Date published: 2025-9-6

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Gabaculine (CAS 59556-17-1)

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Alternative Namen:
5-Amino-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Hydrochloride; 3-Amino-2,3-dihydrobenzoic Acid;
Anwendungen:
Gabaculine ist ein konformationsbeschränktes Analogon von GABA
CAS Nummer:
59556-17-1
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
175.61
Summenformel:
C7H9NO2•HCl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Gabaculin ist ein konformationell eingeschränktes Analogon von Gamma-Aminobuttersäure (GABA). Es wirkt als irreversibler und potenter Inhibitor der GABA-Transaminase, des Enzyms, das GABA im Gehirn in Succinatsemialdehyd umwandelt, das in den Citratzyklus eintreten kann. Gabaculin ist ein Substrat des GABA-Rezeptors. Es kann in Chlorophyll gefunden werden. Es hat die Fähigkeit gezeigt, die Funktion von Aminotransferase-Enzymen zu hemmen und antimikrobielle Eigenschaften gegen grampositive Bakterien, einschließlich Staphylococcus aureus, aufzuweisen. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass es Glutamatrezeptoren hemmt und Enzyme anspricht, die für den Glutaminmetabolismus entscheidend sind.


Gabaculine (CAS 59556-17-1) Literaturhinweise

  1. Gabaculin hemmt nicht die Cytokinin-stimulierte Biosynthese von Chlorophyll in Pinus nigra-Keimlingen im Dunkeln.  |  Drazic, G. and Bogdanovic, M. 2000. Plant Sci. 154: 23-29. PMID: 10725555
  2. Glutamin ist die wichtigste Vorstufe für die GABA-Synthese im Neokortex der Ratte in vivo nach akuter GABA-Transaminase-Hemmung.  |  Patel, AB., et al. 2001. Brain Res. 919: 207-20. PMID: 11701133
  3. Biosynthese und Verteilung des Chlorophylls auf die Photosysteme während der Erholung der Grünalge Dunaliella salina von Bestrahlungsstress.  |  Masuda, T., et al. 2002. Plant Physiol. 128: 603-14. PMID: 11842163
  4. Erhöhter endogener GABA-Spiegel korreliert mit verringerten fMRI-Signalen im Rattenhirn während einer akuten Hemmung der GABA-Transaminase.  |  Chen, Z., et al. 2005. J Neurosci Res. 79: 383-91. PMID: 15619231
  5. MK-801 verstärkt den Gabaculin-induzierten Verlust des Aufrichtungsreflexes bei Mäusen, aber nicht die Unbeweglichkeit.  |  Irifune, M., et al. 2007. Can J Anaesth. 54: 998-1005. PMID: 18056209
  6. Gabaculin verändert die Plastidenentwicklung und wirkt sich unterschiedlich auf die Häufigkeit von plastid-kodierten DPOR- und kernkodierten GluTR- und FLU-ähnlichen Proteinen in Fichtenkeimblättern aus.  |  Demko, V., et al. 2010. J Plant Physiol. 167: 693-700. PMID: 20129699
  7. Notwendige und hinreichende Bedingungen für die asymmetrische Synthese von chiralen Aminen mit Hilfe von ω-Aminotransferasen.  |  Seo, JH., et al. 2011. Biotechnol Bioeng. 108: 253-63. PMID: 20824676
  8. Eine Punktmutation im GSA-Gen von Medicago sativa stellt einen neuen, effizienten, selektierbaren Marker für die Pflanzengentechnik dar.  |  Ferradini, N., et al. 2011. J Biotechnol. 156: 147-52. PMID: 21875626
  9. Ein mutiertes Synechococcus-Gen, das für Glutamat-1-Semialdehyd-Aminotransferase kodiert, verleiht Gabaculin-Resistenz, wenn es in Tabakplastiden exprimiert wird.  |  Bellucci, M., et al. 2015. Plant Cell Rep. 34: 2127-36. PMID: 26265112
  10. Intrazelluläre Quellen von Ornithin für die Polyaminsynthese in Endothelzellen.  |  Li, H., et al. 2016. Amino Acids. 48: 2401-10. PMID: 27180260
  11. Der durch den indirekten γ-Aminobuttersäure (GABA)-Rezeptor-Agonisten Gabaculin verursachte Verlust des Aufrichtungsreflexes hemmt möglicherweise den absteigenden analgetischen Weg.  |  Ogawa, Y., et al. 2020. Pharmacol Biochem Behav. 198: 173034. PMID: 32910929
  12. Inhibitoren des GABA-Stoffwechsels.  |  Metcalf, BW. 1979. Biochem Pharmacol. 28: 1705-12. PMID: 383082
  13. Mechanismus der irreversiblen Hemmung der Gamma-Aminobuttersäure-alpha-Ketoglutarsäure-Transaminase durch das Neutrotoxin Gabaculin.  |  Rando, RR. 1977. Biochemistry. 16: 4604-10. PMID: 410442
  14. Eine vergleichende Studie über die Pharmakologie von Hemmstoffen des GABA-Stoffwechsels.  |  Löscher, W. 1980. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 315: 119-28. PMID: 6782493

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