Date published: 2025-9-7

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Diglyme (CAS 111-96-6)

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Alternative Namen:
1,1′-Oxybis[2-methoxyethane]; Bis(2-methoxyethyl)Ether; 1,5-Dimethoxy-3-oxapentane
CAS Nummer:
111-96-6
Molekulargewicht:
134.17
Summenformel:
C6H14O3
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Diglyme ist ein vielseitiges Lösungsmittel, das aufgrund seiner funktionellen Ether- und Alkoholgruppen für seine hervorragenden Solvatisierungseigenschaften bekannt ist, insbesondere bei polaren und unpolaren Lösungsmittelanwendungen. Strukturell besteht Diglyme aus zwei Ethylenglykoleinheiten, die durch Etherbindungen mit zwei endständigen Methylgruppen verbunden sind, die zu seinem mäßigen Siedepunkt und seiner relativ niedrigen Viskosität beitragen. In der Forschung wird Diglyme in großem Umfang als Hochleistungslösungsmittel in der organischen Synthese eingesetzt, wo seine Fähigkeit, eine breite Palette von Reagenzien und Katalysatoren zu lösen, besonders wertvoll ist. Diese Eigenschaft erleichtert verschiedene chemische Reaktionen, auch solche, die empfindlich auf Feuchtigkeit und Luft reagieren. Darüber hinaus wurde Diglyme bei der Untersuchung der Koordinationschemie eingesetzt, um Metallionen zu solvatisieren, ohne sie zu koordinieren, so dass die Forscher Metallkomplexe in einem relativ unveränderten Zustand isolieren und untersuchen können. Eine weitere wichtige Anwendung von Diglyme liegt im Bereich der Elektrochemie, wo es als Lösungsmittel in Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien eingesetzt wird. Seine robusten Solvatisierungseigenschaften erhöhen die Ionenleitfähigkeit des Elektrolyten und verbessern so die Effizienz und Leistung der Batteriesysteme. Die geringe Toxizität von Diglyme im Vergleich zu anderen Glykolethern macht es außerdem zu einer bevorzugten Wahl in Umgebungen, in denen die sichere Handhabung von Chemikalien im Vordergrund steht.


Diglyme (CAS 111-96-6) Literaturhinweise

  1. Subchronische Inhalationstoxizität von Diglyme.  |  Valentine, R., et al. 1999. Food Chem Toxicol. 37: 75-86. PMID: 10069485
  2. Behandlung von diglymehaltigem Abwasser durch fortgeschrittene Oxidation – Prozessdesign und -optimierung.  |  Grossmann, D., et al. 2001. Water Sci Technol. 44: 287-93. PMID: 11695472
  3. Struktur- und Schwingungseigenschaften von Diglyme und längeren Glymen.  |  Johansson, P., et al. 2010. J Phys Chem A. 114: 10700-5. PMID: 20828177
  4. Dynamische Diglyme-vermittelte Selbstorganisation von Gold-Nanoclustern.  |  Compel, WS., et al. 2015. ACS Nano. 9: 11690-8. PMID: 26530638
  5. Solvatationsstruktur von Imidazoliumkationen in Mischungen aus [C4mim][TFSA] ionischer Flüssigkeit und Diglyme durch NMR-Messungen und MD-Simulationen.  |  Shimomura, T., et al. 2017. J Phys Chem B. 121: 2873-2881. PMID: 28263064
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  7. Entropische Beiträge zur Natriumsolvatation und Lösungsmittelstabilisierung bei der elektrochemischen Natriumabscheidung aus Diglyme- und Propylencarbonat-Elektrolyten.  |  Karcher, F., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202301253. PMID: 36924238
  8. Auswirkung von Fluor- und Hydroxyanaloga von Diglyme auf die Natriumionenspeicherung in Graphit: eine rechnerische Untersuchung.  |  Rathnayake, RMNM., et al. 2023. Phys Chem Chem Phys. 25: 19106-19115. PMID: 37428001
  9. Infrarotspektroskopie der Li+-Solvatisierung in Diglyme: Ab-initio-Molekulardynamik und Experiment.  |  Yan, F., et al. 2023. J Phys Chem B. 127: 9191-9203. PMID: 37820068
  10. Entwicklungstoxizität von Diglyme durch Inhalation bei Ratten.  |  Driscoll, CD., et al. 1998. Drug Chem Toxicol. 21: 119-36. PMID: 9598295

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