Date published: 2025-9-12

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Dioxindolyl-L-alanine (CAS 184955-21-3)

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Alternative Namen:
(αS)-α-Amino-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indole-3-propanoic Acid
CAS Nummer:
184955-21-3
Molekulargewicht:
236.22
Summenformel:
C11H12N2O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Dioxindolyl-L-Alanin spielt auf dem Gebiet der Peptidsynthese eine Rolle, insbesondere bei der Herstellung von Peptiden, die mit einzigartigen Aminosäuren wie 5-Hydroxytryptophan, Oxindolylalanin, N-Formylkynurenin und Kynurenin angereichert sind. Seine Nützlichkeit ergibt sich aus seiner Fähigkeit, diese spezialisierten Aminosäuren in Peptidketten einzubringen, was es den Forschern ermöglicht, die biochemischen Pfade und Mechanismen zu erforschen, an denen diese Aminosäuren beteiligt sind. Insbesondere die Aufnahme von Dioxindolyl-L-Alanin in die Peptidsynthese erleichtert die Untersuchung des Tryptophan-Stoffwechsels und seiner nachgeschalteten Wirkungen, die für das Verständnis verschiedener biologischer Prozesse und Reaktionen von zentraler Bedeutung sind.


Dioxindolyl-L-alanine (CAS 184955-21-3) Literaturhinweise

  1. Indol kann als extrazelluläres Signal zur Regulierung der Biofilmbildung von Escherichia coli und anderen Indol produzierenden Bakterien dienen.  |  Martino, PD., et al. 2003. Can J Microbiol. 49: 443-9. PMID: 14569285
  2. Mechanismus der Bindung von Substratanaloga an Tryptophan-Indol-Lyase: Untersuchungen mit Rapid-Scanning- und Single-Wavelength-Stop-Flow-Spektrophotometrie.  |  Phillips, RS., et al. 1990. Biochemistry. 29: 8608-14. PMID: 2271544
  3. Ein direkter kinetischer Beweis für die Koexistenz von 'induziertem Fit' und 'selektiertem Fit' im Reaktionsmechanismus einer mutierten Tryptophan-Indol-Lyase Y72F aus Proteus vulgaris.  |  Faleev, NG., et al. 2014. Biochim Biophys Acta. 1844: 1860-7. PMID: 25084024
  4. Die Kristallstruktur der Tryptophan-Indol-Lyase von Proteus vulgaris im Komplex mit Oxindolyl-L-Alanin: Auswirkungen auf den Reaktionsmechanismus.  |  Phillips, RS., et al. 2018. Acta Crystallogr D Struct Biol. 74: 748-759. PMID: 30082510
  5. Nachweis und Identifizierung vorübergehender Zwischenprodukte bei den Reaktionen der Tryptophansynthase mit Oxindolyl-L-Alanin und 2,3-Dihydro-L-Tryptophan. Beweise für ein tetraedrisches (Gem-Diamin) Zwischenprodukt.  |  Roy, M., et al. 1988. Biochemistry. 27: 8661-9. PMID: 3064816
  6. Strukturelle Grundlagen der Stereochemie der Hemmung der Tryptophansynthase durch Tryptophan und Derivate.  |  Phillips, RS. and Harris, AP. 2021. Biochemistry. 60: 231-244. PMID: 33428374
  7. Unterschiedliche Hemmung der Tryptophansynthase und der Tryptophanase durch die beiden Diastereoisomere von 2,3-Dihydro-L-Tryptophan. Implikationen für die Stereochemie der Reaktionsintermediate.  |  Phillips, RS., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 14665-70. PMID: 3902836
  8. Interaktionen von Tryptophan-Synthase, Tryptophanase und Pyridoxalphosphat mit Oxindolyl-L-Alanin und 2,3-Dihydro-L-Tryptophan: Unterstützung für ein Indolenin-Zwischenprodukt im Tryptophan-Stoffwechsel.  |  Phillips, RS., et al. 1984. Biochemistry. 23: 6228-34. PMID: 6395894
  9. Tryptophanase aus Escherichia coli: katalytische und spektrale Eigenschaften in wasser-organischen Lösungsmitteln.  |  Faleev, NG., et al. 1994. Biochem Mol Biol Int. 34: 209-16. PMID: 7849621

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Dioxindolyl-L-alanine, 50 mg

sc-497015
50 mg
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