Date published: 2025-9-7

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Ethacrynic acid (CAS 58-54-8)

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Alternative Namen:
Ethacrynic acid is also known as MK-595.
Anwendungen:
Ethacrynic acid ist ein hochdosiertes Schleifendiuretikum mit krebshemmender Wirkung, das zytotoxisch auf primäre chronische lymphatische Leukämiezellen wirkt.
CAS Nummer:
58-54-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
303.14
Summenformel:
C13H12Cl2O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Ethacrynsäure ist eine Verbindung, deren Auswirkungen auf zelluläre Transportmechanismen im Mittelpunkt der Forschung stehen. Insbesondere wird ihre Rolle bei der Modulation der Aktivität von Ionenkanälen und Transportern untersucht, die für die Aufrechterhaltung der zellulären Homöostase von grundlegender Bedeutung sind. Die Forscher interessieren sich auch für die Wechselwirkung zwischen Ethacrynsäure und Glutathion-Transferasen, Enzymen, die an Entgiftungsprozessen beteiligt sind, um ihren Einfluss auf zelluläre Schutzmechanismen zu verstehen. In der Biochemie wird Ethacrynsäure als Instrument zur Untersuchung der Funktion dieser Enzyme in verschiedenen biologischen Systemen eingesetzt. Die Auswirkungen der Verbindung auf die Reaktion auf oxidativen Stress sind ein weiterer Untersuchungsbereich, in dem Ethacrynsäure eingesetzt wird, um das empfindliche Gleichgewicht zwischen der Produktion reaktiver Sauerstoffspezies und den antioxidativen Abwehrkräften der Zelle zu untersuchen. Darüber hinaus werden ihre Auswirkungen auf das Zytoskelett und die Zellmotilität untersucht, was für das Verständnis des Verhaltens von Zellen in verschiedenen physiologischen Zusammenhängen von Bedeutung ist.


Ethacrynic acid (CAS 58-54-8) Literaturhinweise

  1. Auswirkungen von topischen Ethacrynsäureaddukten auf den Augeninnendruck bei Kaninchen und Affen.  |  Tingey, DP., et al. 1992. Arch Ophthalmol. 110: 699-702. PMID: 1580849
  2. Amidderivate der Ethacrynsäure: Synthese und Bewertung als Antagonisten der Wnt/beta-Catenin-Signalübertragung und des Überlebens von CLL-Zellen.  |  Jin, G., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 606-9. PMID: 19121941
  3. Numerische Simulationen des Ethacrynsäuretransports von der präkornealen Region zum Trabekelwerk.  |  Lin, CW. and Yuan, F. 2010. Ann Biomed Eng. 38: 935-44. PMID: 20140518
  4. Mangelnde Wirksamkeit von Aurintricarbonsäure und Ethacrynsäure gegen Vaccinia-Virusinfektionen der Atemwege bei Mäusen.  |  Smee, DF., et al. 2010. Antivir Chem Chemother. 20: 201-5. PMID: 20413827
  5. Hemmende Wirkung von Ethacrynsäureanaloga, denen die α,β-ungesättigte Carbonyleinheit fehlt, und para-acylierten Phenolen auf menschliche Krebszellen.  |  Bryant, ZE., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 912-5. PMID: 21227691
  6. Starke antiproliferative Wirkung eines nichtdiuretischen Glucosaminderivats der Ethacrynsäure.  |  Punganuru, SR., et al. 2016. Bioorg Med Chem Lett. 26: 2829-2833. PMID: 27156773
  7. Eine neue Klasse von Ethacrynsäure-Derivaten als vielversprechende arzneimittelähnliche, potente Generation von Krebsmedikamenten mit bewährtem Wirkmechanismus.  |  Mignani, S., et al. 2016. Eur J Med Chem. 122: 656-673. PMID: 27448922
  8. Synthese und biologische Bewertung von sulfonamidhaltigen Ethacrynsäurederivaten als wirksame Anti-Krebsmittel.  |  El Abbouchi, A., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 127426. PMID: 32755677
  9. Bis-Konjugation bioaktiver Moleküle an Cisplatin-ähnliche Komplexe durch (2,2'-Bipyridin)-4,4'-Dicarbonsäure mit optimalem Zytotoxizitätsprofil, das durch die Kombination Ethacrynsäure/Flurbiprofen bereitgestellt wird.  |  Biancalana, L., et al. 2020. Chemistry. 26: 17525-17535. PMID: 33252170
  10. Die Verbesserung der chemischen Reaktivität des Michael-Akzeptors von Ethacrynsäure korreliert mit der antiproliferativen Aktivität.  |  El Abbouchi, A., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36677966
  11. Ethacrynsäure und Eisenaufnahme in der Kaninchenretikulozyte.  |  Barnett, LH. and Archdeacon, JW. 1970. Biochim Biophys Acta. 219: 231-3. PMID: 5473509
  12. Auswirkungen von Ethacrynsäure auf das Neugeborene.  |  Scalais, E., et al. 1984. J Pediatr. 104: 947-50. PMID: 6726531
  13. Wechselwirkung von Ethacrynsäure mit Tubulin aus Rinderhirn.  |  Ludueña, RF., et al. 1994. Biochem Pharmacol. 47: 1677-81. PMID: 8185683
  14. Inaktivierung der Mausleber-Glutathion-S-Transferase YfYf (Pi-Klasse) durch Ethacrynsäure und 5,5'-Dithiobis-(2-nitrobenzoesäure).  |  Phillips, MF. and Mantle, TJ. 1993. Biochem J. 294 (Pt 1): 57-62. PMID: 8363586

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