Date published: 2025-10-28

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Epicoccamide (CAS 606139-26-8)

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Alternative Namen:
1,2-dihydro-5-hydroxy-4-[16-(β-D-mannopyranosyloxy)-2-methyl-1-oxohexadecyl]-1,2-dimethyl-3H-pyrrol-3-one
Anwendungen:
Epicoccamide ist eine verzweigte lineare Fettsäure mit einem Acyl-Tetronsäure-Terminus und einem glykosidischen Alkyl-Terminus
CAS Nummer:
606139-26-8
Molekulargewicht:
557.71
Summenformel:
C29H51NO9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Epicoccamid ist ein Wirkstoff, der als starker Inhibitor des Enzyms Phosphatidylinositol-3-Kinase (PI3K) wirkt. Sein Wirkmechanismus besteht darin, dass er spezifisch auf die katalytische Untereinheit der PI3K abzielt und dadurch den Signalweg unterbricht, der für das Wachstum, die Vermehrung und das Überleben der Zellen verantwortlich ist. Durch die Hemmung von PI3K stört Epicoccamid die Aktivierung nachgeschalteter Effektoren wie Akt, was zur Unterdrückung verschiedener zellulärer Prozesse führt. Der Wirkmechanismus von Epicoccamid besteht in der Bindung an die ATP-bindende Tasche von PI3K, wodurch die Phosphorylierung von Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphat (PIP2) zu Phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphat (PIP3) verhindert wird. Folglich spielt Epicoccamid eine entscheidende Rolle bei der Modulation intrazellulärer Signalkaskaden und hat das Potenzial, verschiedene Zellfunktionen in experimentellen Anwendungen zu beeinflussen.


Epicoccamide (CAS 606139-26-8) Literaturhinweise

  1. Epicoccamid, ein neuer sekundärer Metabolit aus einer aus Quallen gewonnenen Kultur von Epicoccum purpurascens.  |  Wright, AD., et al. 2003. Org Biomol Chem. 1: 507-10. PMID: 12926253
  2. Epicoccamide B-D, glykosylierte Tetramsäurederivate aus einem Epicoccum sp., das mit dem Baumpilz Pholiota squarrosa assoziiert ist.  |  Wangun, HV., et al. 2007. J Nat Prod. 70: 1800-3. PMID: 17966985
  3. Phylogenetische Identifizierung von Pilzen, die aus dem Meeresschwamm Tethya aurantium isoliert wurden, und Identifizierung ihrer Sekundärmetaboliten.  |  Wiese, J., et al. 2011. Mar Drugs. 9: 561-585. PMID: 21731550
  4. Wirksamkeit des Giftes aus den Tentakeln der Qualle Stomolophus meleagris (Nemopilema nomurai) gegen den Baumwollkapselwurm Helicoverpa armigera.  |  Yu, H., et al. 2014. Biomed Res Int. 2014: 315853. PMID: 25162008
  5. Die biologische und chemische Vielfalt von Tetraminsäureverbindungen aus Mikroorganismen des Meeres.  |  Jiang, M., et al. 2020. Mar Drugs. 18: PMID: 32075282
  6. Azacoccone F-H, neue Flavipin-Alkaloide aus einem endophytischen Pilz Epicoccum nigrum MK214079.  |  Harwoko, H., et al. 2020. Fitoterapia. 146: 104698. PMID: 32745508
  7. Verbesserung der Entdeckung bioaktiver Sekundärmetaboliten aus Endophytenpilzen durch chemische Anregung und Variation der Fermentationsmedien.  |  Gakuubi, MM., et al. 2022. Front Microbiol. 13: 898976. PMID: 35733953
  8. Gewinnung und Charakterisierung des PKS-NRPS-Hybrids für Epicoccamid A: ein mannosyliertes Tetramat-Derivat aus Epicoccum sp. CPCC 400996.  |  Zhang, T., et al. 2022. Microb Cell Fact. 21: 249. PMID: 36419162

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Epicoccamide, 1 mg

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