Date published: 2025-9-11

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Erythromycin B (CAS 527-75-3)

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Alternative Namen:
12-Deoxyerythromycin
Anwendungen:
Erythromycin B ist ein kleiner Co-Metabolit, der ein breites antibiotisches Wirkungsspektrum aufweist.
CAS Nummer:
527-75-3
Molekulargewicht:
717.9
Summenformel:
C37H67NO12
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Erythromycin B ist eine makrozyklische Verbindung und ein Nebenbestandteil des Erythromycin-Komplexes, der aus der Fermentation des Bakteriums Saccharopolyspora erythraea gewonnen wird. Strukturell ähnelt Erythromycin B seinem bekannteren Gegenstück, Erythromycin A, und weist einen makrozyklischen Lactonring auf, an den die Zucker Desosamin und Cladinose gebunden sind, die für seine Bioaktivität entscheidend sind. Die primäre Wirkungsweise von Erythromycin B besteht in der Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese. Dies geschieht durch Bindung an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms, wodurch der von der wachsenden Peptidkette benutzte Ausgangstunnel blockiert wird. Durch diese Wechselwirkung wird der Translationsprozess wirksam gestoppt und der Aufbau von Proteinen verhindert, die für das Wachstum und die Replikation der Bakterien unerlässlich sind. In der Forschung wurde Erythromycin B zur Untersuchung der Struktur und Funktion des Ribosoms eingesetzt, was Einblicke in die komplexen Mechanismen der Proteinsynthese und die Rolle der Antibiotika bei der Hemmung dieses Prozesses ermöglicht. Diese Studien sind wichtig, um zu verstehen, wie ribosomale Inhibitoren die bakterielle Physiologie beeinflussen, und für die Erforschung von Antibiotika, die auf Ribosomen abzielen. Darüber hinaus dient Erythromycin B als Referenzmolekül in biochemischen Experimenten, die darauf abzielen, die Nuancen der Antibiotikawirkung und der Resistenzmechanismen in pathogenen Bakterien zu entschlüsseln, und trägt so zum grundlegenden Wissen in der mikrobiellen Biochemie bei.


Erythromycin B (CAS 527-75-3) Literaturhinweise

  1. Säurekatalysierter Abbau von Clarithromycin und Erythromycin B: eine vergleichende Studie mittels NMR-Spektroskopie.  |  Mordi, MN., et al. 2000. J Med Chem. 43: 467-74. PMID: 10669574
  2. Mikrobieller Abbau von Erythromycin A und B.  |  Flickinger, MC. and Perlman, D. 1975. J Antibiot (Tokyo). 28: 307-11. PMID: 1150530
  3. Das Ausschalten der Schneidergene eryK und eryG in einem industriellen Erythromycin produzierenden Stamm von Saccharopolyspora erythraea führt zu einer Überproduktion von Erythromycin B, C und D bei unterschiedlichen Umwandlungsverhältnissen.  |  Zhang, Q., et al. 2011. Lett Appl Microbiol. 52: 129-37. PMID: 21175699
  4. Verbesserung der Eigenschaften eines Arzneimittels durch Mono-Deuteriation: Verringerung der säurekatalysierten Bildung eines Darm-Motilid-Enolethers aus 8-Deuterio-Erythromycin B.  |  Bhadra, PK., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 6289-96. PMID: 27273525
  5. Ausgewählte Erythromycin-B-Derivate – In-silico- und Anti-Malaria-Studien.  |  Bhadra, PK., et al. 2021. Materials (Basel). 14: PMID: 34832380
  6. Gleichzeitige Bestimmung von Erythromycin und seinen Umwandlungsprodukten in behandelten Erythromycin-Gärungsrückständen und verändertem Boden.  |  Feng, H., et al. 2023. Chemosphere. 313: 137414. PMID: 36455662
  7. Säureabbau von Erythromycin A und Erythromycin B.  |  Kurath, P., et al. 1971. Experientia. 27: 362. PMID: 5581079
  8. Chemie von Erythronolid B. Säurekatalysierte Umwandlungen des Aglykons von Erythromycin B.  |  Perun, TJ. 1967. J Org Chem. 32: 2324-30. PMID: 6046179
  9. Überproduktion und Charakterisierung der Erythromycin-C-12-Hydroxylase, EryK.  |  Lambalot, RH., et al. 1995. Biochemistry. 34: 1858-66. PMID: 7849045

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