Date published: 2025-9-5

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Doxorubicin hydrochloride (CAS 25316-40-9)

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Alternative Namen:
Doxorubicin hydrochloride is also known as Hydroxydaunorubicin Hydrochloride.
Anwendungen:
Doxorubicin hydrochloride ist ein anthrazyklinisches Antitumor-Antibiotikum, ein Topoisomerase-II-Inhibitor, ein DNA-Interkalator und ein starker zytotoxischer Wirkstoff.
CAS Nummer:
25316-40-9
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
580.00
Summenformel:
C27H29NO11•HCl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Doxorubicin-Hydrochlorid ist ein DNA-Interkalator und ein stark zytotoxischer Wirkstoff. Sobald Doxorubicin-Hydrochlorid mit der DNA assoziiert, bildet sich eine kovalente Bindung zwischen einer DNA-Base und dem Zucker des kleinen Moleküls. Die Interkalation in die DNA blockiert die Replikation der DNA, indem sie Topo II (Topoisomerase II) blockiert. Dieser allgemeine Mechanismus verleiht Doxorubicin-Hydrochlorid Wirksamkeit in einer breiten Palette verschiedener Zelltypen. Zusätzlich wird die Expression der Onkogene c-Myc und c-Jun auch durch die chemische Substanz herunterreguliert, und es wurde eine signifikante Korrelation zwischen dem Expressionsniveau dieser Gene und dem Grad der Zellwachstumshemmung durch Doxorubicin-Hydrochlorid berichtet. Doxorubicin-Hydrochlorid ist ein Hemmstoff von AMPK, TERT und POLR. Doxorubicin-Hydrochlorid ist auch bekannt als Hydroxydaunorubicin-Hydrochlorid, DOX und (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedion, Monohydrochlorid.


Doxorubicin hydrochloride (CAS 25316-40-9) Literaturhinweise

  1. Doxorubicin induziert Apoptose und CD95-Genexpression in menschlichen primären Endothelzellen durch einen p53-abhängigen Mechanismus.  |  Lorenzo, E., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 10883-92. PMID: 11779855
  2. Pegyliertes liposomales Doxorubicin HCL (PLD; Caelyx/Doxil): Erfahrungen mit der langfristigen Erhaltungstherapie bei Patientinnen mit rezidivierendem epithelialem Eierstockkrebs.  |  Andreopoulou, E., et al. 2007. Ann Oncol. 18: 716-21. PMID: 17301073
  3. Das Freisetzungsverhalten von Doxorubicinhydrochlorid aus medizinischen Fasern, die durch Emulsions-Elektrospinnen hergestellt wurden.  |  Xu, X., et al. 2008. Eur J Pharm Biopharm. 70: 165-70. PMID: 18472256
  4. Bestimmung von Doxorubicinhydrochlorid durch sichtbare Spektrophotometrie.  |  Sastry, CS. and Lingeswara Rao, JS. 1996. Talanta. 43: 1827-35. PMID: 18966670
  5. Ultrafeine PEG-PLA-Fasern, die sowohl mit Paclitaxel als auch mit Doxorubicinhydrochlorid beladen sind, und ihre In-vitro-Zytotoxizität.  |  Xu, X., et al. 2009. Eur J Pharm Biopharm. 72: 18-25. PMID: 19027067
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  7. pH-empfindliche abbaubare chimäre Polymersome für die intrazelluläre Freisetzung von Doxorubicinhydrochlorid.  |  Du, Y., et al. 2012. Biomaterials. 33: 7291-9. PMID: 22795540
  8. Entwicklung und Charakterisierung von liposomalem Doxorubicinhydrochlorid mit Palmöl.  |  Sabeti, B., et al. 2014. Biomed Res Int. 2014: 765426. PMID: 24795894
  9. Adsorptionseigenschaften von Doxorubicinhydrochlorid auf Graphenoxid: Gleichgewichts-, kinetische und thermodynamische Studien.  |  Wu, S., et al. 2013. Materials (Basel). 6: 2026-2042. PMID: 28809258
  10. Entwurf und Charakterisierung von Glycerylmonooleat-Nanostrukturen, die Doxorubicinhydrochlorid enthalten.  |  Gagliardi, A., et al. 2020. Pharmaceutics. 12: PMID: 33114287
  11. Optische Eigenschaften der Doxorubicin-Hydrochlorid-Beladung und -Freisetzung auf einer Silica-Nanopartikel-Plattform.  |  Nguyen, TN., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34209621
  12. Alkylierung der DNA durch die Anthrazykline, Antitumormittel Adriamycin und Daunomycin.  |  Taatjes, DJ., et al. 1996. J Med Chem. 39: 4135-8. PMID: 8863788
  13. Identifizierung von Hefe-DNA-Topoisomerase-II-Mutanten, die gegen das Antitumormittel Doxorubicin resistent sind: Auswirkungen auf die Mechanismen der Doxorubicin-Wirkung und Zytotoxizität.  |  Patel, S., et al. 1997. Mol Pharmacol. 52: 658-66. PMID: 9380029
  14. Doxorubicin-induzierte Veränderungen der c-myc- und c-jun-Genexpression in Glioblastomzellen der Ratte: Rolle von c-jun bei Arzneimittelresistenz und Zelltod.  |  Pourquier, P., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1963-71. PMID: 9714316
  15. Charakterisierung von kovalenten Adriamycin-DNA-Addukten.  |  Zeman, SM., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 11561-5. PMID: 9751705

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