Date published: 2025-9-10

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Epiquinine (CAS 572-60-1)

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Alternative Namen:
9-epi-Quinine; 9-Epiquinine; (8α,9S)-6′-Methoxycinchonan-9-ol
Anwendungen:
Epiquinine ist das 9-Epimer des Antimalariamittels Chinin
CAS Nummer:
572-60-1
Molekulargewicht:
324.42
Summenformel:
C20H24N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Epiquinin ist ein Stereoisomer von Chinin, das sich durch seine einzigartige räumliche Anordnung der Atome auszeichnet, die ihm andere chemische und physikalische Eigenschaften verleiht als seinem bekannteren Gegenstück. In der wissenschaftlichen Forschung wurde Epichinin vor allem wegen seines Potenzials als chiraler Katalysator und seines Nutzens für die stereoselektive Synthese untersucht. Seine Rolle in diesem Zusammenhang ist entscheidend für die Entwicklung asymmetrischer Synthesemethoden, die für die Herstellung enantiomerenreiner Substanzen für verschiedene biochemische Anwendungen von entscheidender Bedeutung sind. Die Erforschung der Wirkungsmechanismen von Epichinin hat seine Fähigkeit zur Beeinflussung stereochemischer Ergebnisse in organischen Reaktionen deutlich gemacht. So haben Forscher beispielsweise seine Verwendung bei der Katalyse von Michael-Additionen untersucht, wo seine stereochemische Konfiguration die Enantioselektivität der Reaktion erheblich beeinflusst. Dies liefert wertvolle Einblicke in die Beziehung zwischen Molekülstruktur und katalytischer Aktivität, die im Bereich der organischen Chemie von grundlegender Bedeutung ist. Darüber hinaus diente Epichinin als Werkzeug zur Untersuchung der stereoselektiven Wechselwirkungen von Molekülen, was für das Verständnis der grundlegenden Prinzipien der Chiralität und ihrer Auswirkungen auf molekulare Erkennungsprozesse wichtig ist. Diese Studien tragen zu einem umfassenderen Verständnis chemischer Wechselwirkungen auf molekularer Ebene bei und ebnen den Weg für fortschrittliche Forschung in der chemischen Synthese und Katalyse.


Epiquinine (CAS 572-60-1) Literaturhinweise

  1. Die Hemmung des peroxidativen Abbaus von Häm als Grundlage der Wirkung von Chloroquin und anderen Chinolin-Antimalariamitteln.  |  Loria, P., et al. 1999. Biochem J. 339 (Pt 2): 363-70. PMID: 10191268
  2. Enantioselektive Anionenaustauscher auf der Basis von Carbamaten aus Cinchona-Alkaloiden: Einfluss der C8/C9-Stereochemie auf die chirale Erkennung.  |  Maier, NM., et al. 1999. Chirality. 11: 522-8. PMID: 10423277
  3. Konformationsräume von Cinchona-Alkaloiden.  |  Caner, H., et al. 2003. Chirality. 15: 637-45. PMID: 12840830
  4. Rabe ruhe in Frieden: Bestätigung der Rabe-Kindler-Umwandlung von D-Chinotoxin in Chinin: experimentelle Bestätigung der formalen Woodward-Doering-Totalsynthese von Chinin.  |  Smith, AC. and Williams, RM. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 1736-40. PMID: 18236503
  5. Untersuchung von Chinidin und Chinin und ihren pharmazeutischen Zubereitungen.  |  Smith, E., et al. 1973. J Pharm Sci. 62: 1151-5. PMID: 4714123
  6. Eine einfache Synthese von Chinin und verwandten Cinchona-Alkaloiden.  |  Taylor, EC. and Martin, SF. 1972. J Am Chem Soc. 94: 6218-20. PMID: 5054415
  7. Analyse von Cinchona-Alkaloiden durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie. Anwendung auf die Analyse von Chinidingluconat und Chinidinsulfat und deren Darreichungsformen.  |  Smith, E. 1984. J Chromatogr. 299: 233-44. PMID: 6490780
  8. Konformationsanalyse von Epiquinin und Epiquinidin  |  Silva, T. H., Oliveira, A. B., Dos Santos, H. F., & De Almeida, W. B. 2001. Structural Chemistry. 12: 431-437.

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Epiquinine, 50 mg

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