Date published: 2025-9-7

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Dicamba (CAS 1918-00-9)

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Alternative Namen:
3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid
Anwendungen:
Dicamba ist ein von Benzoesäure abgeleitetes Herbizid
CAS Nummer:
1918-00-9
Molekulargewicht:
221.04
Summenformel:
C8H6Cl2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Dicamba ist ein polares Phenoxyherbizid, das zur Nachauflaufbekämpfung von breitblättrigen Unkräutern in Grasland und Getreide eingesetzt wird. Es verfügt über wasseremulgierbare Eigenschaften. Sein Hauptproblem liegt in seinen potenziellen Auswirkungen auf die Umwelt, die sofortige Maßnahmen zur Einschränkung seiner Verbreitung rechtfertigen. Als Flüssigkeit kann es in den Boden eindringen und das Grundwasser und nahe gelegene Flüsse verschmutzen. Das Einatmen, die Aufnahme über die Haut oder das Verschlucken von Dicamba kann zu Krankheiten führen. Dicamba wirkt vor allem als Herbizid. Chemisch gesehen ist Dicamba eine Methoxybenzoesäure, genauer gesagt eine O-Methylsalicylsäure mit substituierten Chlorgruppen an den Positionen 3 und 6. Dicamba ist ein Xenobiotikum, eine Umweltkontaminante, ein Herbizid, ein synthetisches Auxin und eine Agrochemikalie. Dicamba wird als Methoxybenzoesäure und Dichlorbenzol klassifiziert. Es wirkt als konjugierte Säure von 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoat. In Pflanzen wirkt Dicamba als chloriertes organisches Herbizid, das die Auxin-Pflanzenwachstumshormone imitiert, was zu unkontrolliertem Wachstum führt. Diese hormonelle Wirkungsweise betrifft jedoch ausschließlich Pflanzen und hat keine Auswirkungen auf Tiere. Studien deuten darauf hin, dass Dicamba bei Ratten hepatische peroxisomale Enzyme induzieren und den peroxisomalen Proliferator-Aktivator-Rezeptor (PPAR) aktivieren kann, was auf eine potenziell lebertumorfördernde Wirkung ähnlich wie bei anderen peroxisomalen Proliferatoren schließen lässt. Untersuchungen mit einem zweistufigen Hepatokarzinogenesemodell bei Ratten haben diese Hypothese jedoch nicht bestätigt und gezeigt, dass Dicamba als Tumorpromotor inaktiv ist.


Dicamba (CAS 1918-00-9) Literaturhinweise

  1. Sanierung von mit Dicamba verseuchtem Wasser mit nullwertigem Eisen.  |  Gibb, C., et al. 2004. Chemosphere. 54: 841-8. PMID: 14637341
  2. Quantifizierung der Volatilität von Dicamba unter Feldbedingungen: Teil I, Methodik.  |  Riter, LS., et al. 2020. J Agric Food Chem. 68: 2277-2285. PMID: 31990538
  3. Herbizide auf Dicamba-Basis: Herbizide ionische Flüssigkeiten im Vergleich zu kommerziellen Formen.  |  Pernak, J., et al. 2020. J Agric Food Chem. 68: 4588-4594. PMID: 32243143
  4. Dicamba-Anwendung und Krebsinzidenz in der landwirtschaftlichen Gesundheitsstudie: eine aktualisierte Analyse.  |  Lerro, CC., et al. 2020. Int J Epidemiol. 49: 1326-1337. PMID: 32357211
  5. Identifizierung von Umweltfaktoren, die die Wahrscheinlichkeit der Verlagerung von Dicamba aus dem Zielgebiet beeinflussen.  |  Oseland, E., et al. 2020. Pest Manag Sci. 76: 3282-3291. PMID: 32385969
  6. Dicamba erhöht die Konzentrationen von S-Adenosylmethionin, induziert aber keinen oxidativen Stress und verändert die DNA-Methylierung in Hepatozyten der Regenbogenforelle (Oncorhynchus mykiss) nicht.  |  Miller, JGP., et al. 2020. Comp Biochem Physiol Part D Genomics Proteomics. 36: 100744. PMID: 32950925
  7. Die Dicamba-Resistenz bei Kochia aus Kansas und Nebraska entwickelte sich unabhängig voneinander.  |  Ou, J., et al. 2021. Pest Manag Sci. 77: 126-130. PMID: 32954607
  8. Gespräche über die Zukunft von Dicamba: Die Wissenschaft hinter der Off-Target-Bewegung.  |  Riter, LS., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 14435-14444. PMID: 34817161
  9. Sprühdriftpotenzial von Dicamba plus S-Metolachlor-Formulierungen.  |  Canella Vieira, B., et al. 2022. Pest Manag Sci. 78: 1538-1546. PMID: 34964546
  10. Nutzen der Anwendung von Dicamba mit Walzenwischern zur Bekämpfung von Palmer Amaranth in Sojabohnen.  |  Farr, R., et al. 2022. Pest Manag Sci. 78: 2151-2160. PMID: 35170207
  11. Bewertung der Verflüchtigung von Dicamba in Kombination mit Glyphosat unter Verwendung von Imazethapyr als Tracer.  |  Zaccaro-Gruener, ML., et al. 2022. J Environ Manage. 317: 115303. PMID: 35613534
  12. Vererbung der Dicamba-Resistenz bei dem allotetraploiden Chenopodium album.  |  Ghanizadeh, H., et al. 2022. Pest Manag Sci. 78: 4939-4946. PMID: 36181421
  13. Umweltverhalten und Auswirkungen von Dicamba: eine kanadische Perspektive.  |  Caux, PY., et al. 1993. Rev Environ Contam Toxicol. 133: 1-58. PMID: 8234942

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