. Neben seinen kardiotoxischen Wirkungen wurde Gitoxin auch auf seine potenziellen krebshemmenden Eigenschaften untersucht. Studien haben gezeigt, dass Gitoxin bei verschiedenen Krebszelllinien Apoptose auslösen und die Proliferation hemmen kann, möglicherweise durch Mechanismen, die eine Störung der Ionenhomöostase und die Modulation von Signalwegen beinhalten. Darüber hinaus deuten Forschungsergebnisse darauf hin, dass Gitoxin neuroprotektive Wirkungen haben könnte, obwohl weitere Studien erforderlich sind, um die zugrunde liegenden Mechanismen vollständig aufzuklären. Insgesamt ist Gitoxin ein wertvolles Instrument zum Verständnis der zellulären Ionenregulation und zur Erforschung seines Potenzials bei verschiedenen Krankheiten, einschließlich Krebs und neurodegenerativen Störungen.


Gitoxin (CAS 4562-36-1) Literaturhinweise

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  2. Multiresidue-Screen für Kardiotoxine durch zweidimensionale Dünnschichtchromatographie.  |  Holstege, DM., et al. 2000. J Agric Food Chem. 48: 60-4. PMID: 10637052
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  4. Modifizierung der Spezifität von Antidigoxin-Antikörpern durch Insertionsmutagenese.  |  Krykbaev, RA., et al. 2002. Protein Sci. 11: 2899-908. PMID: 12441388
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  8. Hellebrin und seine Aglykonform Hellebrigenin zeigen in vitro ähnliche wachstumshemmende Wirkungen auf Krebszellen und Bindungsprofile an die Alpha-Untereinheiten der Na+/K+-ATPase.  |  Moreno Y Banuls, L., et al. 2013. Mol Cancer. 12: 33. PMID: 23621895
  9. [Ein giftiger Frühlingssmoothie mit Wildkräutern: versehentliche Vergiftung mit Fingerhut (Digitalis purpurea)].  |  Kingma, JS., et al. 2020. Ned Tijdschr Geneeskd. 164: PMID: 33331728
  10. Lanatosid C verlangsamt die Proliferation und induziert Apoptose durch Hemmung von STAT3 und ROS-vermittelter Veränderung des mitochondrialen Membranpotenzials in Cholangiokarzinomen.  |  Zhang, C., et al. 2023. Front Pharmacol. 14: 1098915. PMID: 37397486
  11. Ein kurzer Weg zur Synthese von Digoxose-Trisaccharid-Glykaldonor über Mislow-Evans-Umlagerung.  |  Ali, I., et al. 2023. J Org Chem. 88: 12105-12114. PMID: 37555372

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Gitoxin, 5 mg

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5 mg
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