Date published: 2025-9-6

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Dopal (CAS 5707-55-1)

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Alternative Namen:
3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde
Anwendungen:
Dopal ist ein Metabolit des Neurotransmitters Dopamin
CAS Nummer:
5707-55-1
Molekulargewicht:
152.15
Summenformel:
C8H8O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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DOPAL ist ein Aldehydprodukt, das durch die oxidative Deamination von Dopamin durch Monoaminooxidase entsteht. Dopal, ein organischer Verbindung, die in verschiedenen Organismen wie Bakterien, Pilzen und Pflanzen vorkommt, gehört zur Kategorie der Aldehyde und dient als wichtiger Vorläufer des Neurotransmitters Dopamin. Seine Bedeutung liegt in seiner Anwendung in Forschungsarbeiten, die sich auf das Verständnis der molekularen Feinheiten neurologischer Erkrankungen wie Parkinson, Schizophrenie und Depression konzentrieren. Darüber hinaus hat sich Dopal als wertvoll erwiesen, um den Einfluss oxidativen Stresses auf die Zellfunktion zu untersuchen sowie die Rolle von Dopamin in Prozessen wie Lernen und Gedächtnis aufzudecken.


Dopal (CAS 5707-55-1) Literaturhinweise

  1. Die Blockade der vesikulären Aufnahme erzeugt den toxischen Dopamin-Metaboliten 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd in PC12-Zellen: Bedeutung für die Pathogenese der Parkinson-Krankheit.  |  Goldstein, DS., et al. 2012. J Neurochem. 123: 932-43. PMID: 22906103
  2. Die Hemmung der Aldehyd-Dehydrogenase als pathogener Mechanismus bei der Parkinson-Krankheit.  |  Fitzmaurice, AG., et al. 2013. Proc Natl Acad Sci U S A. 110: 636-41. PMID: 23267077
  3. Zweiwertige Metallionen verstärken die DOPAL-induzierte Oligomerisierung von Alpha-Synuclein.  |  Jinsmaa, Y., et al. 2014. Neurosci Lett. 569: 27-32. PMID: 24670480
  4. Benomyl, Aldehyd-Dehydrogenase, DOPAL und die Katecholaldehyd-Hypothese für die Pathogenese der Parkinson-Krankheit.  |  Casida, JE., et al. 2014. Chem Res Toxicol. 27: 1359-61. PMID: 25045800
  5. Oligomerisierung und membranbindende Eigenschaften von kovalenten Addukten, die durch die Interaktion von α-Synuclein mit dem toxischen Dopamin-Metaboliten 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd (DOPAL) entstehen.  |  Follmer, C., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 27660-79. PMID: 26381411
  6. Der toxische Dopamin-Metabolit DOPAL bildet ein unerwartetes Dicatechol-Pyrrol-Addukt mit Lysinen von α-Synuclein.  |  Werner-Allen, JW., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 7374-8. PMID: 27158766
  7. Durch Antioxidantien vermittelte Modulation der Proteinreaktivität für 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd, einem toxischen Dopamin-Metaboliten.  |  Anderson, DG., et al. 2016. Chem Res Toxicol. 29: 1098-107. PMID: 27268734
  8. Von DOPAL abgeleitete Alpha-Synuclein-Oligomere beeinträchtigen die physiologische Funktion synaptischer Vesikel.  |  Plotegher, N., et al. 2017. Sci Rep. 7: 40699. PMID: 28084443
  9. Isoindol-Bindungen bieten einen Weg für die DOPAL-vermittelte Vernetzung von α-Synuclein.  |  Werner-Allen, JW., et al. 2018. Biochemistry. 57: 1462-1474. PMID: 29394048
  10. Erforschung der Rolle von Methioninresten bei der Oligomerisierung und den neurotoxischen Eigenschaften von DOPAL-modifiziertem α-Synuclein.  |  Carmo-Gonçalves, P., et al. 2018. Biochem Biophys Res Commun. 505: 295-301. PMID: 30249394
  11. Aldehyd-Addukte hemmen 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd-induzierte α-Synuclein-Aggregation und Toxizität: Auswirkungen auf die neuroprotektive Therapie von Parkinson.  |  Kumar, VB., et al. 2019. Eur J Pharmacol. 845: 65-73. PMID: 30579934
  12. Die Bildung großer Oligomere von DOPAL-modifiziertem α-Synuclein wird durch die Oxidation von Methioninresten in der C-terminalen Domäne moduliert.  |  Coelho-Cerqueira, E., et al. 2019. Biochem Biophys Res Commun. 509: 367-372. PMID: 30591215
  13. Verstärkte mitochondriale Hemmung durch 3,4-Dihydroxyphenyl-Acetaldehyd (DOPAL)-oligomerisiertes α-Synuclein.  |  Sarafian, TA., et al. 2019. J Neurosci Res. 97: 1689-1705. PMID: 31420910
  14. In vitro-Schutzwirkung von monomerem und fibrillärem α-Synuclein auf neuronale Zellen, die den dopaminergen Toxinen Salsolinol und DOPAL ausgesetzt sind.  |  Carmo-Gonçalves, P., et al. 2020. ACS Chem Neurosci. 11: 3541-3548. PMID: 33080132
  15. Parkinson-ähnliche frühe autonome Dysfunktion, ausgelöst durch vagale Applikation von DOPAL bei Ratten.  |  Sun, J., et al. 2021. CNS Neurosci Ther. 27: 540-551. PMID: 33475253

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