Date published: 2025-9-8

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Diethyl acetylenedicarboxylate (CAS 762-21-0)

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Alternative Namen:
Diethyl 2-butynedioate
Anwendungen:
Diethyl acetylenedicarboxylate ist ein Protein-Vernetzer
CAS Nummer:
762-21-0
Molekulargewicht:
170.16
Summenformel:
C8H10O4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Diethylacetylendicarboxylat wird in der organisch-chemischen Forschung häufig verwendet, insbesondere bei der Synthese von zyklischen und azyklischen organischen Verbindungen. Die Rolle von Diethylacetylendicarboxylat als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen ist von besonderem Interesse, da es zur Bildung komplexer Molekülstrukturen beiträgt, die für verschiedene chemische Untersuchungen von Nutzen sind. Außerdem ist Diethylacetylendicarboxylat an der Untersuchung von Michael-Additionsreaktionen beteiligt, bei denen es als elektrophile Komponente fungiert. Diese Verbindung wird auch für die Synthese von Heterozyklen verwendet, die für die Untersuchung der chemischen Reaktivität und des Mechanismus von grundlegender Bedeutung sind. Die Forschung mit Diethylacetylendicarboxylat trägt zu einem besseren Verständnis der molekularen Wechselwirkungen und Reaktionswege bei, die für die Entwicklung neuer synthetischer Methoden von entscheidender Bedeutung sind.


Diethyl acetylenedicarboxylate (CAS 762-21-0) Literaturhinweise

  1. La sorprendente addizione nucleofila di amminoclorocarburi al dietilacetilendicarbossilato e al cloruro di ossalile: chinoline e benzo[1,4]diazepine da N-alchilformanilidi e cloruro di ossalile in presenza della base di Hünig.  |  Cheng, Y., et al. 2003. Org Biomol Chem. 1: 3605-10. PMID: 14599025
  2. Confronto struttura-attività delle proprietà citotossiche del dietil maleato e di molecole correlate: identificazione del dietil acetilenedicarbossilato come agente di reticolazione tiolica.  |  West, JD., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 81-8. PMID: 21105742
  3. Noch nie dagewesene, nicht katalysierte Anti-Carbozinkierung von Diethylacetylendicarboxylat durch radikalische Übertragung von Alkylzinkgruppen.  |  Maury, J., et al. 2011. Org Lett. 13: 1884-7. PMID: 21388206
  4. Erhöhte Toxizität der Proteinvernetzer Divinylsulfon und Diethylacetylendicarboxylat im Vergleich zu verwandten monofunktionellen Elektrophilen.  |  West, JD., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1457-9. PMID: 21812477
  5. Bifunktionelle Elektrophile vernetzen Thioredoxine mit Redox-Relaispartnern in Zellen.  |  Naticchia, MR., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 490-7. PMID: 23414292
  6. Ausgeprägte Toxizitätsunterschiede zwischen homobifunktionellen Proteinvernetzern und analogen monofunktionellen Elektrophilen.  |  Spencer, MK., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 1720-9. PMID: 24138115
  7. Synthese von neuen hochfunktionalisierten 4-Thiazolidinon-Derivaten aus 4-Phenyl-3-Thiosemicarbazonen.  |  Benmohammed, A., et al. 2014. Molecules. 19: 3068-83. PMID: 24619352
  8. 3,4,5-Tris-substituierte Furan-2(5H)-on-Derivate: Effiziente Eintopfsynthese und Bewertung der zytotoxischen Aktivität.  |  Basyouni, WM., et al. 2015. Drug Res (Stuttg). 65: 473-8. PMID: 25207706
  9. Attivazione alchinica e riorganizzazione poliedrica in cluster di osmio rivestiti di benzotiazolato alla reazione con dietilacetilendicarbossilato (DEAD) ed etilpropiolato.  |  Mahid Uddin, K., et al. 2017. Dalton Trans. 46: 13597-13609. PMID: 28952645
  10. Fabbricazione ecologica di NPs di cobalto utilizzando l'estratto acquoso di Zingiber, ricco di antiossidanti, e loro applicazioni catalitiche per la sintesi di pirano[2,3-c]pirazoli.  |  Mianai, RS., et al. 2019. Comb Chem High Throughput Screen. 22: 18-26. PMID: 30848196
  11. Eine Brønsted-Säure-katalysierte Multikomponenten-Reaktion für die Synthese von hochfunktionalisierten γ-Lactam-Derivaten.  |  Corte, XD., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31416281
  12. Erforschung der Unterschiede zwischen Amin- und Thiolat-Addition an Acetylendicarboxylate.  |  Crumbie, RL., et al. 2019. J Org Chem. 84: 14602-14610. PMID: 31617716
  13. Substituenten-kontrollierte chemoselektive Synthese von mehrfach substituierten Pyridonen über eine Ein-Topf-Dreikomponenten-Kaskadenreaktion.  |  Liu, S., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 1130-1134. PMID: 31956881
  14. Multikomponenten-Spiropolymerisation von Diisocyaniden, Diethylacetylendicarboxylat und halogenierten Chinonen.  |  Zhu, G., et al. 2021. Macromol Rapid Commun. 42: e2100029. PMID: 33987894

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