Date published: 2025-9-25

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Dibenzo[e,l]pyrene (CAS 192-51-8)

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Alternative Namen:
Dibenzo[fg,op]naphthacene; 1,2:6,7-Dibenzpyrene; NSC 87522
CAS Nummer:
192-51-8
Molekulargewicht:
302.37
Summenformel:
C24H14
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Dibenzo[e,l]pyren ist ein polyzyklisches aromatisches Kohlenwasserstoff (PAK) mit einer Struktur, die fünf verschmolzene Benzolringe umfasst, was es zu den PAKs mit höherem Molekulargewicht zählt. Aufgrund seiner Eigenschaften und seines Vorkommens in den Produkten unvollständiger Verbrennung ist es häufig Gegenstand von Umwelt- und chemischen Untersuchungen. In der Forschung wird Dibenzo[e,l]pyren häufig zur Untersuchung des Umweltverhaltens, des Transports und der Transformation von PAKs eingesetzt, da es ein Marker für die Effizienz von Verbrennungsprozessen und das Vorhandensein von Hochtemperatur-Pyrolyse sein kann. Sein hohes Molekulargewicht und seine Struktur machen es auch zu einem idealen Kandidaten für Studien zu den mutagenen und krebserregenden Potenzialen von PAKs, was zur Toxikologie und Umweltgesundheit beiträgt. Darüber hinaus wird Dibenzo[e,l]pyren zur Entwicklung und Kalibrierung von analytischen Methoden wie der Gaschromatographie und der Massenspektrometrie zur Detektion und Quantifizierung von PAKs in Umweltproben eingesetzt, um wertvolle Daten über Verschmutzung und deren Auswirkungen auf Ökosysteme und die menschliche Gesundheit zu liefern.


Dibenzo[e,l]pyrene (CAS 192-51-8) Literaturhinweise

  1. Metabolische Aktivierung von Dibenzo[a,l]pyren durch menschliches Cytochrom P450 1A1 und P450 1B1, exprimiert in V79-Zellen des chinesischen Hamsters.  |  Luch, A., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 353-64. PMID: 10207125
  2. Hemmung der Dibenzo[a,l]pyren-induzierten Multiorgan-Karzinogenese durch Chlorophyllin in der Nahrung von Regenbogenforellen.  |  Reddy, AP., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 1919-26. PMID: 10506105
  3. Cytochrom P450 1B1 bestimmt die Anfälligkeit für Dibenzo[a,l]pyren-induzierte Tumorbildung.  |  Buters, JT., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 1127-35. PMID: 12230405
  4. Dibenzo[A,L]pyren-induzierte genotoxische und karzinogene Reaktionen werden bei Mäusen mit Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Mangel dramatisch unterdrückt.  |  Nakatsuru, Y., et al. 2004. Int J Cancer. 112: 179-83. PMID: 15352028
  5. Metabolismus und Mutagenität von Dibenzo[a,e]pyren und dem sehr starken Umweltkarzinogen Dibenzo[a,l]pyren.  |  Devanesan, PD., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 580-6. PMID: 2103330
  6. Identifizierung und Quantifizierung von DNA-Addukten im Mundgewebe von Mäusen, die mit dem Umweltkarzinogen Dibenzo[a,l]pyren behandelt wurden, mittels HPLC-MS/MS.  |  Zhang, SM., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1297-303. PMID: 21736370
  7. Mechanismen der oralen Karzinogenese, ausgelöst durch Dibenzo[a,l]pyren: ein Umweltschadstoff und ein Bestandteil des Tabakrauchs.  |  Chen, KM., et al. 2013. Int J Cancer. 133: 1300-9. PMID: 23483552
  8. Gleichzeitiger Nachweis von Desoxyadenosin- und Desoxyguanosin-Addukten in der Zunge und anderen oralen Geweben von Mäusen, die mit Dibenzo[a,l]pyren behandelt wurden.  |  Zhang, SM., et al. 2014. Chem Res Toxicol. 27: 1199-206. PMID: 24911113
  9. Wirkung einer phytochemischen Intervention auf die durch Dibenzo[a,l]pyren induzierte DNA-Adduktbildung.  |  Russell, GK., et al. 2015. Mutat Res. 774: 25-32. PMID: 25794985
  10. Strukturelle Einblicke in den Mechanismus der durch Dibenzo[a,l]pyren und Benzo[a]pyren vermittelten Zellproliferation anhand von Molecular Docking Simulationen.  |  Khan, MKA., et al. 2018. Interdiscip Sci. 10: 653-673. PMID: 28374118
  11. Stereoselektive Aktivierung von Dibenzo[a,l]pyren zu (-)-anti (11R,12S,13S,14R)- und (+)-syn(11S,12R,13S,14R)-11,12-Diol-13,14-Epoxiden, die in der menschlichen Mammakarzinom-Zelllinie MCF-7 extensiv an Desoxyadenosin-Reste der DNA binden.  |  Ralston, SL., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2899-907. PMID: 8603462
  12. Dibenzo[a,l]pyren-induzierte DNA-Adduktion, Tumorigenität und Ki-ras-Onkogen-Mutationen in der Lunge der A/J-Maus.  |  Prahalad, AK., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1955-63. PMID: 9364006
  13. Dibenzo[a,l]pyren (Dibenzo[def,p]chrysen): Verzerrungen in der Fjordregion.  |  Katz, AK., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1641-8. PMID: 9771936

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Dibenzo[e,l]pyrene, 10 mg

sc-499956
10 mg
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