Ethyl cis-3-bromoacrylate (CAS 31930-34-4)
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Ethyl cis-3-bromoacrylat ist ein Nukleosidanalogon, das zur Synthese von Adenosin und Uridin verwendet wird. Es ist ein stereoselektiver Nukleophiladditionsreagenz, der speziell mit elektronendefizienten Alkylhalogeniden reagiert. Der Reaktionsablauf folgt einem zweistufigen Prozess, bei dem zunächst die Desilylierung des Alkylhalogenids als Zwischenprodukt dient. Zunächst greift die Acrylategruppe in einen nukleophilen Angriff auf die Alkylgruppe ein, gefolgt von der Freisetzung des Bromidions aus der Doppelbindung und der anschließenden Substitution durch die Ethylgruppe. Ethyl cis-3-Bromoacrylat zeigt in vitro Hydrolaseaktivität gegen eine Reihe von Estersubstraten und konjugierten Analoga. Es ist ein Baustein zur stereoselektiven Herstellung von cis-2-Enoaten (1), (2).
Ethyl cis-3-bromoacrylate (CAS 31930-34-4) Literaturhinweise
- In vivo oxidativer Metabolismus eines durch Peroxidation entstandenen DNA-Addukts, M1dG. | Otteneder, MB., et al. 2006. Proc Natl Acad Sci U S A. 103: 6665-9. PMID: 16614064
- 'Eintopf'-Synthesen von Malondialdehyd-Addukten von Nukleosiden. | Szekely, J., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 103-9. PMID: 18205065
- Auswahl von monoklonalen Antikörpern gegen 6-Oxo-M(1)dG und ihre Verwendung in einem LC-MS/MS-Assay zum Nachweis von 6-Oxo-M(1)dG in vivo. | Akingbade, D., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 454-61. PMID: 22211372
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| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
Ethyl cis-3-bromoacrylate, 1 g | sc-252800 | 1 g | $229.00 |