Date published: 2025-10-4

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Fructosazine (CAS 13185-73-4)

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Alternative Namen:
2,5-bis(D-Arabinotetrahydroxybutyl)pyrazine
Anwendungen:
Fructosazine ist ein therapeutisches Mittel
CAS Nummer:
13185-73-4
Reinheit:
≥94%
Molekulargewicht:
320.30
Summenformel:
C12H20N2O8
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Fructosazin, ein aus Glukose gewonnenes Amadori-Produkt, spielt eine entscheidende Rolle in Studien, die sich mit der nicht-enzymatischen Glykierung von Proteinen befassen, einem grundlegenden biochemischen Prozess mit Auswirkungen auf verschiedene biologische Systeme. Diese Chemikalie dient als primäres Forschungsinstrument zum Verständnis der frühen Stadien der Bildung von Maillard-Reaktionsprodukten, was für die Untersuchung der Auswirkungen der Glykation auf die Funktion und Struktur von Proteinen unerlässlich ist. Der Wirkmechanismus von Fructosazin umfasst die Veränderung von Aminogruppen in Proteinen durch den Glykierungsprozess, der die Proteinfaltung beeinträchtigen und zur Bildung fortgeschrittener Glykierungsendprodukte (AGEs) führen kann. In der Forschung wird Fructosazin eingesetzt, um diese Veränderungen in kontrollierten Umgebungen zu simulieren und zu untersuchen, was Einblicke in die Dynamik der Proteinglykierung ohne die Komplexität lebender Systeme ermöglicht. Darüber hinaus wird es bei der Entwicklung und Kalibrierung von Analysetechniken zum Nachweis und zur Quantifizierung glykierter Proteine eingesetzt, was für die Weiterentwicklung von Methoden in der Proteinforschung unerlässlich ist. Die Untersuchung von Fructosazin und seinen Wechselwirkungen bietet wichtige Einblicke in die nicht-enzymatischen Glykierungswege, die für ein tieferes Verständnis der Zellalterung, des Proteinumsatzes und der biochemischen Grundlagen degenerativer Erkrankungen entscheidend sind.


Fructosazine (CAS 13185-73-4) Literaturhinweise

  1. Glucosamin-Kondensation, katalysiert durch 1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat: Mechanistische Erkenntnisse aus der NMR-Spektroskopie.  |  Jia, L., et al. 2015. Phys Chem Chem Phys. 17: 23173-82. PMID: 26278065
  2. Eisen (Fe(2+))-katalysierte Glucosaminbräunung bei 50° C: Identifizierung und Quantifizierung der wichtigsten Aromastoffe für die antibakterielle Aktivität.  |  Hrynets, Y., et al. 2016. J Agric Food Chem. 64: 3266-75. PMID: 27043007
  3. Fructosazin, ein Polyhydroxyalkylpyrazin mit antimikrobieller Aktivität: Mechanismus der Hemmung gegen extrem hitzeresistente Escherichia coli.  |  Bhattacherjee, A., et al. 2016. J Agric Food Chem. 64: 8530-8539. PMID: 27776403
  4. Transport des von Glucosamin abgeleiteten Bräunungsprodukts Fructosazin (Polyhydroxyalkylpyrazin) durch die menschliche intestinale Caco-2-Zellmonolage: Die Rolle der Hexose-Transporter.  |  Bhattacherjee, A., et al. 2017. J Agric Food Chem. 65: 4642-4650. PMID: 28535336
  5. Nicht-enzymatische Bräunung von Glucosamin im Sous-Vide-Verfahren bei verschiedenen Temperaturen.  |  Dhungel, P., et al. 2018. J Agric Food Chem. 66: 4521-4530. PMID: 29658276
  6. Verbesserte bakterizide Wirkung von UV-B-Strahlung gegen E. coli-Stämme durch Photosensibilisierung der Bakterien mit Fructosazin - einem fortgeschrittenen Maillard-Reaktionsprodukt.  |  Bhattacherjee, A., et al. 2019. Food Chem. 271: 354-361. PMID: 30236687
  7. Die nicht-enzymatische Kaltbräunung von Glucosamin in Gegenwart von Metmyoglobin führt zur Bildung von Glucoson und Desoxymyoglobin.  |  Zhao, X., et al. 2020. Food Chem. 305: 125504. PMID: 31606691
  8. Der Einfluss von Aminosäuren auf die nicht-enzymatische Bräunung von Glucosamin: Erzeugung von aromatischen und bioaktiven Butterscotch-Verbindungen ohne nachweisbare Mengen an neubildenden Alkylimidazolen.  |  Dhungel, P., et al. 2020. Food Chem. 308: 125612. PMID: 31670192
  9. Ionische Aminosäureflüssigkeiten katalysieren die Umwandlung von d-Glucosamin in Pyrazin-Derivate: Einblicke aus der NMR-Spektroskopie.  |  Liu, P., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 2403-2411. PMID: 33595305

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