Ethoxyquin (CAS 91-53-2)

Ethoxyquin wird als synthetischer Antioxidans verwendet, der chemisch induzierte Karzinogenese hemmt, wobei es seine chemopräventive Wirkung durch die Induktion von Glutathion-Synthetase und dem Phase-II-Arzneistoff-Metabolisierungsenzym Glutathion-S-Transferase (GST) ausübt. Ethoxyquin, auch als EQ bezeichnet, ist eine aromatische Verbindung und ein potenter Antioxidans, der in Tier- und Fischfutter weit verbreitet ist. Seine primäre Rolle besteht darin, vor Lipidperoxidation und Fettranzigkeit bei Geflügel, Lachs und Rindfleisch zu schützen. In-vitro-Studien haben gezeigt, dass es in der Lage ist, menschliche Lymphozyten vor DNA-Schäden durch Wasserstoffperoxid zu schützen und die Bildung von Mikronuklei zu reduzieren. In-vivo-Experimente haben gezeigt, dass Ethoxyquin Chromosomenaberrationen, Mikronukleusbildung und dominante tödliche Mutationen, die durch Cyclophosphamid bei verschiedenen Tierarten, einschließlich Mäusen, Ratten und Chinesischen Hamstern verursacht werden, wirksam vermindern kann. Bemerkenswerterweise kann es Chromosomenaberrationen wie atypische Translokationen, Brüche und Dizentrien in menschlichen Lymphozyten und CHO-Zellen induzieren. Darüber hinaus wurde in Tiermodellen ein Zusammenhang zwischen Ethoxyquin und Nieren- und Blasenschäden festgestellt. Chemisch gesehen wird Ethoxyquin als eine Quinolinverbindung, insbesondere als eine 1,2-Dihydroquinolin, klassifiziert, die an Positionen 2, 2 und 4 jeweils drei Methyl-Substituenten und an Position 6 einen Ethoxy-Substituenten aufweist. Seine Vielseitigkeit erstreckt sich auf Rollen als Agrochemikalie, Herbizid, UDP-Glucuronosyltransferase-Aktivator, neuroprotektiver Wirkstoff, Hsp90-Inhibitor, Genotoxin und Lebensmittelantioxidans. Diese Verbindung gehört zur Familie der Chinoline und wird als aromatischer Ether charakterisiert.