Date published: 2025-10-28

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(Diacetoxyiodo)benzene (CAS 3240-34-4)

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Alternative Namen:
Iodobenzene diacetate; Bis(acetoxy)(phenyl)iodane
Anwendungen:
(Diacetoxyiodo)benzene ist ein Oxidationsmittel, das bei der Spaltung von Vic-Glykolen, Hydroxylierungen und anderen Oxidationsreaktionen eingesetzt wird.
CAS Nummer:
3240-34-4
Reinheit:
98%
Molekulargewicht:
322.10
Summenformel:
C10H11IO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Diacetoxyiodobenzol, auch als DAIB bekannt, ist eine organoiodin-Verbindung, die in einer Vielzahl von wissenschaftlichen Forschungsanwendungen verwendet wird. Zum Beispiel wird es bei der Spaltung von Vic-Glykolen, Hydroxylierungen und vielen anderen Oxidationsreaktionen eingesetzt. Darüber hinaus kann es verwendet werden, um Enzymhemmungen, enzymkatalysierte Reaktionen, Zellsignalwege, die Auswirkungen von oxidativem Stress auf Zellen und die Auswirkungen von Toxinen auf Zellen zu untersuchen. DAIB hat sich als hemmend auf die Aktivität von Enzymen gezeigt, die an der Metabolismus von Kohlenhydraten, Lipiden und Proteinen beteiligt sind, sowie an der Störung von Zellsignalwegen. Es wurde auch berichtet, dass es oxidativem Stress in Zellen induziert und die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies erhöht.


(Diacetoxyiodo)benzene (CAS 3240-34-4) Literaturhinweise

  1. Photolyse von 1-Alkylcycloalkanolen in Gegenwart von (Diacetoxyiodo)benzol und I2. Intramolekulare Selektivität in den Beta-Spaltreaktionen der intermediären 1-Alkylcycloalkoxyl-Radikale.  |  Aureliano Antunes, CS., et al. 2004. J Org Chem. 69: 5281-9. PMID: 15287771
  2. Selektive Funktionalisierung von sp(3)-C-H-Bindungen in der Nähe von Stickstoff mit (Diacetoxyiodo)benzol (DIB).  |  Shu, XZ., et al. 2009. J Org Chem. 74: 7464-9. PMID: 19731925
  3. Umpolung der Halogenidreaktivität: effiziente (Diacetoxyiodo)benzol-vermittelte elektrophile alpha-Halogenierung von 1,3-Dicarbonylverbindungen.  |  Akula, R., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 6991-3. PMID: 19904371
  4. Herstellung von 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin-2,9-dicarbonsäure, katalysiert durch Eisen(III)porphyrine mit (Diacetoxyiodo)benzol.  |  Zhong, QD., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 5532-5. PMID: 20692830
  5. Metallfreie Synthese von polysubstituierten Pyrrolen durch (Diacetoxyiodo)benzol-vermittelte Kaskadenreaktion von 3-Alkinylaminen.  |  Mo, DL., et al. 2011. Chem Asian J. 6: 3200-4. PMID: 21954112
  6. Organische Synthese mit (Diacetoxyiodo)benzol (DIB): Unerwartete und neuartige Oxidation von 3-Oxo-Butanamiden zu 2,2-Dihalo-N-Phenylacetamiden.  |  Liu, WB., et al. 2012. Beilstein J Org Chem. 8: 344-8. PMID: 22509203
  7. Domino-Reaktion mit (Diacetoxyiodo)benzol-geförderter oxidativer Umlagerung: eine neuartige, effiziente Mehrkomponenten-Strategie für die Synthese von Thiadiazol-N-Nukleosiden.  |  Siddiqui, IR., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 453-63. PMID: 23895355
  8. Regioselektive (Diacetoxyiodo)benzol-geförderte Halocyclisierung von nicht funktionalisierten Olefinen.  |  Liu, GQ. and Li, YM. 2014. J Org Chem. 79: 10094-109. PMID: 25310379
  9. (Diacetoxyiodo)benzol-vermittelte Reaktion von Ethynylcarbinolen: Zugang zu α,α'-Diacetoxy-Ketonen und Glycerin-Derivaten.  |  Liu, QR., et al. 2015. J Org Chem. 80: 6496-501. PMID: 26011401
  10. Metallfreie Iod(iii)-geförderte Synthese von 2,5-Diaryloxazolen.  |  Yang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 3104-3108. PMID: 29645044
  11. Intermolekulare Acetoxyaminoalkylierung von α-Diazoamiden mit (Diacetoxyiodo)benzol und Aminen.  |  Döben, N., et al. 2018. Org Lett. 20: 7933-7936. PMID: 30540484
  12. Synthese von multifunktionellen Aryl(trifloxyalkenyl)jodoniumtriflatsalzen.  |  Tóth, BL., et al. 2019. ACS Omega. 4: 9188-9197. PMID: 31460007
  13. Ein-Topf-Synthese von N-Iodo-Sulfoximinen aus Sulfiden.  |  Zupanc, A. and Jereb, M. 2021. J Org Chem. 86: 5991-6000. PMID: 33764766
  14. Photoredox-katalysierte Benzylveresterung durch radikal-polaren Crossover.  |  Maeda, B., et al. 2021. Org Lett.. PMID: 34132549
  15. Chemoselektive Bromierung von endständigen Alkinen durch hypervalentes Jod.  |  Li, Y., et al. 2022. Front Chem. 10: 879789. PMID: 35464229

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(Diacetoxyiodo)benzene, 5 g

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