Date published: 2025-9-8

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Fmoc-Ala-Ala-OH (CAS 87512-31-0)

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Alternative Namen:
Fmoc-L-alanyl-L-alanine
Anwendungen:
Fmoc-Ala-Ala-OH ist ein Fmoc-geschütztes Alanin-Derivat
CAS Nummer:
87512-31-0
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
382.41
Summenformel:
C21H22N2O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Fmoc-Ala-Ala-OH ist ein Dipeptidderivat, das als Baustein in der Peptidsynthese verwendet wird. Es fungiert als Schutzgruppe für die Aminogruppe der N-terminalen Aminosäure und ermöglicht eine selektive Entschützung und anschließende Kopplungsreaktionen. Fmoc-Ala-Ala-Oh spielt eine Rolle bei der Festphasen-Peptidsynthese, indem es die schrittweise Verlängerung von Peptidketten erleichtert. Sein Wirkmechanismus besteht in der vorübergehenden Maskierung der N-terminalen Aminogruppe, wodurch unerwünschte Nebenreaktionen während des Peptidaufbaus verhindert werden. Fmoc-Ala-Ala-OH interagiert auf molekularer Ebene, indem es stabile Amidbindungen mit der Carboxylgruppe der C-terminalen Aminosäure bildet und so die kontrollierte und sequentielle Addition von Aminosäuren an die wachsende Peptidkette ermöglicht.


Fmoc-Ala-Ala-OH (CAS 87512-31-0) Literaturhinweise

  1. Identifizierung von Fmoc-beta-Ala-OH und Fmoc-beta-Ala-Aminosäure-OH als neue Verunreinigungen in Fmoc-geschützten Aminosäurederivaten.  |  Hlebowicz, E., et al. 2005. J Pept Res. 65: 90-7. PMID: 15686539
  2. Kovalente Struktur und Bioaktivität des Typ-AII-Lantibiotikums Salivaricin A2.  |  Geng, M., et al. 2018. Appl Environ Microbiol. 84: PMID: 29269497
  3. Eine allgemeine Methode zur Herstellung von supramolekularen Hydrogelen auf Peptidbasis.  |  Yuan, D., et al. 2018. Methods Mol Biol. 1777: 175-180. PMID: 29744834
  4. Programmierter Zusammenbau von synthetischen Protozellen zu thermoresponsiven Prototissues.  |  Gobbo, P., et al. 2018. Nat Mater. 17: 1145-1153. PMID: 30297813
  5. Oszillation des lokalen Milieus im Inneren von Polymersomen durch eine durch einen einzelnen Input regulierte Vernetzung der Doppelschicht und Abstimmung der Permeabilität.  |  Liu, G., et al. 2022. Nat Commun. 13: 585. PMID: 35102153
  6. Oximcarbonate auf Cyanoacetamidbasis: eine effiziente, einfache Alternative für die Einführung von Fmoc mit minimaler Dipeptidbildung  |  Khattab, S. N., Subirós-Funosas, R., El-Faham, A., & Albericio, F. 2012. Tetrahedron. 68(14): 3056-3062.
  7. Erweiterung des Pools an kompatiblen Peptidhydrogelen für die Proteinkristallisation  |  Escolano-Casado, G., Contreras-Montoya, R., Conejero-Muriel, M., Castellví, A., Juanhuix, J., Lopez-Lopez, M. T.,.. & Gavira, J. A. 2019. Crystals. 9(5): 244.

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