Date published: 2025-9-6

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Dinoseb (CAS 88-85-7)

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Alternative Namen:
4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol
CAS Nummer:
88-85-7
Molekulargewicht:
240.21
Summenformel:
C10H12N2O5
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Dinoseb kann giftig sein. Seine Giftigkeit resultiert aus seiner Fähigkeit, den oxidativen Stoffwechsel in Zellmitochondrien durch Störung der normalen Kopplung der Kohlenhydratoxidation an die Phosphorylierung anzuregen. Dieser erhöhte oxidative Stoffwechsel kann zu Fieber, erhöhter Herzfrequenz und Dehydrierung führen und letztendlich Kohlenhydrat- und Fettreserven erschöpfen. Dinoseb wurde als relativ wirkungslos als Inhibitor der Elektronentransferreaktionen im photosynthetischen Bakterium Rhodopseudomonas sphaeroides gefunden. Wenn es Ratten verabreicht wird, können Derivate von 2,4-Dinitrophenol den Elektronentransport beeinträchtigen, den Energiestoffwechsel hemmen und die Entgiftungssystem der Leber verringern. Dinoseb wird vermutet, den Stoffwechsel durch Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung und Störung der Adenosintriphosphatsynthese zu steigern, was möglicherweise zu Hyperthermie führen kann. Bei Wiederkäuern kann Dinoseb zu einer Amin reduziert werden, was möglicherweise zur Oxidation von Hämoglobin zu Methemoglobin führt.


Dinoseb (CAS 88-85-7) Literaturhinweise

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  11. Pränatale Entwicklungstoxizität von 2-Sekunden-Butyl-4,6-dinitrophenol bei Ratten durch Schlucken oder Füttern.  |  Matsumoto, M., et al. 2010. Reprod Toxicol. 29: 292-7. PMID: 20132881
  12. (RS)-Dimethyl-Ammonium-2-Sek-Butyl-4,6-Dinitro-Phenolat.  |  Görbitz, CH. 2009. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 65: o2630. PMID: 21578246
  13. Prüfung der Embryotoxizität im Reagenzglas: Derzeitige Grenzen des Tests mit embryonalen Stammzellen (EST), die seine Anwendbarkeit in Frage stellen.  |  Riebeling, C., et al. 2012. Crit Rev Toxicol. 42: 443-64. PMID: 22512667
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  15. In vitro Charakterisierung der neurotoxischen Gefahren von Dinitrophenol-Herbiziden.  |  Heusinkveld, HJ., et al. 2016. Toxicol Lett. 252: 62-9. PMID: 27106277

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Dinoseb, 100 mg

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