Date published: 2025-9-8

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FTY720 (S)-Phosphate (CAS 402616-26-6)

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Alternative Namen:
(2S)- amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-1-(dihydrogen phosphate)-1,3-propanediol
Anwendungen:
FTY720 (S)-Phosphate ist ein starker Agonist für EDG-1, -3, -4 und -5
CAS Nummer:
402616-26-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
387.45
Summenformel:
C19H34NO5P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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FTY720 (S)-Phosphat, besser bekannt als Fingolimodphosphat, ist ein Sphingosin-1-Phosphat (S1P)-Rezeptormodulator, der in der immunologischen und zellbiologischen Forschung eine zentrale Rolle spielt. Nach der Phosphorylierung interagiert FTY720 (S)-Phosphat mit vier der fünf bekannten Typen von S1P-Rezeptoren. Diese Interaktion führt zur Internalisierung und zum anschließenden Abbau dieser Rezeptoren auf der Oberfläche von Lymphozyten, wodurch die Fähigkeit der Lymphozyten, aus den Lymphknoten auszutreten, erheblich beeinträchtigt wird. Durch diesen Mechanismus werden die Lymphozyten effektiv in den Lymphknoten sequestriert, wodurch ihre Präsenz im zirkulierenden Blut verringert und ihre Beteiligung an Immunreaktionen beeinträchtigt wird. In zellulären Studien wurde FTY720 (S)-Phosphat ausgiebig genutzt, um die komplizierten Wege des Lymphozyten-Transports zu entschlüsseln, was Einblicke in die dynamische Regulierung des Immunsystems ermöglicht. Seine Fähigkeit, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden, hat es außerdem für die neurowissenschaftliche Forschung nützlich gemacht, insbesondere für die Untersuchung von Neuroinflammation und der Schutzmechanismen von Neuronen gegen Zytotoxizität. Durch diese Anwendungen hat FTY720(S)-Phosphat wesentlich zu unserem Verständnis der Funktionsweise des Immunsystems und der zellulären Mechanismen beigetragen, die der Neuroprotektion zugrunde liegen, und es zu einer entscheidenden Verbindung bei der Erforschung zellulärer Reaktionen und Signalwege gemacht.


FTY720 (S)-Phosphate (CAS 402616-26-6) Literaturhinweise

  1. FTY720: veränderter Lymphozytenverkehr führt zu Allotransplantationsschutz.  |  Brinkmann, V., et al. 2001. Transplantation. 72: 764-9. PMID: 11571432
  2. Der Immunmodulator FTY720 zielt auf Sphingosin-1-Phosphat-Rezeptoren ab.  |  Brinkmann, V., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 21453-7. PMID: 11967257
  3. FTY720 stimuliert die von Multidrug-Transportern und Cysteinyl-Leukotrien abhängige Chemotaxis von T-Zellen zu Lymphknoten.  |  Honig, SM., et al. 2003. J Clin Invest. 111: 627-37. PMID: 12618517
  4. Asymmetrische Synthese und biologische Bewertung der enantiomeren Isomere des immunosuppressiven FTY720-Phosphats.  |  Kiuchi, M., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 425-32. PMID: 15598563
  5. FTY720: Wirkmechanismus und potenzieller Nutzen bei Organtransplantationen.  |  Brinkmann, V. 2004. Yonsei Med J. 45: 991-7. PMID: 15627289
  6. Der neuartige Immunmodulator FTY720 wird bei Ratten und Menschen phosphoryliert und bildet ein einziges Stereoisomer. Identifizierung, chemischer Nachweis und biologische Charakterisierung der biologisch aktiven Spezies und ihres Enantiomers.  |  Albert, R., et al. 2005. J Med Chem. 48: 5373-7. PMID: 16078855
  7. Das Immunsuppressivum FTY720 hemmt die zytosolische Phospholipase A2 unabhängig von Sphingosin-1-phosphat-Rezeptoren.  |  Payne, SG., et al. 2007. Blood. 109: 1077-85. PMID: 17008548
  8. Die Phosphorylierung des Immunmodulators FTY720 hemmt den programmierten Zelltod von Fibroblasten über den S1P3-Rezeptor-Subtyp und die Aktivierung von Bcl-2.  |  Potteck, H., et al. 2010. Cell Physiol Biochem. 26: 67-78. PMID: 20502006
  9. FTY720 normalisiert Hyperglykämie durch Stimulierung der β-Zell-Regeneration in vivo bei db/db-Mäusen durch Regulierung von Cyclin D3 und p57(KIP2).  |  Zhao, Z., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 5562-73. PMID: 22194608
  10. FTY720 bewahrt die Masse der β-Zellen in den Inselzellen, indem es die Apoptose hemmt und das Überleben der β-Zellen in db/db-Mäusen erhöht.  |  Moon, H., et al. 2013. Diabetes Metab Res Rev. 29: 19-24. PMID: 22936676
  11. FTY720 beeinträchtigt die Funktion von CD8-T-Zellen unabhängig vom Sphingosin-1-Phosphat-Stoffwechselweg.  |  Ntranos, A., et al. 2014. J Neuroimmunol. 270: 13-21. PMID: 24680062
  12. Schnelle Externalisierung von 27-kDa Hitzeschockprotein (HSP27) und atypischer Zelltod in Neutrophilen, die mit dem Sphingolipid-Analogon FTY720 behandelt wurden.  |  Skrzeczyńska-Moncznik, J., et al. 2015. J Leukoc Biol. 98: 591-9. PMID: 26216939
  13. Auswirkungen der Phosphorylierung des Sphingosin-1-Phosphat-Rezeptors 1 als Reaktion auf FTY720 während der Neuroinflammation.  |  Tsai, HC., et al. 2016. JCI Insight. 1: e86462. PMID: 27699272
  14. Auf der Suche nach gebundenen FTY720- und Phytosphingosin-Analoga als doppelt wirkende Krebsmedikamente, die auf metabolische und epigenetische Wege zielen  |  Garsi, JB., et al. 2018. Eur J Med Chem. 159: 217-242. PMID: 30292898
  15. Fingolimod (FTY720), ein Sphinogosin-1-Phosphat-Rezeptor-Agonist, mildert die proangiogenen Eigenschaften des choroidalen Endothels und die choroidale Neovaskularisation.  |  Sorenson, CM., et al. 2022. Cells. 11: PMID: 35326420

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