Date published: 2025-9-11

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DL-Propargylglycine (CAS 64165-64-6)

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Alternative Namen:
DL-Propargyl-Gly-OH
CAS Nummer:
64165-64-6
Molekulargewicht:
113.1
Summenformel:
C5H7NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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DL-Propargylglycin ist eine vielseitige Verbindung, die in der biochemischen und chemischen Syntheseforschung eingesetzt wird. Ihre Anwesenheit in Studien bezieht sich häufig auf die Hemmung von Enzymen wie der Cystathionin-Gamma-Lyase, die am Stoffwechsel von Aminosäuren wie Cystein beteiligt sind. Die Propargylgruppe von DL-Propargylglycin dient als wichtige funktionelle Gruppe bei der Entwicklung von Enzyminhibitoren, da sie mit den aktiven Zentren von Enzymen interagieren kann. Darüber hinaus wird diese Verbindung im Bereich der organischen Synthese verwendet, wo sie als nicht natürliche Aminosäure bei der Herstellung von Peptidomimetika und anderen modifizierten Peptiden eingesetzt werden kann. Ihre Alkin-Gruppe ist besonders nützlich für Reaktionen der Klick-Chemie, die bei der Entwicklung neuer Materialien und Biokonjugationstechniken weit verbreitet sind. Die Forscher untersuchen auch den Einbau von DL-Propargylglycin in Proteine, um die Proteinfunktion zu untersuchen und Proteine mit veränderten Eigenschaften für industrielle Anwendungen herzustellen.


DL-Propargylglycine (CAS 64165-64-6) Literaturhinweise

  1. Auswirkungen von Pilzgiften auf die Glykogenolyse; Vergleich der Toxizität von Phalloidin, Alpha-Amanitin und DL-Propargylglycin in isolierten Rattenhepatozyten.  |  Kawaji, A., et al. 1992. J Pharmacobiodyn. 15: 107-12. PMID: 1320679
  2. Propargylglycin hemmt die Hypotaurin/Taurin-Synthese und erhöht die Cystathionin- und Homocystein-Konzentrationen in primären Maushepatozyten.  |  Jurkowska, H., et al. 2015. Amino Acids. 47: 1215-23. PMID: 25772816
  3. Schwefelwasserstoff fördert die Adipogenese in 3T3L1-Zellen.  |  Tsai, CY., et al. 2015. PLoS One. 10: e0119511. PMID: 25822632
  4. DL-Propargylglycin senkt den Blutdruck und die Nierenschädigung, erhöht jedoch das Nierengewicht bei Ratten, denen Angiotensin-II infundiert wurde.  |  Oosterhuis, NR., et al. 2015. Nitric Oxide. 49: 56-66. PMID: 26192363
  5. DL-Propargylglycin schützt durch Hemmung des endoplasmatischen Retikulum-Stresses vor Myokardschäden, die durch chronische intermittierende Hypoxie verursacht werden.  |  Zhou, X., et al. 2018. Sleep Breath. 22: 853-863. PMID: 29770919
  6. H2S vermittelt die Reaktion der Karotis auf Hypoxie, aber nicht auf Anoxie.  |  Peng, YJ., et al. 2019. Respir Physiol Neurobiol. 259: 75-85. PMID: 30086385
  7. Endogener Schwefelwasserstoff verbessert den Gefäßumbau durch PPARδ/SOCS3-Signalisierung.  |  Tian, D., et al. 2021. J Adv Res. 27: 115-125. PMID: 33318871
  8. Schwefelwasserstoff mildert die durch Berylliumsulfat induzierte Apoptose und Autophagie in 16HBE-Zellen.  |  Liu, YP., et al. 2022. J Appl Toxicol. 42: 230-243. PMID: 34091916
  9. Gehalt an Cystathionin und Taurin in verschiedenen Kleinhirnregionen von DL-Propargylglycin-behandelten Ratten.  |  Kodama, H., et al. 1988. J Neurochem. 51: 1046-8. PMID: 3418343
  10. L-Methionin-Katabolismus bei Trichomonaden.  |  Thong, KW., et al. 1987. Mol Biochem Parasitol. 23: 223-31. PMID: 3496535
  11. Schützende Rolle von Schwefelwasserstoff gegen diabetische Kardiomyopathie durch Abschwächung der Nekroptose.  |  Gong, W., et al. 2022. Free Radic Biol Med. 181: 29-42. PMID: 35101564
  12. Die Rolle von Schwefelwasserstoff bei der Schwefeldioxidproduktion und der Gefäßregulierung.  |  Sun, C., et al. 2022. PLoS One. 17: e0264891. PMID: 35298485
  13. Cystathionin-γ-Lyase vermittelt die Zellproliferation, Migration und Invasion von Nasopharynxkarzinomen.  |  Zhang, Q., et al. 2022. Oncogene. 41: 5238-5252. PMID: 36310322
  14. NaHS stellt die durch Hyperglykämie induzierten Gefäßveränderungen im Renin-Angiotensin-System bei Ratten wieder her.  |  Silva-Velasco, DL., et al. 2023. Peptides. 164: 171001. PMID: 36990388
  15. Anhäufung von Cystathionin in verschiedenen Hirnregionen von DL-Propargylglycin-behandelten Ratten.  |  Kodama, H., et al. 1985. J Neurochem. 44: 1207-9. PMID: 3973610

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