Date published: 2025-9-9

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Ethionamide (CAS 536-33-4)

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Alternative Namen:
2-Ethylthioisonicotinamide
Anwendungen:
Ethionamide ist ein tuberkulostatisches Antibakterium
CAS Nummer:
536-33-4
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
166.24
Summenformel:
C8H10N2S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Ethionamid mit der CAS-Nummer 536-33-4 ist eine synthetische Verbindung, die strukturell mit Thioamid verwandt ist. Sein primärer Wirkmechanismus liegt in seiner Fähigkeit, die Mykolsäuresynthese zu hemmen, eine entscheidende Komponente der Zellwand von Mykobakterien. Ethionamid wird in den Bakterienzellen durch ein spezifisches Enzym, EthA, zu einer aktiven Form aktiviert, die auf InhA, eine an der Fettsäuresynthese beteiligte Enoyl-ACP-Reduktase, abzielt. Durch die Hemmung von InhA beeinträchtigt Ethionamid die Produktion von Mykolsäuren, wodurch die bakterielle Zellwandsynthese gestört und die Integrität und Lebensfähigkeit der Bakterienzelle gefährdet wird. In der Forschung wurde Ethionamid ausgiebig eingesetzt, um die biochemischen Wege der Mykobakterienresistenz und die pharmakologische Modulation der antimykobakteriellen Aktivität zu untersuchen. Diese Forschung hat entscheidend dazu beigetragen, zu verstehen, wie Modifikationen im strukturellen Design von Thioamid-Derivaten deren Wirksamkeit gegen Mykobakterien beeinflussen können. Darüber hinaus haben Studien mit Ethionamid zum breiteren Feld der Tuberkuloseforschung beigetragen, indem sie die genetischen Mechanismen aufklärten, die Mykobakterien zur Entwicklung von Resistenzen gegen antimykobakterielle Verbindungen nutzen. Dies hat erhebliche Auswirkungen auf die Entwicklung neuer Strategien und Verbindungen zur Bekämpfung von Mykobakterieninfektionen, insbesondere bei Stämmen, die gegen herkömmliche Behandlungen resistent sind.


Ethionamide (CAS 536-33-4) Literaturhinweise

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  2. Derivati cumarinil-tiozolici a base di etionammide e protionammide: Sintesi, attività antitubercolare, indagini sulla tossicità e studi di docking molecolare.  |  Imran, M. 2022. Pharm Chem J. 56: 1215-1225. PMID: 36531826
  3. Entwurf, Synthese und Anti-Tb-Evaluierung von Chalcon-Derivaten als neuartige Inhibitoren von InhA.  |  L S, D., et al. 2023. J Biomol Struct Dyn. 41: 15165-15176. PMID: 37349907
  4. Genotypischer und phänotypischer Vergleich von Arzneimittelresistenzprofilen klinischer multiresistenter Mycobacterium tuberculosis-Isolate unter Verwendung der Ganzgenomsequenzierung in Lettland.  |  Vīksna, A., et al. 2023. BMC Infect Dis. 23: 638. PMID: 37770850
  5. Loss-of-function-Mutationen in ndh verleihen Mycobacterium tuberculosis keine Resistenz gegen Delamanid, Ethionamid, Isoniazid oder Pretomanid.  |  Pandey, S., et al. 2024. Antimicrob Agents Chemother. 68: e0109623. PMID: 38038476
  6. Entdeckung doppelt wirksamer Ethionamid-Verstärker, die das Sekretionssystem ESX-1 von Mycobacterium tuberculosis hemmen.  |  Gries, R., et al. 2024. Cell Chem Biol. 31: 699-711.e6. PMID: 38181799
  7. Identifizierung von Hemmstoffen des Transkriptionsrepressors EthR von Mycobacterium tuberculosis: Formbasierte Suche und Studien zum maschinellen Lernen.  |  Chikhale, RV., et al. 2024. Heliyon. 10: e26802. PMID: 38434349
  8. Ethambutol hemmte das Wachstum von säurefesten Bakterien und verbesserte den Nachweis von Legionellen in Umweltwasserproben.  |  Inoue, H., et al. 2024. J Microorg Control. 29: 1-7. PMID: 38508757
  9. Die Kristallstruktur des VirS-Regulators von Mycobacterium tuberculosis zeigt seine Wechselwirkung mit der Leitverbindung SMARt751.  |  Grosse, C., et al. 2024. J Struct Biol. 216: 108090. PMID: 38548139
  10. Schätzung von länderspezifischen Tuberkulose-Resistenz-Antibiogrammen mit Hilfe von Pathogengenomik und maschinellem Lernen.  |  Dixit, A., et al. 2024. BMJ Glob Health. 9: PMID: 38548342

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