Ethyl 2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside S-Oxide (CAS 188357-34-8)

Ethyl-2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-1-desoxy-1-thio-α-D-mannopyranosid S-Oxid ist ein hochspezialisiertes Thiozuckerderivat, das in der Kohlenhydratchemie und in der organischen Syntheseforschung umfassend eingesetzt wird. Diese Chemikalie zeichnet sich besonders durch ihren schwefelhaltigen Substituenten aus, der ein herkömmliches Sauerstoffatom im Zuckerring ersetzt und dadurch seine chemische Reaktivität und Stabilität verändert. Die Thioether-Bindung (S-Oxid) an der 1-Position führt zu einzigartigen elektronischen und sterischen Eigenschaften, die sie zu einem unschätzbaren Werkzeug für die Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen unter verschiedenen Bedingungen machen. Die Benzyl- und Benzyliden-Schutzgruppen an anderen Hydroxylgruppen des Zuckers erhöhen seine Stabilität und machen ihn resistent gegen unerwünschte Nebenreaktionen, was seine Verwendung bei der selektiven Bildung glykosidischer Bindungen erleichtert. In der Forschung wird diese Verbindung häufig verwendet, um die mechanistischen Aspekte von Glykosyltransferreaktionen zu untersuchen, insbesondere wie Thioether die Glykosylierung im Vergleich zu ihren Sauerstoffgegenstücken beeinflussen können. Sie dient als wichtiges Modell für die kontrollierte Synthese glykosidischer Bindungen und ermöglicht es Chemikern, die Reaktionsbedingungen so zu manipulieren, dass bestimmte Ergebnisse erzielt werden. Dies ist entscheidend für die Entwicklung von Synthesestrategien, die natürliche Glykosylierungsprozesse nachahmen und Einblicke in eine effizientere Synthese von komplexen Kohlenhydraten und Glykokonjugaten bieten.