Date published: 2025-10-22

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DPTA NONOate (CAS 146724-95-0)

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Alternative Namen:
Dipropylenetriamine NONOate; N-[bis(3-aminopropyl)amino]-N-hydroxynitrous amide; 3,3′-(Hydroxynitrosohydrazino)bis-1-propanamine
Anwendungen:
DPTA NONOate ist eine langsam freisetzende NO-Donorverbindung
CAS Nummer:
146724-95-0
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
191.23
Summenformel:
C6H17N5O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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DPTA NONOate ist eine Diazeniumdiolat-kleine Molekül-Stickstoffmonoxid (NO)-Donorin mit einer berichteten Halbwertszeit des NO-Releases von 5 Stunden (22-25°C). Der durch DPTA NONOate vermittelte NO-Release blockierte die cisplatininduzierte Zelltod in Lungenkarzinom-H-460-Zellen, was darauf hindeutet, dass die Expression von Bcl-2, einem primären Mediator der Tumorresistenz gegenüber Cisplatin, durch NO reguliert wird. Dieser Mechanismus der Bcl-2-Regulierung wurde mit DPTA NONOate und anderen NO-Donoren/Inhibitoren aufgeklärt und letztendlich mit der NO-induzierten S-Nitrosylierung des Bcl-2-Proteins in Verbindung gebracht. Dies blockiert wiederum die Ubiquitinierung und die anschließende Proteasom-Degradation des Proteins. Der NO-Release von DPTA NONOate wird gezeigt, um die durch Gruppe B Streptokokken-Exposition induzierte pulmonale Hypertonie zu verringern.


DPTA NONOate (CAS 146724-95-0) Literaturhinweise

  1. Stickstoffmonoxid induziert eine Hyperpolarisation durch Öffnung ATP-empfindlicher K(+)-Kanäle in der spiralförmigen Modiolararterie des Meerschweinchens.  |  Si, JQ., et al. 2002. Hear Res. 171: 167-176. PMID: 12204360
  2. Auswirkungen eines vernebelten NONOats, DPTA/NO, auf die durch Streptokokken der Gruppe B verursachte pulmonale Hypertonie bei neugeborenen Ferkeln.  |  Dabrowska, K., et al. 2005. Pediatr Res. 57: 378-83. PMID: 15585676
  3. Stickstoffmonoxid reguliert die Empfindlichkeit von Zellen gegenüber Cisplatin-induzierter Apoptose durch S-Nitrosylierung und Hemmung der Bcl-2-Ubiquitinierung.  |  Chanvorachote, P., et al. 2006. Cancer Res. 66: 6353-60. PMID: 16778213
  4. Die S-Nitrosylierung von Bcl-2 hemmt seinen ubiquitin-proteasomalen Abbau. Ein neuer antiapoptotischer Mechanismus, der die Apoptose unterdrückt.  |  Azad, N., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 34124-34. PMID: 16980304
  5. Entamoeba histolytica moduliert ein komplexes Repertoire neuer Gene als Reaktion auf oxidativen und nitrosativen Stress: Auswirkungen auf die Pathogenese von Amöben.  |  Vicente, JB., et al. 2009. Cell Microbiol. 11: 51-69. PMID: 18778413
  6. [Mögliche hemmende Wirkung des Stickoxid-Donors Dipropylentriamin-Nonoat (DPTA/NO) auf den Sauerstoffverbrauch von isolierten interstitiellen Zellen im Hoden von Ratten].  |  Kojić, Z., et al. 2008. Med Pregl. 61: 33-6. PMID: 18798471
  7. Stickstoffmonoxid schützt vor zerebraler Malaria bei Mäusen und ist mit einer verbesserten zerebralen Mikrozirkulationsphysiologie verbunden.  |  Cabrales, P., et al. 2011. J Infect Dis. 203: 1454-63. PMID: 21415018
  8. Charakterisierung von Diazeniumdiolat-Stickoxid-Donatoren (NONOate) durch Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie.  |  Rivera-Tirado, E., et al. 2011. Rapid Commun Mass Spectrom. 25: 3581-6. PMID: 22095507
  9. Endotheliale Stickstoffmonoxid- und 15-Lipoxygenase-1-Metaboliten vermitteln unabhängig voneinander die Entspannung der Kaninchen-Aorta.  |  Aggarwal, NT., et al. 2012. Vascul Pharmacol. 56: 106-12. PMID: 22197897
  10. S-Nitrosoglutathion verhindert experimentelle zerebrale Malaria.  |  Zanini, GM., et al. 2012. J Neuroimmune Pharmacol. 7: 477-87. PMID: 22391863
  11. Posttranslationale Regulierung von CYP2J2 durch Stickstoffmonoxid.  |  Park, JW., et al. 2018. Free Radic Biol Med. 121: 149-156. PMID: 29715548
  12. Peroxiredoxin 1 spielt eine wichtige Rolle beim Schutz der β-Zellen des Pankreas vor Wasserstoffperoxid und Peroxynitrit.  |  Stancill, JS., et al. 2020. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 318: R1004-R1013. PMID: 32292063
  13. Stickstoffmonoxid-vermittelter Abbau von CYP2A6 über den Ubiquitin-Proteasom-Weg in menschlichen Hepatom-Zellen.  |  Cerrone, J., et al. 2020. Drug Metab Dispos. 48: 544-552. PMID: 32350062
  14. Tyrosin-Nitrierung trägt zum Stickstoffoxid-stimulierten Abbau von CYP2B6 bei.  |  Lee, CM., et al. 2020. Mol Pharmacol. 98: 267-279. PMID: 32817462
  15. 'NONOate' (1-substituierte Diazen-1-ium-1,2-diolate) als Stickstoffoxid-Donatoren: praktische Stickstoffoxid-Dosierungsformen.  |  Keefer, LK., et al. 1996. Methods Enzymol. 268: 281-93. PMID: 8782594

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