Date published: 2025-9-27

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Eugenol (CAS 97-53-0)

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Alternative Namen:
4-Allyl-2-methoxyphenol; 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol; 4-Allylguaiacol
Anwendungen:
Eugenol ist ein antimykotischer, antimikrobieller Agonist des TRPV1-Rezeptors
CAS Nummer:
97-53-0
Molekulargewicht:
164.20
Summenformel:
C10H12O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Eugenol ist eine kleine Molekül mit einer strukturellen Ähnlichkeit zu Capsaicin (sc-3577), das ein Agonismus des TRPV1-Rezeptors zeigt. Eugenol wird beschrieben, um beim TRPV1 einen einlaufenden Strom zu aktivieren, und diese Aktion wird durch den Capsaicin-Antagonisten Capsazepin (sc-201098) antagonisiert. Der Agonismus des TRPV1 durch Eugenol wurde mit einer anästhetischen Wirkung in Verbindung gebracht. Eugenol zeigt auch antifungale und antimikrobielle Aktivität, wobei es gegen Candida albicans Biofilme, Listeria monocytogenes und Escherichia coli wirksam ist. Eugenol wird weiter beschrieben, um reaktive Sauerstoffspezies (ROS) zu produzieren und ROS abzuschirmen, wodurch prooxidative und antioxidative Effekte gezeigt werden.


Eugenol (CAS 97-53-0) Literaturhinweise

  1. Antioxidative und prooxidative Wirkung von Eugenol-verwandten Verbindungen und deren Zytotoxizität.  |  Fujisawa, S., et al. 2002. Toxicology. 177: 39-54. PMID: 12126794
  2. Aktivierung von Vanilloidrezeptor 1 (VR1) durch Eugenol.  |  Yang, BH., et al. 2003. J Dent Res. 82: 781-5. PMID: 14514756
  3. Durch Thymol und Eugenol induzierte Oberflächenveränderungen von Saccharomyces cerevisiae.  |  Bennis, S., et al. 2004. Lett Appl Microbiol. 38: 454-8. PMID: 15130138
  4. Eine vergleichende Studie über die antioxidativen/prooxidativen Aktivitäten von Eugenol und Isoeugenol bei verschiedenen Konzentrationen und Oxidationsbedingungen.  |  Atsumi, T., et al. 2005. Toxicol In Vitro. 19: 1025-33. PMID: 15964168
  5. Mechanismen der Zytotoxizität von Eugenol in menschlichen Osteoblastenzellen in vitro.  |  Ho, YC., et al. 2006. Int Endod J. 39: 389-93. PMID: 16640638
  6. Pharmakokinetik und anästhetische Wirkung von Eugenol bei männlichen Sprague-Dawley-Ratten.  |  Guenette, SA., et al. 2006. J Vet Pharmacol Ther. 29: 265-70. PMID: 16846463
  7. Pharmakokinetik von Eugenol und seine Auswirkungen auf die thermische Überempfindlichkeit bei Ratten.  |  Guénette, SA., et al. 2007. Eur J Pharmacol. 562: 60-7. PMID: 17321520
  8. In vitro-Aktivität von Eugenol gegen Biofilme von Candida albicans.  |  He, M., et al. 2007. Mycopathologia. 163: 137-43. PMID: 17356790
  9. Antimikrobielle Wirksamkeit von Eugenol-Mikroemulsionen in Milch gegen Listeria monocytogenes und Escherichia coli O157:H7.  |  Gaysinsky, S., et al. 2007. J Food Prot. 70: 2631-7. PMID: 18044447
  10. Molekularer Mechanismus der lokalanästhetischen Wirkung von Eugenol im Trigeminalsystem der Ratte.  |  Park, CK., et al. 2009. Pain. 144: 84-94. PMID: 19376653
  11. Eugenol reduziert die Expression von virulenzbezogenen Exoproteinen in Staphylococcus aureus.  |  Qiu, J., et al. 2010. Appl Environ Microbiol. 76: 5846-51. PMID: 20639367
  12. Tumorsuppressive Rolle von Eugenol in menschlichen Lungenkrebszellen.  |  Fangjun, L. and Zhijia, Y. 2018. Thorac Cancer. 9: 25-29. PMID: 29024500
  13. Hemmung der Tumorförderung bei Mäusen durch Eugenol.  |  Sukumaran, K., et al. 1994. Indian J Physiol Pharmacol. 38: 306-8. PMID: 7883300

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