Date published: 2025-12-22

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Gilvocarcin M (CAS 77879-89-1)

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Anwendungen:
Gilvocarcin M ist das geringfügige Analogon von Gilvocarcin V mit antibakterieller, -pilzlicher, -viraler und -tumoraler Wirkung
CAS Nummer:
77879-89-1
Reinheit:
95%
Molekulargewicht:
482.5
Summenformel:
C26H26O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Gilvocarcin M ist ein komplexes Naturprodukt, das zur Gilvocarcin-Gruppe der Antibiotika gehört und ursprünglich aus dem Bakterium Streptomyces griseoflavus isoliert wurde. Strukturell zeichnet sich Gilvocarcin M durch ein Chromophor aus, das mit einer glykosidischen Einheit verbunden ist. Seine bemerkenswerte Wirkungsweise beruht in erster Linie auf der Bildung eines kovalenten Addukts mit der DNA bei Aktivierung durch Licht. Unter UV-Bestrahlung erzeugt Gilvocarcin M reaktive Sauerstoffspezies und bindet an die Guaninbasen der DNA, wodurch es die DNA-Replikation und die Transkriptionsprozesse stört. Diese Wechselwirkung hemmt nicht nur das Wachstum von Zellen, indem sie die Replikation des genetischen Materials blockiert, sondern es hat sich auch gezeigt, dass es die DNA mit den zugehörigen Proteinen vernetzt und so die Zellfunktionen weiter stört. In der Forschung wurde Gilvocarcin M ausgiebig zur Untersuchung der photochemischen Eigenschaften von Arzneimittel-DNA-Wechselwirkungen eingesetzt und bietet Einblicke in die Dynamik der photoinduzierten Zytotoxizität. Diese Studien sind von entscheidender Bedeutung für das Verständnis, wie lichtaktivierte Verbindungen zur Beeinflussung biologischer Prozesse auf molekularer Ebene eingesetzt werden können, einschließlich der Entwicklung von Medikamenten, die auf Licht reagieren. Darüber hinaus hat die Forschung zu Gilvocarcin M zu breiteren Diskussionen in den Bereichen chemische Biologie und Photopharmakologie beigetragen, insbesondere zu der Frage, wie Naturstoffe so bearbeitet werden können, dass sie ihre Wirksamkeit und Selektivität als potenzielle Instrumente zur Steuerung biologischer Prozesse in Abhängigkeit vom Licht verbessern.


Gilvocarcin M (CAS 77879-89-1) Literaturhinweise

  1. Histon H3 und das Hitzeschockprotein GRP78 werden durch photoaktiviertes Gilvocarcin V in menschlichen Fibroblasten selektiv mit der DNA vernetzt.  |  Matsumoto, A. and Hanawalt, PC. 2000. Cancer Res. 60: 3921-6. PMID: 10919670
  2. Modellstudien zur Synthese von Gilvocarcin M.  |  Cordero-Vargas, A., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 4432-43. PMID: 16327904
  3. Baeyer-Villiger-C-C-Bindungs-Spaltungsreaktion bei der Gilvocarcin- und Jadomycin-Biosynthese.  |  Tibrewal, N., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 18181-4. PMID: 23102024
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  7. Gilvocarcine, neue Antitumor-Antibiotika. 1. Taxonomie, Fermentation, Isolierung und biologische Aktivitäten.  |  Nakano, H., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 266-70. PMID: 7275807
  8. Gilvocarcine, neue Antitumor-Antibiotika. 2. Strukturaufklärung.  |  Takahashi, K., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 271-5. PMID: 7275808
  9. Antitumorwirkstoffe aus Streptomyces anandii: Gilvocarcine V, M und E.  |  Balitz, DM., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 1544-55. PMID: 7344705
  10. Photophysikalische Eigenschaften der Gilvocarcine V und M und ihre Bindungskonstante an Kalbsthymus-DNA.  |  Oyola, R., et al. 1997. Photochem Photobiol. 65: 802-10. PMID: 9155255

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Gilvocarcin M, 500 µg

sc-202169
500 µg
$359.00