Date published: 2025-11-1

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Fmoc-Thr(tBu)-OH (CAS 71989-35-0)

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Alternative Namen:
Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine
CAS Nummer:
71989-35-0
Molekulargewicht:
397.46
Summenformel:
C23H27NO5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Fmoc-Thr(tBu)-OH, auch als 2-Fmoc-L-Threonin tert-Butyl-Ester-Hydrochlorid bekannt, ist ein Derivat einer Aminosäure, das in der Peptidsynthese und verschiedenen anderen biochemischen Anwendungen verwendet wird. Grundsätzlich handelt es sich um eine modifizierte Version von L-Threonin, einer natürlich vorkommenden Aminosäure, an deren N-Terminalende ein tert-Butyl-Ester-Gruppe angehängt ist. Diese Veränderung erhöht die Stabilität und erleichtert die Handhabung während Laborversuchen. Daher findet Fmoc-Thr(tBu)-OH eine weitreichende Verwendung in der wissenschaftlichen Forschung, von der Protein- und Peptidsynthese bis hin zu enzymatischen Reaktionen und Drug-Delivery-Systemen. Die Anwendungen von Fmoc-Thr(tBu)-OH sind vielfältig und reichen über verschiedene wissenschaftliche Bereiche hinweg. In der Protein- und Peptidsynthese machen seine Stabilität und Handhabung es zu einem wertvollen Bestandteil. Darüber hinaus spielt es eine entscheidende Rolle bei enzymatischen Reaktionen, indem es bei der Synthese von Peptiden und Proteinen hilft, und findet sogar Anwendungen in Drug-Delivery-Systemen. Darüber hinaus haben Forscher sein Potenzial genutzt, um Zellprozesse wie die Signalübertragung zu untersuchen und Protein-Protein-Interaktionen zu erforschen. Obwohl die genaue Wirkungsweise noch etwas unklar ist, wird angenommen, dass die Anhängung der tert-Butyl-Ester-Gruppe an das N-Terminalende Fmoc-Thr(tBu)-OH eine erhöhte Stabilität bei der Interaktion mit Proteinen und Enzymen verleiht. Diese erhöhte Stabilität macht es für verschiedene wissenschaftliche Forschungsanwendungen geeignet.


Fmoc-Thr(tBu)-OH (CAS 71989-35-0) Literaturhinweise

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  2. Verbesserung der Pharmakokinetik von radiojodiertem Tyr(3)-Octreotid durch Konjugation mit Kohlenhydraten.  |  Schottelius, M., et al. 2002. Bioconjug Chem. 13: 1021-30. PMID: 12236784
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  4. Realitäten der Flüssigchromatographie/Massenspektrometrie-Aufreinigung großer kombinatorischer Bibliotheken mit hohem Durchsatz: ein Bericht über den Gesamtprobendurchsatz bei paralleler Aufreinigung.  |  Isbell, J., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 600-11. PMID: 12425605
  5. Konformationsbeschränkungen beim Design von Proteinliganden und die Inkonsistenz der Bindungsentropie.  |  Udugamasooriya, DG. and Spaller, MR. 2008. Biopolymers. 89: 653-67. PMID: 18335423
  6. In vitro und in vivo pharmakologische Charakterisierung eines tetrabranchierten Neuropeptid S-Derivats.  |  Ruzza, C., et al. 2015. Pharmacol Res Perspect. 3: e00108. PMID: 25692025
  7. Stereoselektive Polymer-gestützte Synthese von Morpholin- und Thiomorpholin-3-carbonsäure-Derivaten.  |  Králová, P., et al. 2017. ACS Comb Sci. 19: 173-180. PMID: 28085245
  8. Polymer-gestützte stereoselektive Synthese von Benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinon 6,6-dioxiden.  |  Králová, P., et al. 2017. ACS Comb Sci. 19: 670-674. PMID: 28825802
  9. Konventionelle und ertragreiche Synthese von DTPA-konjugierten Peptiden: Anwendung eines monoreaktiven DTPA für die Synthese von DTPA-D-Phe1-Octreotid.  |  Arano, Y., et al. 1997. Bioconjug Chem. 8: 442-6. PMID: 9177852

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