Date published: 2025-9-9

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Docosahexaenoyl Ethanolamide (CAS 162758-94-3)

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Alternative Namen:
DHEA; Synaptamide
Anwendungen:
Docosahexaenoyl Ethanolamide ist ein Ethanolamin-Amid von DHA
CAS Nummer:
162758-94-3
Molekulargewicht:
371.60
Summenformel:
C24H37NO2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Docosahexaenoyl Ethanolamid (DHEA) ist ein Ethanolaminamid von DHA, das sowohl in der Retina als auch im Gehirn in Konzentrationen ähnlich denen von Arachidonoyl Ethanolamid (AEA) nachgewiesen wurde. Docosahexaensäure (DHA) ist eine essentielle Fettsäure und die am häufigsten vorkommende Omega-3-Fettsäure in neuronalen Geweben, insbesondere in der Retina und im Gehirn. In Lipidextrakten des Gehirns von Ferkeln, die eine DHA-supplementierte Diät erhalten hatten, wurde ein 9,5-facher Anstieg von DHEA im Vergleich zu einer DHA-freien Kontrolldiät beobachtet. DHEA bindet an den CB1-Rezeptor des Rattengehirns mit einer Ki von 324 nM, was etwa 10-mal höher ist als die Ki für AEA. DHEA hemmt die shaker-verwandten, spannungsabhängigen Kaliumkanäle im Gehirn etwas besser als AEA, mit einer IC50 von 1,5 µM.


Docosahexaenoyl Ethanolamide (CAS 162758-94-3) Literaturhinweise

  1. Die Entschlüsselung funktioneller Metabolomik mit Docosahexaenoyl-Ethanolamid (DHEA) identifiziert neue bioaktive Signale.  |  Yang, R., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 31532-41. PMID: 21757729
  2. La docosaesaenoil etanolamide migliora la captazione del glucosio e altera l'espressione genica del sistema endocannabinoide nei mioblasti C2C12 in fase di proliferazione e differenziazione.  |  Kim, J., et al. 2014. Front Physiol. 5: 100. PMID: 24711795
  3. La 5-lipossigenasi media la produzione di specie reattive dell'ossigeno e l'inibizione della proliferazione delle cellule di carcinoma a cellule squamose della testa e del collo indotte dalla docosaesaenoil-etanolamide e dalla N-arachidonoil-L-alanina.  |  Park, SW., et al. 2016. BMC Cancer. 16: 458. PMID: 27411387
  4. Eutektisches Lösungsmittel auf Cholin-Chlorid-Basis für die effiziente Herstellung von Docosahexaenoyl- und Eicosapentaenoyl-Ethanolamiden über einen enzymatischen Prozess.  |  Liang, H., et al. 2018. J Agric Food Chem. 66: 12361-12367. PMID: 30394748
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  6. Endocannabinoid-Metabolom-Charakterisierung der Milch von guatemaltekischen Frauen aus dem westlichen Hochland.  |  Gaitán, AV., et al. 2019. Curr Dev Nutr. 3: nzz018. PMID: 31111118
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  8. La docosaesaenoil etanolamide attenua le reazioni allergiche IgE-mediate inibendo la degranulazione dei mastociti e regolando le cellule immunitarie legate all'allergia.  |  Nishi, K., et al. 2019. Sci Rep. 9: 16213. PMID: 31700043
  9. Das ω-3-Endocannabinoid Docosahexaenoyl-Ethanolamid verringert die Anfälligkeit für Krampfanfälle bei Mäusen durch die Aktivierung von Cannabinoid-Typ-1-Rezeptoren.  |  Ghanbari, MM., et al. 2021. Brain Res Bull. 170: 74-80. PMID: 33581310
  10. Immunmodulierende Wirkung von 13- und 16-hydroxyliertem Docosahexaenoyl-Ethanolamid in LPS-stimulierten RAW264.7-Makrophagen.  |  de Bus, I., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 1866: 158908. PMID: 33610761
  11. PUFA-abgeleitete N-Acylethanolamid-Sonden identifizieren Peroxiredoxine und kleine GTPasen als molekulare Ziele in LPS-stimulierten RAW264.7-Makrophagen.  |  de Bus, IA., et al. 2022. ACS Chem Biol. 17: 2054-2064. PMID: 35867905
  12. L'Omega-3 Docosahexaenoyl Ethanolamide riduce la secrezione di CCL5 nelle cellule di cancro al seno triplo negativo, influenzando la progressione del tumore e il reclutamento dei macrofagi.  |  Augimeri, G., et al. 2023. Cancers (Basel). 15: PMID: 36765778

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