Date published: 2025-10-24

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Digitoxigenin (CAS 143-62-4)

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Anwendungen:
Digitoxigenin ist ein Cardenolid, das das Aglykon von Digitoxin ist.
CAS Nummer:
143-62-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
374.51
Summenformel:
C23H34O4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Digitoxigenin ist eine Steroidverbindung, die als Vorläufer bei der Synthese von Herzglykosiden fungiert. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Natrium-Kalium-ATPase-Pumpe in den Zellmembranen, was zu einem Anstieg des intrazellulären Natrium- und Kalziumspiegels führt. Dies wiederum steigert die Kontraktilität des Herzens und fördert die Diurese. Auf molekularer Ebene bindet Digitoxigenin an die ATPase-Pumpe, wodurch deren normale Funktion gestört wird und es zu einer Anhäufung intrazellulärer Ionen kommt. Diese Störung der Ionenhomöostase führt letztlich zu der im Herzgewebe beobachteten positiven inotropen Wirkung. Digitoxigenin kann in Krebszellen die Apoptose auslösen, indem es die Caspase-abhängigen Signalwege aktiviert und die Zellproliferation hemmt. Seine Fähigkeit, den Ionentransport zu modulieren und Apoptose auszulösen, macht Digitoxigenin zu einem nützlichen Stoff für die Untersuchung zellulärer Signalwege und potenzieller Angriffspunkte.


Digitoxigenin (CAS 143-62-4) Literaturhinweise

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  8. La digitossigenina presenta un'azione antileishmaniana efficace e selettiva contro Leishmania infantum ed è un potenziale agente terapeutico per la leishmaniosi viscerale.  |  Freitas, CS., et al. 2021. Parasitol Res. 120: 321-335. PMID: 33191446
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  10. Digitoxigenin 3-O-beta-D-Furanoside.  |  Prisbe, EJ., et al. 1986. J Med Chem. 29: 239-44. PMID: 3950906
  11. Bioverfügbarkeit der Bis- und Monodigitoxoside von Digitoxigenin.  |  Fenster, PE., et al. 1985. Eur J Clin Pharmacol. 28: 649-52. PMID: 4065189
  12. Die Synthese von Digitoxigenin.  |  Danieli, N., et al. 1966. Tetrahedron. 22: 3189-93. PMID: 5976053
  13. Digitoxigenin, ein Digitalis-Steroid, induziert die meiotische Reifung von Xenopus laevis-Oozyten.  |  Cartaud, A., et al. 1984. J Steroid Biochem. 21: 101-6. PMID: 6087028
  14. Hemmung der Na+/K+-Pumpe und positive inotrope Wirkung von Digitoxigenin und einigen C-22-substituierten Derivaten in Herzpräparaten von Schafen.  |  Erlenkamp, S., et al. 1998. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 357: 54-62. PMID: 9459573

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Digitoxigenin, 10 mg

sc-255098
10 mg
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