Date published: 2025-9-6

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Gemfibrozil 1-O-β-Glucuronide (CAS 91683-38-4)

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Alternative Namen:
Gemfibrozil 1-O-β-Glucuronide also known as 1-O-Gemfibrozil-beta-D-glucuronide; 1-[5-(2,5-Dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate] β-D-Glucopyranuroic Acid; Gemfibrozil Glucuronide
Anwendungen:
Gemfibrozil 1-O-β-Glucuronide ist ein irreversibler Inhibitor von P450 2C8 und ein Hauptmetabolit von Gemfibrozil
CAS Nummer:
91683-38-4
Molekulargewicht:
426.46
Summenformel:
C21H30O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Gemfibrozil 1-O-β-Glucuronid ist ein aktiver Metabolit, der durch die Biotransformation von Gemfibrozil durch die Wirkung von Glucuronosyltransferase-Enzymen gebildet wird. In der biochemischen Forschung wird diese Verbindung zur Untersuchung der chemischen Kinetik und des Stoffwechsels von Gemfibrozil sowie der Rolle der Glucuronidierung bei der Arzneimittelclearance verwendet. Sie dient als wichtige Referenzsubstanz für die Entwicklung und Validierung analytischer Methoden wie der Flüssigchromatographie gekoppelt mit Massenspektrometrie (LC-MS), die zur Überwachung von Gemfibrozil und seinen Metaboliten in biologischen Proben eingesetzt werden. Die Forschung mit Gemfibrozil 1-O-β-Glucuronid trägt zu einem umfassenderen Verständnis des Stoffwechsels von Lipid-regulierenden Wirkstoffen und der Faktoren bei, die ihre Biotransformation beeinflussen, bei. Die Verbindung wird auch in in vitro-Studien verwendet, um die Wechselwirkungen zwischen Metaboliten und Transportproteinen, wie solchen, die an der renalen und hepatischen Ausscheidung beteiligt sind, zu untersuchen.


Gemfibrozil 1-O-β-Glucuronide (CAS 91683-38-4) Literaturhinweise

  1. Gemfibrozil und sein Glucuronid hemmen die durch das organische Anionen transportierende Polypeptid 2 (OATP2/OATP1B1:SLC21A6) vermittelte hepatische Aufnahme und den durch CYP2C8 vermittelten Metabolismus von Cerivastatin: Analyse des Mechanismus der klinisch relevanten Arzneimittelwechselwirkung zwischen Cerivastatin und Gemfibrozil.  |  Shitara, Y., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 311: 228-36. PMID: 15194707
  2. Die Glucuronidierung von Atorvastatin wird durch die Fibrate Gemfibrozil, Fenofibrat und Fenofibrinsäure geringfügig und nicht selektiv gehemmt.  |  Goosen, TC., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 1315-24. PMID: 17470524
  3. Die benzylische Oxidation von Gemfibrozil-1-O-beta-Glucuronid durch P450 2C8 führt zur Häm-Alkylierung und irreversiblen Hemmung.  |  Baer, BR., et al. 2009. Chem Res Toxicol. 22: 1298-309. PMID: 19445523
  4. Gemfibrozil erhöht die Plasmakonzentrationen von Montelukast deutlich: eine bisher unerkannte Rolle für CYP2C8 im Metabolismus von Montelukast.  |  Karonen, T., et al. 2010. Clin Pharmacol Ther. 88: 223-30. PMID: 20592724
  5. Bewertung der CYP2C8-Hemmung in vitro: Nutzen von Montelukast als selektives CYP2C8-Substrat.  |  VandenBrink, BM., et al. 2011. Drug Metab Dispos. 39: 1546-54. PMID: 21697463
  6. Gemfibrozil ist ein starker Inaktivator von CYP2C8 in sehr kleinen Mehrfachdosen.  |  Honkalammi, J., et al. 2012. Clin Pharmacol Ther. 91: 846-55. PMID: 22472994
  7. Mechanistische Modellierung zur Vorhersage der Transporter- und Enzym-vermittelten Wechselwirkungen von Repaglinid mit anderen Arzneimitteln.  |  Varma, MV., et al. 2013. Pharm Res. 30: 1188-99. PMID: 23307347
  8. 2D-QSAR-Studie für Gemfibrozil-Glucuronid als mechanismusbasierter Inhibitor von CYP2C8.  |  Taxak, N. and Bharatam, PV. 2013. Indian J Pharm Sci. 75: 680-7. PMID: 24591743
  9. Quantitative Rationalisierung von Gemfibrozil-Wirkstoffinteraktionen: Berücksichtigung des Zusammenspiels von Transportern und Enzymen und der Rolle des zirkulierenden Metaboliten Gemfibrozil 1-O-β-Glucuronid.  |  Varma, MV., et al. 2015. Drug Metab Dispos. 43: 1108-18. PMID: 25941268
  10. Hepatische Disposition von Gemfibrozil und seinem Hauptmetaboliten Gemfibrozil 1-O-β-Glucuronid.  |  Kimoto, E., et al. 2015. Mol Pharm. 12: 3943-52. PMID: 26378985
  11. Veränderung der intravenösen und oralen Pharmakokinetik von Valsartan durch die gleichzeitige Anwendung von Gemfibrozil bei Ratten.  |  Yang, SJ., et al. 2016. Biopharm Drug Dispos. 37: 245-51. PMID: 26663350
  12. Die Rolle von Gemfibrozil als Hemmstoff von CYP2C8 und Membrantransportern.  |  Tornio, A., et al. 2017. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 13: 83-95. PMID: 27548563
  13. Nutzung der PBPK-Modellierung zur Bewertung des Potenzials einer signifikanten Arzneimittelwechselwirkung zwischen Clopidogrel und Dasabuvir: Eine wissenschaftliche Perspektive.  |  Arya, V., et al. 2017. Clin Pharmacol Ther. 102: 578-580. PMID: 28444890
  14. Kristalline Schwämme als empfindliche und schnelle Methode zur Identifizierung von Metaboliten: Anwendung auf Gemfibrozil und seine Phase I und II Metaboliten.  |  Rosenberger, L., et al. 2020. Drug Metab Dispos. 48: 587-593. PMID: 32434832
  15. Eine automatisierte Cocktail-Methode zur In-vitro-Bewertung der direkten und zeitabhängigen Hemmung von neun wichtigen Cytochrom-P450-Enzymen - Anwendung zur Bestimmung der Selektivität von CYP2C8-Inhibitoren.  |  Kahma, H., et al. 2021. Eur J Pharm Sci. 162: 105810. PMID: 33753217

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