Date published: 2025-9-11

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gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6)

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Alternative Namen:
Methyl 4,9,10'-trihydroxy-7-methoxy-5,8,9'-trioxo-4',5,8,9'-tetrahydro-3H,3'H-spiro[naphtho[2,3-b]furan-2,2'-pyrano[4,3-g]chromene]-7'-carboxylate
CAS Nummer:
27267-71-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
522.41
Summenformel:
C26H18O12
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Gamma-Rubromycin, eine chemische Verbindung, die aus dem Aktinomyceten Streptomyces collinus isoliert wurde, ist für seine komplizierten Wechselwirkungen mit DNA und RNA bekannt, was es zu einem Schwerpunkt der biochemischen Forschung macht. Diese Verbindung gehört zur Klasse der Rubromycin-Antibiotika, die durch ihre einzigartige trizyklische Struktur und ein Spiroketal-Ringsystem gekennzeichnet sind. Gamma-Rubromycin entfaltet seine Wirkung in erster Linie durch Interkalation in die DNA, wo es sich zwischen die Basenpaare der DNA-Helix einfügt. Diese Einlagerung stört die normale Doppelhelixstruktur, was die Transkriptionsprozesse hemmen kann, indem es die RNA-Polymerase daran hindert, die DNA effektiv in RNA zu kopieren. Darüber hinaus hat sich gezeigt, dass Gamma-Rubromycin die Enzyme der reversen Transkriptase hemmt und dadurch die Replikation bestimmter Viren und Retrotransposons in zellulären Systemen beeinträchtigt. In der Forschung wurde gamma-Rubromycin eingesetzt, um seine Bindungseffizienz und -spezifität an Nukleinsäuren zu untersuchen, was Einblicke in die molekulare Dynamik von DNA-interagierenden Wirkstoffen ermöglicht. Diese Studien sind entscheidend für das Verständnis, wie strukturelle Variationen von Molekülen ihre Interaktion mit biologischen Makromolekülen beeinflussen, und können zur Entwicklung neuartiger Verbindungen zur Regulierung der Genexpression in experimentellen Modellen führen.


gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6) Literaturhinweise

  1. Verwendung einer Sonogashira-Acetylid-Kopplungsstrategie für die Synthese des aromatischen Spiroketalskeletts von gamma-Rubromycin.  |  Tsang, KY., et al. 2003. Org Lett. 5: 4425-7. PMID: 14602016
  2. Hemmung der Aktivität der Reversen Transkriptase des Humanen Immundefizienz-Virus-1 durch Rubromycine: kompetitive Interaktion an der Template-Primer-Stelle.  |  Goldman, ME., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 20-5. PMID: 1695317
  3. Spaltung von vier Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen während der Biosynthese von Griseorhodin, einem Spiroketal-Pharmakophor.  |  Yunt, Z., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 2297-305. PMID: 19175308
  4. Synthese von (±)-γ-Rubromycin über eine neue Hypoiodit-katalysierte oxidative Cycloetherifizierung.  |  Wei, L., et al. 2012. Org Lett. 14: 5302-5. PMID: 23050595
  5. Hyaluromycin, ein neuer Hyaluronidase-Inhibitor polyketidischen Ursprungs aus marinen Streptomyces sp.  |  Harunari, E., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 491-507. PMID: 24451191
  6. Eine konvergente Totalsynthese des Telomerase-Inhibitors (±)-γ-Rubromycin.  |  Wilsdorf, M. and Reissig, HU. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 4332-6. PMID: 24623604
  7. Modellreaktionen für die enantioselektive Synthese von γ-Rubromycin: Stereospezifische intramolekulare Photoredox-Cyclisierung eines ortho-Quinon-Ethers zu einem Spiroacetal.  |  Wakita, F., et al. 2018. Org Lett. 20: 3928-3932. PMID: 29932661
  8. Strukturbestimmung, funktionelle Charakterisierung und biosynthetische Implikationen von Nybomycin-Metaboliten aus einem Streptomyceten, der in einer Bergbausanierungsanlage vorkommt.  |  Wang, X., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 3469-3476. PMID: 31833370
  9. Streptomyces iakyrus TA 36 als erste Quelle des Chinon-Antibiotikums γ-Rubromycin.  |  Charousová, I., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37630229
  10. [Rubromycine. 3. Die Konstitution von alpha-Rubromycin, beta-Rubromycin, gamma-Rubromycin und gamma-iso-Rubromycin].  |  Brockmann, H. and Zeeck, A. 1970. Chem Ber. 103: 1709-26. PMID: 5447178

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