Date published: 2025-9-6

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Dutasteride (CAS 164656-23-9)

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Alternative Namen:
(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-4a,6a-dimethyl-2-oxo-1H-Indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxamide; (5α,17β)-N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide; Avodart; Avolve; GG 745; GI 198745; Veltride
Anwendungen:
Dutasteride ist ein dualer Inhibitor der 5α-Reduktase-Isoenzyme Typ 1 und 2
CAS Nummer:
164656-23-9
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
528.53
Summenformel:
C27H30F6N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Dutasterid ist ein 5-alpha-Reduktase-Inhibitor, der die Umwandlung von Testosteron in Dihydrotestosteron (DHT) hemmt. Dutasterid hemmt beide Isoformen der 5-alpha-Reduktase (5 alpha-Reduktase 1/5aR1 und 5 alpha-Reduktase 2/5aR2) in ähnlichem Maße (IC50 6nmol/l und 7 nmol/l, respectively), während Finasterid nur Typ II hemmt. Dutasterid konkurriert um die Bindung an die LNCaP-Zell-AR mit einem IC50-Wert von etwa 1,5 µM. Das Reagenz wurde verwendet, um die Auswirkungen der 5-alpha-Reduktase-Hemmung auf die Bindung und den Stoffwechsel von Testosteron und anderen Steroiden an Androgenrezeptoren sowie auf die Expression von Genen, die an der Prostata-Wachstums- und Entwicklung beteiligt sind, zu untersuchen.


Dutasteride (CAS 164656-23-9) Literaturhinweise

  1. Die pharmakokinetische Modellierung von GI198745 (Dutasterid), einer Verbindung mit paralleler linearer und nichtlinearer Elimination.  |  Gisleskog, PO., et al. 1999. Br J Clin Pharmacol. 47: 53-8. PMID: 10073740
  2. Dutasterid, der duale 5alpha-Reduktase-Inhibitor, hemmt die Androgenwirkung und fördert den Zelltod in der LNCaP-Prostatakrebs-Zelllinie.  |  Lazier, CB., et al. 2004. Prostate. 58: 130-44. PMID: 14716738
  3. Dutasterid: ein neuartiger dualer Inhibitor der 5alpha-Reduktase bei benigner Prostatahyperplasie.  |  Djavan, B., et al. 2005. Expert Opin Pharmacother. 6: 311-7. PMID: 15757426
  4. Wirkung des 5α-Reduktase-Enzymhemmers Dutasterid im Gehirn von intakten und parkinsonkranken Mäusen.  |  Litim, N., et al. 2017. J Steroid Biochem Mol Biol. 174: 242-256. PMID: 28982631
  5. Die Wirkung von Dutasterid auf mikroskopische und makroskopische Veränderungen des Prostatagewebes nach einer Testosteronersatzbehandlung.  |  Diri, MA., et al. 2018. Andrologia. 50: e13110. PMID: 30024036
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  8. Auswirkungen von Dutasterid in einem Rattenmodell der chemisch induzierten Prostataentzündung - mögliche Rolle des Östrogenrezeptors β.  |  Mizoguchi, S., et al. 2020. Prostate. 80: 1413-1420. PMID: 32941694
  9. Dutasterid in Kombination mit Androgenrezeptor-Antagonisten hemmt den Stoffwechsel, die Proliferation und die Invasionsfähigkeit von Glioblastom-U87-Zellen: Androgene Regulierung.  |  Orozco, M., et al. 2020. Steroids. 164: 108733. PMID: 32980365
  10. Auswirkungen von Curcumin in Kombination mit dem 5-Alpha-Reduktase-Hemmer Dutasterid auf LNCaP-Prostatakrebszellen.  |  Nakayama, A., et al. 2021. In Vivo. 35: 1443-1450. PMID: 33910821
  11. Auswirkung einer kurzzeitigen Dutasterid-Behandlung auf die Expression von prostataspezifischem Membranantigen in einem Maus-Xenograft-Modell.  |  Kranzbühler, B., et al. 2021. Cancer Rep (Hoboken). 4: e1418. PMID: 34008909
  12. Verbesserte Wirkung von Morin auf Dutasterid-Tamsulosin-induzierten oxidativen Stress in den Hoden der Ratte.  |  Olayinka, ET. and Adewole, KE. 2020. J Complement Integr Med. 18: 327-337. PMID: 34187124
  13. 4-Aza-3-oxo-5 alpha-androst-1-en-17 beta-N-aryl-carboxamide als duale Inhibitoren von menschlichen Typ 1 und Typ 2 Steroid 5 alpha-Reduktasen. Dramatischer Effekt von N-Aryl-Substituenten auf die hemmende Wirkung von Typ 1 und Typ 2 5-Alpha-Reduktase.  |  Bakshi, RK., et al. 1995. J Med Chem. 38: 3189-92. PMID: 7650670

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