Date published: 2025-9-10

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(−)-Eburnamonine (CAS 4880-88-0)

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Alternative Namen:
(3α,16α)-Eburnamenin-14(15H)-one, Vincamone]
Anwendungen:
(-)-Eburnamonine ist ein gefäßerweiterndes Mittel, das auch den Hirnstoffwechsel anregt.
CAS Nummer:
4880-88-0
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
294.4
Summenformel:
C19H22N2O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(-)-Eburnamonin ist eine natürliche Verbindung, die vor allem im Bereich der organischen Chemie und der Naturstoffchemie von Interesse ist. Es wird wegen seiner Rolle als Indolalkaloid mit einer charakteristischen chemischen Struktur untersucht, die ein komplexes polyzyklisches Gerüst umfasst. Bei der Erforschung von (-)-Eburnamonin werden häufig seine Biosynthesewege in Pflanzen erforscht, die Aufschluss über die Prozesse geben können, durch die solche Alkaloide in der Natur aufgebaut werden. Außerdem wird es als Referenzverbindung in der synthetischen Chemie verwendet, um neue Synthesemethoden zu entwickeln, mit denen das Eburnamonin-Skelett und verwandte Strukturen aufgebaut werden können. Die Verbindung dient auch als Ausgangspunkt für die Synthese von Analoga, die zur Aufklärung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen beitragen können.


(−)-Eburnamonine (CAS 4880-88-0) Literaturhinweise

  1. Asymmetrische Synthese von (-)-Eburnamonin und (+)-Epi-Eburnamonin aus (4S)-4-Ethyl-4-[2-(hydroxycarbonyl)ethyl]-2-butyrolacton.  |  Wee, AG. and Yu, Q. 2001. J Org Chem. 66: 8935-43. PMID: 11749625
  2. Eburnaminderivate und das Gehirn.  |  Vas, A. and Gulyás, B. 2005. Med Res Rev. 25: 737-57. PMID: 16158388
  3. Synthese von 15-Methylen-Eburnamonin aus (+)-Vincamin, Bewertung der krebsbekämpfenden Wirkung und Untersuchung des Wirkmechanismus durch quantitative NMR.  |  Woods, JR., et al. 2013. Bioorg Med Chem Lett. 23: 5865-9. PMID: 24055047
  4. Asymmetrische Totalsynthese von (+)-21-epi-Eburnamonin über eine photokatalytische radikalische Kaskadenreaktion.  |  Huang, Y., et al. 2021. Nat Prod Bioprospect. 11: 99-103. PMID: 33155164
  5. Quartäre Stereozentren durch katalytische enantiokonvergente nukleophile Substitutionsreaktionen tertiärer Alkylhalogenide.  |  Wang, Z., et al. 2021. Nat Chem. 13: 236-242. PMID: 33432109
  6. Zerebroaktive' Medikamente. Klinische Pharmakologie und therapeutische Rolle bei zerebrovaskulären Störungen.  |  Spagnoli, A. and Tognoni, G. 1983. Drugs. 26: 44-69. PMID: 6349963
  7. Experimentelle Annäherung an die Aktivität und den/die Wirkmechanismus(e) von Medikamenten, die bei zerebraler Stoffwechselinsuffizienz eingesetzt werden. Anwendung auf 1-Eburnamonin.  |  Linee, P., et al. 1981. Eur Neurol. 20: 253-7. PMID: 7262124
  8. Wirkung von (-)Eburnamonin, Papaverin und UDP-Glucose auf den zerebralen Energiezustand während und nach experimenteller Hypoxie und Ischämie beim Beagle-Hund.  |  Villa, RF., et al. 1978. Eur Neurol. 17 Suppl 1: 97-112. PMID: 753643
  9. Mikrobielle Hydroxylierung von (-)-Eburnamonin durch Mucor circinelloides und Streptomyces violens.  |  Adachi, T., et al. 1993. Chem Pharm Bull (Tokyo). 41: 611-3. PMID: 8477514
  10. Positive Kooperativität von Acetylcholin und anderen Agonisten mit allosterischen Liganden an muskarinischen Acetylcholinrezeptoren.  |  Jakubík, J., et al. 1997. Mol Pharmacol. 52: 172-9. PMID: 9224827

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(−)-Eburnamonine, 100 mg

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