Date published: 2025-9-7

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Dicoumarol (CAS 66-76-2)

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Alternative Namen:
Dicumarol; 3,3′-Methylenebis(4-hydroxycoumarin); Bishydroxycoumarin
Anwendungen:
Dicoumarol ist ein Hemmstoff der Reduktase
CAS Nummer:
66-76-2
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
336.29
Summenformel:
C19H12O6
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Dicoumarol besitzt antikoagulative Eigenschaften und ist ein Reduktase-Inhibitor. Es fördert zudem die Apoptose-Induktion durch Stimulierung des SAPK-JNK- und NF-κB-Pfades und blockiert diesen. Dies hat keinen Einfluss auf die Phosphorylierung von P38 oder die Aktivierung von AKT. Darüber hinaus wurde beschrieben, dass Dicoumarol die Brefeldin A-abhängige Mono-ADP-Ribosylierung in vitro und die Golgi-Disassembly in lebenden Zellen blockiert. Dicoumarol ist ein Inhibitor von NQO1. Es ist ein potenter Inhibitor der NADH:Quinon-Oxidoreduktase (NQO1) und zeigt kompetitive Hemmung mit IC50-Werten von 2,6 nM in Abwesenheit von 2 μM BSA und 404 nM in seiner Gegenwart. Dieser Wirkstoff zeigt signifikante antiproliferative Effekte auf MIA PaCa-2 Pankreas- und HCT116 Kolonkarzinomzellen, mit IC50-Werten von 52 μM und 19 μM, nach einer 96-stündigen Inkubationszeit.


Dicoumarol (CAS 66-76-2) Literaturhinweise

  1. Chinon-Reduktase-Inhibitoren blockieren SAPK/JNK- und NFkappaB-Signalwege und verstärken die Apoptose.  |  Cross, JV., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 31150-4. PMID: 10531305
  2. Die NAD(P)H:Chinon-Oxidoreduktase-Aktivität ist die wichtigste Determinante der Zytotoxizität von Beta-Lapachon.  |  Pink, JJ., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 5416-24. PMID: 10681517
  3. Die vorübergehende Aktivierung von Jun N-terminalen Kinasen und der Schutz vor Apoptose durch den insulinähnlichen Wachstumsfaktor I-Rezeptor können durch Dicumarol unterdrückt werden.  |  Krause, D., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 19244-52. PMID: 11278392
  4. Reaktive Chinone regulieren SAPK/JNK- und p38/mHOG-Stress-Kinasen auf unterschiedliche Weise.  |  Seanor, KL., et al. 2003. Antioxid Redox Signal. 5: 103-13. PMID: 12626122
  5. Dicoumarol verändert den zellulären Redoxzustand und hemmt den Nuklearfaktor Kappa B, um die durch Arsentrioxid ausgelöste Apoptose zu verstärken.  |  Jing, YW., et al. 2004. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 36: 235-42. PMID: 15202509
  6. Dicoumarol hebt die durch Serumentzug hervorgerufene G0/1-Blockade in HL-60-Zellen durch einen Superoxid-abhängigen Mechanismus auf.  |  Bello, RI., et al. 2005. Biochem Pharmacol. 69: 1613-25. PMID: 15896341
  7. Dicoumarol regelt die menschliche PTTG1/Securin-mRNA-Expression durch Hemmung von Hsp90 herunter.  |  Hernández, A., et al. 2008. Mol Cancer Ther. 7: 474-82. PMID: 18347135
  8. Dicoumarol aktiviert Ca2+-permeable Kationenkanäle und löst dadurch ein Scrambling der Zellmembran von Erythrozyten aus.  |  Qadri, SM., et al. 2011. Cell Physiol Biochem. 28: 857-64. PMID: 22178938
  9. Dicoumarol hemmt die NAD(P)H:Chinon-Oxidoreduktase der Ratte in vitro und induziert ihre Expression in vivo.  |  Stiborova, M., et al. 2014. Neuro Endocrinol Lett. 35 Suppl 2: 123-32. PMID: 25638376
  10. Bestimmung von Dicoumarol in Melilotus officinalis L. mittels molekular geprägter Polymer-Festphasenextraktion gekoppelt mit Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.  |  Hroboňová, K., et al. 2018. J Chromatogr A. 1539: 93-102. PMID: 29395163
  11. Dicoumarol hemmt Multidrug Resistance Protein 1-vermittelte Exportprozesse in kultivierten primären Astrozyten der Ratte.  |  Raabe, J., et al. 2019. Neurochem Res. 44: 333-346. PMID: 30443714
  12. Charakterisierung von chemischen Inhibitoren der Brefeldin A-aktivierten Mono-ADP-Ribosylierung.  |  Weigert, R., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 14200-7. PMID: 9162051
  13. Koordinierte Wirkung von Glutathion-S-Transferasen (GST) und Multidrug Resistance Protein 1 (MRP1) bei der Entgiftung von antineoplastischen Medikamenten. Mechanismus der GST A1-1- und MRP1-assoziierten Resistenz gegen Chlorambucil in MCF7-Brustkarzinomzellen.  |  Morrow, CS., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 20114-20. PMID: 9685354

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