Date published: 2025-9-10

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Galacto-N-biose (CAS 20972-29-6)

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Alternative Namen:
β-D-Gal-(1→3)-D-GalNAc, 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactopyranose, T Antigen
Anwendungen:
Galacto-N-biose ist ein Bestandteil des Galakto-N-Biose/Lakto-N-Biose-Stoffwechselweges
CAS Nummer:
20972-29-6
Molekulargewicht:
383.35
Summenformel:
C14H25NO11
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Galacto-N-biose ist ein Disaccharid, das aus zwei Monosacchariden, Beta-D-Galactose und N-Acetyl-D-Galactosamin, besteht. Die wissenschaftlichen Forschungsanwendungen von Galacto-N-biose sind vielfältig. Es dient als wertvolles Werkzeug zur Untersuchung der Struktur und Funktionalität von Glykoproteinen, Glycolipiden und Proteoglykanen. Darüber hinaus ermöglicht es die Erforschung der Beiträge der Kohlenhydrate zu Zell-Zell- und Zell-Matrix-Interaktionen sowie zu Immunreaktionen. Außerdem wird es von Forschern eingesetzt, um die komplexen Mechanismen von Enzymen zu untersuchen, die an Glykosylierungsreaktionen beteiligt sind. Der Wirkmechanismus von Galacto-N-biose beruht auf seiner einzigartigen Struktur. Die glykosidische Bindung, die die beiden Monosaccharide Beta-D-Galactose und N-Acetyl-D-Galactosamin verbindet, ist für ihre Funktion unerlässlich. Diese Bindung wird hergestellt, wenn die Hydroxylgruppe des Galactosemoleküls an das Stickstoffatom des Galactosaminmoleküls bindet. Die Stabilität dieser Bindung wird durch Wasserstoffbrücken zwischen den beiden Molekülen weiter verstärkt.


Galacto-N-biose (CAS 20972-29-6) Literaturhinweise

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  2. Strukturelle und thermodynamische Analysen des lösungsbindenden Proteins aus Bifidobacterium longum, das für das Disaccharid Core 1 und die Lacto-N-Biose I spezifisch ist.  |  Suzuki, R., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 13165-73. PMID: 18332142
  3. Identifizierung der Lacto-N-Biose I Phosphorylase aus Vibrio vulnificus CMCP6.  |  Nakajima, M. and Kitaoka, M. 2008. Appl Environ Microbiol. 74: 6333-7. PMID: 18723650
  4. Produzione enzimatica one-pot di beta-D-galattopiranosil-(1-->3)-2-acetamido-2-deossi-D-galattosio (galatto-N-biosio) da saccarosio e 2-acetamido-2-deossi-D-galattosio (N-acetilgalattosamina).  |  Nishimoto, M. and Kitaoka, M. 2009. Carbohydr Res. 344: 2573-6. PMID: 19850285
  5. Bifidobakterielle Enzyme, die am Metabolismus von Oligosacchariden der menschlichen Milch beteiligt sind.  |  Kitaoka, M. 2012. Adv Nutr. 3: 422S-9S. PMID: 22585921
  6. Ein einzigartiges Gencluster für die Nutzung der schleimhaut- und milchassoziierten Glykane Galacto-N-Biose und Lacto-N-Biose in Lactobacillus casei.  |  Bidart, GN., et al. 2014. Mol Microbiol. 93: 521-38. PMID: 24942885
  7. Neue Substratspezifitäten von zwei Lacto-N-Biosidasen gegenüber β-verknüpften galacto-N-Biose-haltigen Oligosacchariden von Globo H, Gb5 und GA1.  |  Gotoh, A., et al. 2015. Carbohydr Res. 408: 18-24. PMID: 25839135
  8. Die Synthese von Lacto- und Galacto-N-Biose in der menschlichen Milch und in den Schleimhäuten durch Transgalactosylierung und ihr präbiotisches Potenzial in Lactobacillus-Arten.  |  Bidart, GN., et al. 2017. Appl Microbiol Biotechnol. 101: 205-215. PMID: 27714445
  9. Galacto-N-Biose ist neuroprotektiv gegen Glutamat-induzierte Exzitotoxizität in vitro.  |  Shinoda, Y., et al. 2016. Eur J Pharmacol. 791: 711-717. PMID: 27729249
  10. Großmaßstäbliche Produktion von Lacto-N-Biose I, einem Baustein von Oligosacchariden des Typs I der menschlichen Milch, unter Verwendung von Zuckerphosphorylasen.  |  Nishimoto, M. 2020. Biosci Biotechnol Biochem. 84: 17-24. PMID: 31566084
  11. Humanmilch und schleimhautassoziierte Disaccharide wirken sich auf die fäkale Mikrobiota von kultivierten Säuglingen aus.  |  Rubio-Del-Campo, A., et al. 2020. Sci Rep. 10: 11845. PMID: 32678209
  12. Molekulare Einblicke in die Verwertung von O-verknüpften Glykanen durch Darmmikroben.  |  González-Morelo, KJ., et al. 2020. Front Microbiol. 11: 591568. PMID: 33224127
  13. Modulation der Darmmikrobiota von Säuglingen durch Disaccharide aus Humanmilch in Mäusen mit humanisiertem Mikrobiom.  |  Rubio-Del-Campo, A., et al. 2021. Gut Microbes. 13: 1-20. PMID: 33938391

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