Date published: 2025-9-5

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Filipin III (CAS 480-49-9)

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Alternative Namen:
Filipin III also known as 16,20,22,24-Octacosapentenoic acid; 3,5,7,9,11,13,15,26,27-nonahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)-16-methyl-, 27-lactone; NSC3364; NSC-3364
Anwendungen:
Filipin III ist ein cholesterinbindendes, fluoreszierendes Antibiotikum, das zum Nachweis von Cholesterin in Membranen durch Gefrierbruch-Elektronenmikroskopie verwendet wird
CAS Nummer:
480-49-9
Reinheit:
>85%
Molekulargewicht:
654.83
Summenformel:
C35H58O11
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Filipin III ist ein Pentaen-Makrolid-Antibiotikum und das primäre Isomer der vier isomeren Polyen-Makrolide, die aus Kulturen von S. filipinensis isoliert wurden. Aufgrund der Fähigkeit von Filipin III zu fluoreszieren und an Cholesterin zu binden, wurde die Verbindung verwendet, um Cholesterin in Membranen durch Raster-Elektronenmikroskopie nach Gefrierbruch und durch verringerte Fluoreszenz von Filipin III bei Bindung nachzuweisen. Es wurde auch in Tabakzellen verwendet und dabei beobachtet, ligandunabhängige Signalantworten auszulösen. Durch die Cholesterin-Sequestrierungsaktivität von Filipin III kann es die Lipid-Rafts sowohl in normalen als auch in transformierten Keratinozyten stören, was zur Hemmung des AKT-Signalwegs führt. Filipin III ist die Hauptkomponente von 8 isomeren Komponenten in Filipin.


Filipin III (CAS 480-49-9) Literaturhinweise

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  13. Filipin-Cholesterin-Komplexe bilden sich in unbeschichteten Vesikelmembranen, die aus beschichteten Vesikeln während der rezeptorvermittelten Endozytose von Lipoprotein niedriger Dichte stammen.  |  McGookey, DJ., et al. 1983. J Cell Biol. 96: 1273-8. PMID: 6132922
  14. Nachweis von Mikrodomänen in Biomembranen. Ein Überblick über die jüngsten Entwicklungen in der Gefrierbruchzytochemie.  |  Severs, NJ. and Robenek, H. 1983. Biochim Biophys Acta. 737: 373-408. PMID: 6349687
  15. Der Einsatz und Missbrauch von Filipin zur Lokalisierung von Cholesterin in Membranen.  |  Miller, RG. 1984. Cell Biol Int Rep. 8: 519-35. PMID: 6378397

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