Ethyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-α,β-L-fucopyranoside (CAS 169532-17-6)

Ethyl-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-α,β-L-fucopyranosid ist ein synthetisches Zuckerderivat, das in der Kohlenhydratchemie ausgiebig für die Untersuchung von Glykosylierungsprozessen und die Synthese von Thio-verknüpften Glykokonjugaten verwendet wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihren Ethylthioglykosid-Anteil aus, der ein Schwefelatom an der anomeren Position enthält, das das in natürlichen Glykosiden häufigere Sauerstoffatom ersetzt. Diese Schwefelsubstitution führt zu einer einzigartigen chemischen Reaktivität, die in verschiedenen Synthesewegen ausgenutzt wird, insbesondere bei der Bildung von glykosidischen Bindungen, die gegen enzymatischen Abbau resistent sind. Die Benzylgruppen an den Positionen 2, 3 und 4 dienen als Schutzgruppen, die das Zuckermolekül bei chemischen Reaktionen stabilisieren und eine selektive Entschützung und weitere Modifizierung ermöglichen. Dieser selektive Schutz ist entscheidend für den schrittweisen Aufbau komplexer Kohlenhydratstrukturen. In der Forschung wurde diese Verbindung verwendet, um neue Methoden für die Glykosidsynthese zu erforschen. Sie bietet Einblicke in alternative Bindungsstrategien, die den Nutzen von Kohlenhydraten in der Materialwissenschaft und synthetischen Biologie erweitern. Insbesondere hat Ethyl-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-α,β-L-fucopyranosid die Entwicklung neuer Glykomaterialien und Biosensoren erleichtert, indem es ein stabiles Gerüst bietet, das mit biologischen Systemen ohne natürliche Zersetzungswege interagieren kann. Dies hat den Bereich des Glyco-Engineering erheblich vorangebracht, wo präzise Zuckermodifikationen erforderlich sind, um zelluläre Interaktionen und Signalwege zu untersuchen und zu manipulieren.